Trifenyylifosfiinioksidi | |
![]() Trifenyylifosfiinioksidin rakenne |
|
Henkilöllisyystodistus | |
---|---|
IUPAC-nimi |
trifenyyli-X 5- fosfanoni, trifenyylifosfaanioksidi |
Synonyymit |
difenyylifosforyylibentseeni |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,011,217 |
N O EY | 212-338-8 |
N o RTECS | SZ1676000 |
PubChem | 13097 |
ChEBI | 36601 |
Hymyilee |
O = P (c1ccccc1) (c1ccccc1) c1ccccc1 , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C18H15OP / c19-20 (16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17) 18-14-8-3- 9-15-18 / h1-15H vakio. InChIKey: FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N |
Ulkomuoto | kellertävänvalkoinen kiteinen kiinteä aine, jolla on epämiellyttävä haju |
Kemialliset ominaisuudet | |
Raaka kaava |
C 18 H 15 O P |
Moolimassa | 278,2849 ± 0,0158 g / mol C 77,69%, H 5,43%, O 5,75%, P 11,13%, |
Fyysiset ominaisuudet | |
T ° fuusio | 155 - 158 ° C |
T ° kiehuu | > 360 ° C hajoaa yli 375 ° C |
Liukoisuus | huonosti liukoinen 20 ° C: ssa |
Tilavuusmassa | 1,2 g · cm -3 - 20 ° C |
Itsesyttymislämpötila lämpötilan | 590 ° C |
Leimahduspiste | 180 ° C |
Varotoimenpiteet | |
SGH | |
![]() Varoitus H302, H412, P273, H302 : Haitallista nieltynä H412 : Haitallista vesieliöille, pitkäaikaisia haittavaikutuksia P273 : Vältettävä päästämistä ympäristöön. |
|
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |
Trifenyylifosfiinioksidi ( TPPO ) on kemiallinen yhdiste on kaavan OP (C 6 H 5 ), 3, jota usein lyhennetään kirjoittamalla Ph 3 PO"Ph" edustaa fenyyli- ryhmä -C 6 H 5. Se esiintyy värittömänä, palavana, kiteisenä kiinteänä aineena, jolla on alhainen haihtuvuus, epämiellyttävä haju ja heikosti liukeneva veteen. Se on usein sivutuote reaktioissa, joihin liittyy trifenyylifosfiinia . Sitä käytetään yleisesti kemiallisten yhdisteiden kiteytymisen indusoimiseksi .
Molekyyli on tetraedrinen molekyyli- geometria on samanlainen kuin on fosforyylitrikloridi POCI 3. Atomi on happi on suhteellisen perus- ja molekyylin pääketjussa on suhteellisen jäykkä, niin että trifenyylifosfiinioksidi on kätevä reagenssi kiteytetään yhdisteitä, jotka olisi muuten vaikea kiteyttää, mikä on tilanne molekyylejä, joissa on hapan vety atomia , kuten esimerkiksi fenolit .
Trifenyylifosfiinioksidi on sivutuote, jota esiintyy useissa orgaanisessa synteesissä käyttökelpoisissa reaktioissa , erityisesti Wittigin , Staudingerin ja Mitsunobun reaktioissa . Se on muodostettu myös konversion aikana alkoholien ja kloorialkaanit vaikutuksen alaisena PPh 3 : lla 2 :
PPh 3 : lla 2+ R OH → Ph 3 PO+ HCI: a + R Cl .Trifenyylifosfiinia PPh 3voidaan regeneroida trifenyylifosfiinioksidi vaikutuksen alaisena trikloorisilaanin SiHCl 3 :
Ph 3 PO+ SiHCI 3→ PPh 3+ 1 / n (OSiCl 2 ) n-+ HCl .Trifenyylifosfiinioksidin uuttaminen reaktioseoksesta voi olla vaikeaa kromatografisesti ; se on kuitenkin jonkin verran liukoinen heksaaniin ja kylmään dietyylieetteriin , joten näiden tuotteiden triturointi tai kromatografia näissä liuottimissa sallii yleensä Ph 3 PO: n hyvän erottamisen..
Trifenyylifosfiinioksidi on epäpuhtaus, jota tavallisesti esiintyy trifenyylifosfiininäytteissä . Hapetus viimeksi mainittu happi on ilman on katalysoi lukuisia metalli -ioneja :
2 PPh 3+ O 2→ 2 Ph 3 PO.Ph 3 POon erittäin hyvä ligandia varten "kovia" metalli keskuksia on HSAB merkityksessä . Tyypillinen esimerkki tällaisista rakennuksista on monimutkainen Tetrahedral dikloori-bis (trifenyylifosfiinioksidi) nikkeli (II) Cl 2 Ni (OPPh 3 ) 2.