Mentoli

Henkilöllisyystodistus
Mentoli


Mentolin rakenne
IUPAC-nimi	( 1R , 2S , 5R ) -5-metyyli-2- (propan-2-yyli) sykloheksanoli
Synonyymit	5-metyyli-2- (1-metyylietyyli) sykloheksan-1-oli ( 1R , 2S , 5R ) -2-isopropyyli-5-metyylisykloheksanoli
N o CAS	89-78-1 , raseeminen 2216-51-5 , (-) - isomeeri 15356-60-2 , (+) - isomeeri
N o ECHA	100.016.992
N O EY	201-939-0, raseeminen 218-690-9, (-) - isomeeri
PubChem	16666
FEMA	2665
Hymyilee	C [C @@ H] 1CC [C @ H] ([C @@ H] (C1) O) C (C) C PubChem , 3D-näkymä
InChI	InChI: 3D-näkymä InChI = 1 / C10H20O / c1-7 (2) 9-5-4-8 (3) 6-10 (9) 11 / h7-11H, 4-6H2,1-3H3 / t8-, 9 +, 10- / m1 / s1
Ulkomuoto	valkoinen tai väritön kiteinen kiinteä aine
Kemialliset ominaisuudet
Kaava	C 10 H 20 O [Isomeerit]
Moolimassa	156,2652 ± 0,0097 g / mol C 76,86%, H 12,9%, O 10,24%,
Fyysiset ominaisuudet
T ° fuusio	36 kohteeseen 38 ° C: seen , raseeminen 42 kohteeseen 45 ° C , (-) - (α) muodostavat 31 päivään kohteeseen 35 ° C , (-) - isomeeri
T ° kiehuu	212 ° C
Liukoisuus	liukenee hieman veteen
Tilavuusmassa	0,903 g cm −3 (L, 15 ° C )
Leimahduspiste	93 ° C
Kriittinen piste	694,0 K
Varotoimenpiteet
SGH
Vaara H315, P264, P280, P302, P313, P352, P362, H315 : Ärsyttää ihoa P264 : Pese ... huolellisesti käsittelyn jälkeen. P280 : Käytä suojakäsineitä / suojavaatetusta / silmiensuojainta / kasvonsuojainta. P302 : Ihokosketus: P313 : Hakeudu lääkäriin . P352 : Pese runsaalla vedellä ja saippualla. P362 : Poista saastuneet vaatteet ja pese ne ennen uudelleenkäyttöä.
WHMIS
D2B, D2B : Myrkyllinen aine, joka aiheuttaa muita myrkyllisiä vaikutuksia Ilmoitus 1,0% luokituskriteerien mukaisesti
Ekotoksikologia
DL 50	3300 mg.kg -1 (rotta, suun kautta) 15800 mg.kg -1 (kani, iho)
Liittyvät yhdisteet
Isomeeri (t)	Citronelloli , dihydrolinaloli

SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Mentoli on kovalenttinen orgaaninen yhdiste saadaan joko synteettisesti tai uuttamalla eteerinen öljy piparminttu ja muut eteeriset öljyt ja minttu . Yleisin stereoisomeeri mentoli on (-) - mentoli , kokoonpano (1 R , 2 S , 5 R ). Se kuuluu monoterpenoliperheeseen . Huoneen lämpötilassa ( 20 kohteeseen 25 ° C ), on havaittu kiteinä, on vahamainen valkoinen väri. Se sulaa, jos lämpötilaa nostetaan hieman. Mentolilla on anti-inflammatorisia ja antiviraalisia ominaisuuksia. Sitä käytetään myös lievittämään pieniä kurkun ärsytyksiä. Se on myös paikallinen anestesia .

Historia

Mentoli on tunnettu Japanissa yli kahden tuhannen vuoden ajan, mutta Gaubius eristää sen ensimmäisen kerran vasta vuonna 1771 . (-) - mentoli (tunnetaan myös nimellä L-mentoli tai (1 R , 2 S , 5 R ) mentoli) löytyy luonnollisesti eteerinen öljy piparminttu ( Mentha x piperita ). Japanilainen mentoli sisältää myös pienen prosenttiosuuden (+) - neomentolia.

Rakenne

Mentoli on natiivissa tilassa yksittäisen enantiomeerin muodossa: (1 R , 2 S , 5 R ), kaavion vasemmassa alakulmassa.

Luonnollisissa yhdisteissä isopropyyliryhmä on trans- suuntautunut kahden ryhmän, metyylin ja alkoholin suhteen cis- asemassa . Joten se voidaan piirtää jommallakummalla seuraavista tavoista:

Perustilassa kukin kolmesta substituentista on ekvatoriaalisessa asemassa, mikä tekee (-) - mentolin ja sen ( 1S , 2R , 5S ) -enantiomeeristä vakain isomeerit. Raseemiselle mentolille on kaksi kidemuotoa . Yksi on sulamispisteet 28 ° C ja toinen 38 ° C: ssa . Puhtaalla mentolilla on neljä kiinteää muotoa, joista vakain on α-muoto .

Sovellukset

Mentoli sisältyy useisiin eri tuotteisiin useista syistä, kuten:

lyhytaikainen helpotus kipeä kurkku ja pieniä ärsytys suun tai kurkun (esim suuvedet);
kutinaa vähentävä kutina;
paikallispuudutus lievittää lieviä kipuja, kuten lihaskramppeja, nyrjähdyksiä, migreeniä. Sitä voidaan käyttää yksinään tai yhdistettynä chiliin tai kamferiin . Euroopassa sitä käytetään pikemminkin geelissä tai kermassa;
dekongestantti hengitysteille ja poskionteloille;
torjunta-aine punkkeja vastaan ( akarisidit );
joissakin pieniä palovammoja koskevissa lääkkeissä se aiheuttaa kylmän tunnetta (käytetään usein paikallisesti yhdessä aloeen kanssa );
lisäaine joissakin savukkeissa aromina hapan vähentämiseksi, savun syvään hengittämiseksi ja riippuvuuden lisäämiseksi;
lisäaine tietyissä makuissa nesteitä elektronisia savukkeita varten;
kuten desinfiointiaine suuhygieniaan tai kuin korjata pahanhajuinen hengitys, kuten suuvesi, hammastahnoissa ja yleisemmin aromiaineena purukumin ja makeisten;
virvoitusjuomissa, sekoitettuna myös veteen saadakseen juoman, jolla on erittäin alhainen alkoholipitoisuus, kuten Ricqlèsissä (tässä tarkoitetaan juomaa, ei saman merkkistä alkoholipitoista alkoholia);
kaatamalla muutama tippa minttualkoholia sokeripalaan pahoinvoinnin lievittämiseksi;
valmistaa mentyyliestereitä kukka-setelien koristamiseksi hajuvedessä;
laastareissa kuume alas tai kylmän tunne (hyvin yleinen Japanissa );
lisäaine tiettyihin kauneudenhoitotuotteisiin (esimerkiksi muotoilutuotteet).

Homeopaattisten puolestapuhujien mielestä mentoli häiritsee homeopaattisia tuotteita. Sen käyttöä ei suositella voimakkaasti yhdessä niiden kanssa, kunnes mentolipohjaiset hammastahnat kielletään.

Mentolia voidaan käyttää aromaterapiassa piparmintun eteerisen öljyn (luonnonlääke), ruoansulatushäiriön, pahoinvoinnin, kurkkukipun, ripulin, päänsäryn ja vilustumisen muodossa (itämainen lääketiede).

Mentoli on suhteellisen alhainen myrkyllisyys: LD 50 on 3300 mg · kg -1 rotilla, suun kautta; LD 50 15800 mg kg −1 kaneille, iholle.

On orgaaninen kemia , mentoli käytetään kiraalista apu- synteesissä epäsymmetrinen keskuksia .

Synteesi

Kuten monet laajalti käytetyt luonnontuotteet, myös mentolin kysyntä ylittää huomattavasti luonnon lähteistä saatavan tarjonnan. Takasago International Cie valmistaa mentolia yhtenä enantiomeerinä asteikolla 400 tonnia vuodessa. Prosessiin sisältyy enantioselektiivinen synteesi, jonka on kehittänyt Ryōji Noyori , Nobelin kemian vuonna 2001 voittaja :

Prosessi alkaa muodostamalla allyylin amiini on myrseeni , joka käy läpi epäsymmetrinen isomeroinnin läsnä on rodiumin kompleksin välillä BINAP , jolloin saatiin (sen jälkeen, kun hydrolyysin ) enantiomeerisesti puhdasta R - sitronellaali . Tulos käsitellään sinkkibromidilla, jolloin saadaan isopulegolia, joka sitten hydrataan, jolloin saadaan puhdas ( 1R , 2S , 5R ) -mentoli. Raseeminen mentoli voidaan valmistaa yksinkertaisesti hydraamalla tymolia , ja mentoli valmistetaan myös hydraamalla pulegonia .

Kemialliset ominaisuudet

Mentoli reagoi usein samalla tavalla kuin normaali sekundaarinen alkoholi . Se on hapetetaan on mentoni pelkistimillä kuten kromihappoa , vaikka tietyissä olosuhteissa hapetus voi mennä pidemmälle ja katkaista. Mentoli dehydratoidaan helposti, jolloin saadaan pääasiassa 3-menteeniä 2-prosenttisen rikkihapon vaikutuksesta . Käsittely fosforipentakloridilla (PCl 5) antaa mentyylikloridia .

Biologiset ominaisuudet

Mentolin kyky laukaista kemiallisesti kylmälle herkkiä reseptoreita ihossa on vastuussa tunnetusta jäähdytystunnoksesta, jonka se aiheuttaa imeytyessään. Tässä mielessä se on samanlainen kuin kapsaisiini , kemiallinen laji, joka on vastuussa paprikoiden mausteisesta tuntemuksesta .

Tutkijat Medical Center Georgetownin yliopistossa vuonna Yhdysvalloissa osoitti, että mentoli käytetään joissakin savukkeiden kuin lisäaineena , turruttaa nikotiinireseptorit , jolloin tupakoitsijat ei saa ärsytti savuun ja siten hengittäminen enemmän syvyyttä.

Huomautuksia ja viitteitä

laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .
(in) JG Speight ja Norbert Adolph Lange, Langen kemian käsikirja , New York, McGraw-Hill ,2005, 16 th ed. , 1623 Sivumäärä ( ISBN 978-0-07-143220-7 , LCCN 84643191 ) , s. 2,289
" Eri kaasujen ominaisuudet ", osoitteessa flexwareinc.com (käytetty 12. huhtikuuta 2010 )
http://www.dcfinechemicals.com/files2/Hojas%20de%20seguridad%20(FR)/108260-SDS-FR.pdf (24. huhtikuuta 2019)
" Menthol " tietokannassa kemikaalien Reptox että CSST (Quebec organisaatio, joka vastaa työsuojelun), pääsee 25 huhtikuu 2009
Martina Krčmár , Bellocin puuhiilen mummon apteekissa 4 varkaan etikassa , Larousse,11. maaliskuuta 2015, 64 Sivumäärä ( ISBN 978-2-03-587961-5 , lue verkossa )
" Piparminttu - WikiPhyto " , www.wikiphyto.org (käytetty 24. huhtikuuta 2019 )
" (+) - Neomentoli | C10H20O | ChemSpider ” , www.chemspider.com (käytetty 24. huhtikuuta 2019 )
" Tupakka: miksi Eurooppa kieltää mentolin " , julkaisussa Sciences et Avenir (tarkastettu 27. huhtikuuta 2020 ) .
mentolisavukkeet, haitallisempia terveydelle

Katso myös

Aiheeseen liittyvät artikkelit

Ulkoiset linkit

(en) Colacot TJ, 2001 Nobelin kemian palkinto , Platinum Metals Review , 2002, 46 (2), 82-83.
(en) Ryoji Noyori Nobel-luento , 2001.
(en) Mentolitiedot .
(en) Viileämpi kuin mentoli .

Bibliografia

EE Turner ja MM Harris, orgaaninen kemia , Longmans, Green & Co., Lontoo, 1952.
Handbook of Chemistry and Physics , 71 th ed. , CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
( fr ) Maryadele J. O'Neil, Patricia E. Heckelman, Cherie B. Koch et ai. , Merckin indeksi: kemikaalien, lääkkeiden ja biologisten aineiden tietosanakirja , Whitehouse Station, NJ, Merck Research Laboratories,2006, 14 th ed. , 10973 Sivumäärä ( ISBN 978-0-911910-00-1 , OCLC 708295355 ).