Reserpiini | |
Henkilöllisyystodistus | |
---|---|
IUPAC-nimi |
Metyyli-11,17a-dimetoksi-18β- (3,4,5-trimetoksibentsoyylioksi) - 3β, 20a-yohimban-16β-karboksylaatti tai (1R, 15S, 17R, 18R, 19S, 20S) -6,18-dimetoksi-17 - [(3,4,5-trimetoksifenyyli) karbonyylioksi] - 3,13-diatsapentasyklo [11.8.0.0 2,10 .0 4 , 9 0,0 15,20 ] henicosa-2 (10), 4 (9), 5,7-tetraeeni-19-karboksylaatti |
N o CAS | |
N o ECHA | 100 000 044 |
N O EY | 200-047-9 |
ATC-koodi | C02 |
Huumeiden pankki | APRD00472 |
PubChem | 5770 |
Hymyilee |
COc1cc (cc (OC) c1OC) C (= O) O [C @ H] 3C [C @@ H] 4CN5CCc2c6ccc (OC) cc6nc2 [C @ H] 5C [C @@ H] 4 [C @@ H ] ([C @ H] 3OC) C (= O) OC , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C33H40N2O9 / c1-38-19-7-8-20-21-9-10-35-16-18-13-27 (44-32 (36) 17-11-25 ( 39-2) 30 (41-4) 26 (12-17) 40-3) 31 (42-5) 28 (33 (37) 43-6) 22 (18) 15-24 (35) 29 (21) 34-23 (20) 14-19 / h7-8,11-12,14,18,22,24,27-28,31,34H, 9-10,13,15-16H2,1-6H3 / t18- , 22 +, 24-, 27-, 28 +, 31 + / m1 / s1 |
Ulkomuoto | värittömiä prisma-kiteitä |
Kemialliset ominaisuudet | |
Raaka kaava |
C 33 H 40 N 2 O- 9 [Isomeerit] |
Moolimassa | 608,6787 ± 0,0323 g / mol C 65,12%, H 6,62%, N 4,6%, O 23,66%, |
Fyysiset ominaisuudet | |
T ° fuusio | 264 - 265 ° C |
Liukoisuus | alhainen asetoni , metanoli ja eetterillä Vähän bentseeni ja veden hyvä kloroformissa |
Varotoimenpiteet | |
IARC- luokitus | |
Ryhmä 3: Ei voida luokitella sen karsinogeenisuuden suhteen ihmisille | |
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |
Reserpiini on alkaloidi , joka löydettiin rhizome ja juuri Rauwolfia serpentina ( Apocynaceae ).
Reserpiinin tiedettiin sitoutuvan hermovälittäjäaineiden varastointirakkuloihin, kuten dopamiiniin , noradrenaliiniin ja serotoniiniin . Sen uskottiin estävän neurotransmissiota aiheuttaen masennusta ihmisillä, mutta 1950-luvulla Maudsley-sairaalassa tehdyssä huumetestissä osoitettiin masennuslääkettä. Pienien annosten osoitettiin toimivan masennuslääkkeinä, kun taas suuret annokset aiheuttivat monoamiinivarastojen ehtymisen ja masennuksen. Lisäksi reserpiinillä on perifeerinen vaikutus useisiin kehon osiin, joissa hermoston kolinerginen osa on hallitseva (ruoansulatuskanava, verisuonten sileät lihakset).
Reserpiini eristettiin vuonna 1952 Rauwolfia serpentinan kuivatusta juuresta ja vapautettiin vuonna 1954, kaksi vuotta klooripromatsiinin jälkeen . Reserpiiniä ei enää käytetty muutaman vuoden ajan sivuvaikutustensa ja yhteisvaikutustensa vuoksi, ennen kuin sitä käytettiin uudelleen joissakin maissa lääkkeenä tai yhdessä muiden verenpainetta alentavien molekyylien kanssa , yleensä diureetin ja / tai vasodilataattorin, kuten hydralatsiinin kanssa. .
Sen käyttö antipsykoottisena aineena on melkein hylätty. Aluksi, annokset 0,5 mg ja 40 mg per päivä annettiin psykoottisten potilaiden. Yli 3 mg / vrk antikolinerginen aine tulisi yhdistää reserpiinin liiallisen kolinergisen aktiivisuuden torjumiseksi tietyissä elimissä sekä parkinsonin oireyhtymissä. Reserpiiniä käytetään myös rauhoittavana aineena hevosille.
Reserpiinin sivuvaikutuksia on lukuisia, mukaan lukien nenän tukkoisuus, pahoinvointi, oksentelu, painonnousu, mahalaukun suvaitsemattomuus, mahahaavat (jotka johtuvat mahakudoksen lisääntyneestä kolinergisesta aktiivisuudesta ja limakalvon muutoksista), vatsakrampit ja ripuli.
Reserpiini aiheuttaa myös hypotensiota ja bradykardiaa ja voi pahentaa astmaa.
Toinen seuraus alfa-reseptorien estämisestä on tukkoinen nenä.
Se voi aiheuttaa riittävän vakavan masennuksen johtaa itsemurhaan.
Vaikutukset keskushermostoon ilmenevät uneliaisuutena, huimauksena ja painajaisina.
Parkinsonismi ei näytä olevan yhteydessä annokseen.
Heikkous tai yleinen väsymys ovat yleisiä.
Kokeellisesti suuri annos aiheutti jyrsijöissä erityisesti rinnan fibroadenoomaa ja pahanlaatuisia siittiöiden rakkulakasvaimia, mutta hypoteesia, jonka mukaan naisilla reserpiini voisi aiheuttaa rintasyövän (riski noin kaksinkertaistunut) n ', ei ole vahvistettu.