Styreeni

Styreeni
Henkilöllisyystodistus
Synonyymit	Fenyylieteeni Vinyylibentseeni Cinnamene Styrol
N o CAS	100-42-5
N o ECHA	100 002 592
N O EY	202-851-5
FEMA	3233
Hymyilee	c1 (ccccc1) C = C PubChem , 3D-näkymä
InChI	InChI: 3D-näkymä InChI = 1 / C8H8 / c1-2-8-6-4-3-5-7-8 / h2-7H, 1H2
Ulkomuoto	öljyinen neste, väritön tai keltainen.
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava	C 8 H 8   [Isomeerit]
Moolimassa	104,1491 ± 0,007  g / mol C 92,26%, H 7,74%,
Dipolaarinen hetki	0,123  ± 0,003  D
Magneettinen herkkyys	χM{\ displaystyle \ chi _ {M}} 68,2 x 10 -6  cm 3 · mol -1
Molekyylihalkaisija	0,593  nm
Fyysiset ominaisuudet
T ° fuusio	-30,6  ° C
T ° kiehuu	145,14  ° C
Liukoisuus	veteen 25  ° C: ssa  : 0,3  g · l -1
Liukoisuusparametri δ	19,0  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Tilavuusmassa	0,9060  g · cm -3 yhtälö: ρ=0,7397/0,2603(1+(1-T/636)0,3009){\ displaystyle \ rho = 0.7397 / 0.2603 ^ {(1+ (1-T / 636) ^ {0.3009})}} Nesteen tiheys kmol · m -3 ja lämpötila Kelvinissä välillä 242,54 - 636 K. Lasketut arvot: 0,90045 g · cm -3 25 ° C: ssa. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 242,54 −30,61 9.1088 0,9487 268,77 −4,38 8.89343 0,92627 281,89 8.74 8,78369 0,91484 295 21.85 8.67247 0,90326 308.12 34,97 8,55969 0,89151 321,23 48.08 8.44523 0,87959 334,35 61.2 8,32899 0,86748 347,46 74,31 8,21084 0.85518 360,58 87,43 8.09063 0,84266 373,69 100,54 7.96819 0,8299 386,81 113,66 7,84336 0,8169 399,92 126,77 7.7159 0,80363 413,04 139,89 7,58559 0,79005 426,15 153 7,45215 0,77616 439,27 166.12 7,31525 0,7619 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 452,39 179,24 7.1745 0,74724 465,5 192,35 7,02946 0,73213 478,62 205,47 6.87958 0,71652 491,73 218,58 6.72417 0,70034 504,85 231.7 6.56242 0,68349 517,96 244,81 6.39324 0,66587 531.08 257,93 6.21526 0,64733 544,19 271.04 6,02662 0,62768 557,31 284,16 5.82473 0,60666 570,42 297,27 5.60579 0,58385 583,54 310,39 5.36384 0,55865 596,65 323,5 5.0886 0,52999 609,77 336,62 4,75924 0,49568 622,88 349,73 4.31894 0.44983 636 362,85 2,842 0,296
Itsesyttymislämpötila lämpötilan	490  ° C
Leimahduspiste	31  ° C (suljettu kuppi)
Räjähdysrajat ilmassa	0,9 - 6,8  tilavuusprosenttia
Kyllästävä höyrynpaine	ajan 20  ° C  : 0,7  kPa yhtälö: Pvs=exs(105,93+-8685,9T+(-12.42)×lei(T)+(7,5583E-6)×T2){\ displaystyle P_ {vs} = exp (105,93 + {\ frac {-8685,9} {T}} + (- 12,42) \ kertaa ln (T) + (7,5583E-6) \ kertaa T ^ {2} )} Paine pascaleissa ja lämpötila kelvineinä, välillä 242,54 - 636 K. Lasketut arvot: 816,54 Pa 25 ° C: ssa. T (K) T (° C) P (Pa) 242,54 −30,61 10.613 268,77 −4,38 108.11 281,89 8.74 284,18 295 21.85 673,09 308.12 34,97 1 457,85 321,23 48.08 2 922,9 334,35 61.2 5,480,63 347,46 74,31 9694,09 360,58 87,43 16,293,84 373,69 100,54 26,187,37 386,81 113,66 40,461,22 399,92 126,77 60,376,92 413,04 139,89 87 362,66 426,15 153 123003,06 439,27 166.12 169,029,5 T (K) T (° C) P (Pa) 452,39 179,24 227,313,19 465,5 192,35 299 862,77 478,62 205,47 388827,96 491,73 218,58 496510,08 504,85 231.7 625,380,24 517,96 244,81 778 105,57 531.08 257,93 957,583,73 544,19 271.04 1 166 986,16 557,31 284,16 1 409 810,24 570,42 297,27 1 689 941,12 583,54 310,39 2 011 723,9 596,65 323,5 2 380 047,29 609,77 336,62 2 800 440,24 622,88 349,73 3 279 183,38 636 362,85 3 823 400
Kriittinen piste	40,0  bar , 367,65  ° C
Lämpökemia
C s	yhtälö: VSP=(113340)+(290.20)×T+(-0,60510)×T2+(1.3567E-3)×T3{\ displaystyle C_ {P} = (113340) + (290.20) \ kertaa T + (- 0.60510) \ kertaa T ^ {2} + (1.3567E-3) \ kertaa T ^ {3}} Nesteen lämpökapasiteetti J kmol -1 K -1: ssä ja lämpötila Kelvinissä välillä 242,54 - 418,31 K. Lasketut arvot: 182,031 J mol -1 K -1 25 ° C: ssa. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 242,54 −30,61 167,490 1,608 254 −19.15 170,244 1,635 260 −13.15 171 733 1649 265 −8.15 172,998 1,661 271 −2.15 174,547 1,676 277 3.85 176,132 1,691 283 9.85 177,755 1,707 289 15.85 179,417 1,723 295 21.85 181 120 1,739 301 27.85 182,866 1,756 306 32,85 184,355 1,770 312 38,85 186184 1788 318 44,85 188,061 1,806 324 50,85 189,988 1,824 330 56,85 191,966 1,843 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 336 62,85 193,998 1,863 342 68,85 196,084 1,883 348 74,85 198,227 1,903 353 79,85 200,057 1,921 359 85,85 202,308 1,942 365 91,85 204 621 1,965 371 97,85 206,997 1 987 377 103,85 209,439 2,011 383 109,85 211,947 2,035 389 115,85 214,524 2,060 394 120,85 216,725 2,081 400 126,85 219,433 2 107 406 132,85 222,214 2,134 412 138,85 225,070 2,161 418,31 145.16 228 160 2 191 yhtälö: VSP=(71.201)+(5.4767E-2)×T+(6.4793E-4)×T2+(-6.9875E-7)×T3+(2.1232E-10)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (71.201) + (5.4767E-2) \ kertaa T + (6.4793E-4) \ kertaa T ^ {2} + (- 6.9875E-7) \ kertaa T ^ {3} + (2.1232E-10) \ kertaa T ^ {4}} Kaasun lämpökapasiteetti J · mol -1 · K -1: ssä ja lämpötila Kelvinissä , 100 - 1500 K. Lasketut arvot: 128,285 J · mol -1 · K -1 25 ° C: ssa. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 100 −173.15 82,479 792 193 −80.15 101 177 971 240 −33.15 112 711 1,082 286 12.85 124 937 1200 333 59,85 138,095 1,326 380 106,85 151,659 1,456 426 152,85 165,088 1,585 473 199,85 178,750 1,716 520 246,85 192 154 1,845 566 292,85 204,859 1 967 613 339,85 217,271 2,086 660 386,85 228,985 2199 706 432,85 239,679 2 301 753 479,85 249,747 2398 800 526,85 258,896 2486 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 846 572,85 266 938 2,563 893 619,85 274 223 2,633 940 666,85 280,591 2,694 986 712,85 285,982 2,746 1,033 759,85 290,704 2,791 1,080 806,85 294,730 2,830 1,126 852,85 298,115 2,862 1,173 899,85 301,151 2,891 1,220 946,85 303 932 2 918 1,266 992,85 306,597 2 944 1313 1039,85 309,481 2 971 1360 1086,85 312 772 3,003 1,406 1132,85 316 648 3,040 1,453 1 179,85 321570 3,088 1500 1 226,85 327 783 3 147
Kristallografia
Kristalliluokka tai avaruusryhmä	Pbcn
Verkon parametrit	a = 15,690  Å b = 10,585  Å c = 7,574  Å α = 90,00  ° β = 90,00  ° γ = 90,00  ° Z = 8 ( −153,0  ° C )
Äänenvoimakkuus	1 257,99  Å 3
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin	eiD.25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1,5440
Varotoimenpiteet
SGH
Vaara H226, H315, H319, H332, H361d, H372, H226  : Syttyvä neste ja höyry H315  : Ärsyttää ihoa H319  : Ärsyttää vakavasti silmiä H332  : Haitallista hengitettynä H361d  : Epäillään vahingoittavan sikiötä. H372  : Todistettu vakavan elinten vaurioitumisen riski (ilmoittakaa kaikki kärsivät elimet, jos tiedossa) toistuvan altistumisen tai pitkittyneen altistuksen jälkeen (ilmoittakaa altistumisreitti, jos on lopullisesti osoitettu, ettei mikään muu altistumisreitti aiheuta samaa vaaraa)
WHMIS
B2, D2A, D2B, B2  : syttyvä neste flash- piste = 31  ° C suljettu kuppi (menetelmä ei ilmoiteta) D2A  : Erittäin myrkyllistä materiaalia aiheuttaa muita myrkyllisiä vaikutuksia Syöpää: IARC ryhmä 2B D2B  : myrkyllinen aine aiheuttaa muita myrkyllisiä vaikutuksia Silmien ärsytys potilaiden eläinten Disclosure 0,1% mukaan ainesosien ilmoittamisluetteloon
NFPA 704
3 2 2
Kuljetus
39    2055    Kemler-koodi: 39  : palava neste, joka kykenee spontaanisti aiheuttamaan väkivaltaisen reaktion YK-numero  : 2055  : STYREENIMONOMERIIKKA, VAKAUTETTU Luokka: 3 Luokituskoodi: F1  : Syttyvät nesteet, joiden leimahduspiste on enintään 60 ° C Tarra: 3  : Palavat nesteet Pakkaus: Pakkaus ryhmä III  : joilla on pieni vaara.
IARC- luokitus
Ryhmä 2B: Mahdollisesti karsinogeeninen ihmisille
Hengitys	huimaus, uneliaisuus, pahoinvointi, heikkous
Iho	punoitus
Silmät	punoitus, kipu
Ekotoksikologia
LogP	3.2
ADI	0,12 mg / painokilo / vrk
Hajukynnys	matala: 0,01  ppm korkea: 1,9  ppm
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Styreeni on orgaaninen yhdiste, aromaattinen on kemiallinen kaava C 8 H 8 . Se on neste on ympäristön lämpötilassa ja paineessa . Sitä käytetään muovien, erityisesti polystyreenin, valmistamiseen . Styreeni on väritön, öljyinen, myrkyllinen ja syttyvä kemiallinen yhdiste. Sitä on luonnollisesti pieninä määrinä joissakin laitoksissa, ja sitä valmistetaan teollisesti öljystä . Alhainen pitoisuudet styreeniä on läsnä myös hedelmiä, vihanneksia ja lihaa. Styreeniä on myös savukkeiden savussa .

Historia

Noin vuonna 1835 Berliinin proviisori Eduard Simon hankki styraxin , hartsin, jota kutsutaan myös "nestekellaksi" Lähi-idässä kasvavasta puusta Liquidambar orientalisista . Tätä hartsia on käsitelty ja se on sekoitettu erityisesti hajusteiden kanssa. Tislaamalla tätä hartsia Simon saa värittömän nesteen, jonka hän kastaa styreenin hartsin nimen perusteella. Lämmittämällä tätä nestettä hän saa uuden aineen, jonka hän olettaa olevan styreenioksidia . Kuitenkin British kemistit John Blyth ja elokuu Wilhelm von Hofmann löysi vuonna 1845 alkuaineanalyysillä että ainekoostumus ei muuttunut sinä aikana. Vasta vuonna 1866 Marcellin Berthelot antoi oikean tulkinnan ilmiöstä: se oli polymerointireaktio . Hermann Staudinger , jonka työ pääasiassa kyseessä polymeeri kemia , kirjoittaa hänen thesis, että nesteen lämmittäminen aiheuttaa ketjureaktion, joka johtaa ulkonäön ja polystyreeni makromolekyylien .

Styreeni on Alain Resnais'n vuonna 1958 tekemän 19 minuutin dokumentin keskellä  : Le chant du styrène . Raymond Queneaun vuoropuhelu, jonka Pierre Duxin lämmin ja syvä ääni korostaa , kuvaa tätä reaktiota seuraavasti:

Styreeniä tuotetaan pääasiassa dehydrogenoimalla ylikuumennettua etyylibentseeniä. Reaktio vaatii katalyytin, kuten rautaoksidin. Styreeniä uutettiin aiemmin bentsoiinista , joka tuli styraxista , indonesialaisesta pensaasta.

Fysikaalis-kemialliset ominaisuudet

Styreenillä on miellyttävä tuoksu pienillä pitoisuuksilla, mutta se on nopeasti sietämätöntä, jos pitoisuus kasvaa. Haju on havaittavissa välillä 0,43 mg / m 3 - 866 mg / m 3 . Styreenillä on kyynelkaasuominaisuudet heti, kun pitoisuus ylittää 10 mg / m 3 . Se liukenee heikosti veteen, mutta sillä on hyvä liukoisuus asetoniin , eetteriin , hiilidisulfidiin ja alkoholeihin . Styreeni haihtuu helposti. Koska styreeni molekyyli on vinyyliryhmä, ja siten hiili-hiili- kaksois- sidoksen , se voi polymeroitua . Nestemäinen styreeni alkaa polymeroitua huoneenlämpötilassa muodostaen viskoosisen keltaisen nesteen . Se voidaan stabiloida lisäämällä 50  ppm ja hydrokinonia . Vakauttaminen on kuitenkin mahdollista vain pienten happimäärien läsnä ollessa . Polymerointi on huomattavasti kiihdyttää valoa . Styreeni on siksi varastoitava viileässä paikassa läpinäkymättömissä astioissa.

Kemialliset reaktiot

Styreenin kemiallinen käyttäytyminen on samanlainen kuin bentseenin , mutta styreeni on reaktiivisempi. Se reagoi pääasiassa radikaalisubstituutiotyyppisissä reaktioissa, aromaattisissa elektrofiilisubstituutioissa (esimerkiksi sulfonoinnissa tai nitraatissa) samoin kuin radikaalisella lisäyksellä. Nukleofiiliset korvausreaktiot ovat paljon harvinaisempia. Se hapettuu styreenioksidiksi .

Styreenin käyttäytyminen polymerointireaktioiden suhteen on melko epätavallista: se voi käydä läpi radikaalityyppisiä polymerointeja sekä anionisia tai kationisia polymerointeja. Se voi siten kopolymeroitua rautakloridin kanssa kationisella polymeroinnilla. Styreeni yksinään polymeroituu radikaalimekanismilla muodostaen polystyreeniä. Tämä jälkimmäinen reaktio aloitetaan helpommin katalysaattorin läsnä ollessa (tarkemmin sanottuna initiaattori polystyreenin tapauksessa), peroksidityyppistä suurimman osan ajasta.

Tuotanto

Ennen vuotta 1930, jolloin styreenin valmistusmenetelmiä alettiin kehittää, se saatiin erottamalla öljynjalostuksen aikana .

Styreenin valmistamiseksi teollisessa mittakaavassa on pääasiassa kaksi menetelmää. Ensimmäinen on katalyyttinen dehydraustyyppinen prosessi. Styreeni valmistetaan kuumentamalla 600 - 650  ° C: seen etyylibentseeniä (EB) katalyytin , yleensä magnesiumoksidin tai sinkkioksidin, läsnä ollessa . Kemiallinen reaktio on reversiibeli (se on kemiallinen tasapaino ) ja endoterminen . Saantoa lisätään työskentelemällä alipaineessa.

Toinen, vähemmän käytetty prosessi suoritetaan useissa vaiheissa. Etyylibentseeni hapetetaan ensin 150  ° C : ssa 2  barin paineessa . Muodostunut tuote (peroksidi) reagoi sitten propeenin kanssa 115  ° C : ssa korkeassa paineessa ja piidioksidin läsnä ollessa a-fenyylietanolin muodostamiseksi . Jälkimmäinen sitten läpikäy kuivuminen on noin 200  ° C: ssa , kun läsnä on alumiinioksidia , jolloin muodostuu styreeni.

Vuonna 1996 styreenin tuotanto maailmassa oli noin 20 miljoonaa tonnia.

käyttää

Styreeniä käytetään monomeerin tehdä muovista . Tärkein on polystyreeni (styreeni on ainoa monomeeri).

Monet muut valmistetaan kopolymeroinnilla (useiden monomeerien käyttö), mukaan lukien akryylinitriilibutadieenistyreeni (ABS), styreenibutadieeniin (SBS) perustuva kumi tai lateksi , styreeni-akryylinitriili (SAN), akryylinitriilistyreeni-akrylaatti (ASA) sekä tyydyttymättömät polyesterit . Styreenin erityisesti lisääntynyt hyvin nopeasti Yhdysvalloissa aikana toisen maailmansodan tarpeisiin synteettisen kumin armeijalle. Styreeniä käytetään myös pieninä määrinä hajusteiden tai lääkkeiden lisäaineena. Se on myös liuotin , jota käytetään erityisesti polyesterihartsien synteesiin.

Terveysvaikutukset

Hengittäminen korkeita pitoisuuksia styreeniä voi aiheuttaa hermoston häiriöt, kuten masennus tai keskittymisvaikeudet, lihasten heikkous , pahoinvointi, ja ärsytys silmien , nenän ja kurkun .

Eläintutkimukset ovat osoittaneet, että styreenihöyryjen hengittäminen lyhyeksi ajaksi vahingoittaa nenän väliseinää. Pidempi altistuminen aiheuttaa maksavaurioita . Tietoja pienten styreenipitoisuuksien vaikutuksesta ihmisten terveyteen pitkään hengitetyssä ilmassa ei ole saatavilla.

Styreenialtistuksen vaikutuksista ihmisten terveyteen nieltynä tai joutuessaan iholle on myös vähän tietoa. Eläintutkimukset ovat osoittaneet, että korkeiden styreenipitoisuuksien nauttiminen useiden viikkojen ajan vahingoittaa maksaa , munuaisia , aivoja ja keuhkoja . Suora kosketus kaneiden ihoon aiheuttaa ärsytystä.

Eläintutkimukset ovat myös osoittaneet negatiivisen vaikutuksen altistumiselle erittäin korkeille styreenipitoisuuksille lyhyeksi ajaksi lisääntymiseen ja sikiön kehitykseen . Ihmisistä ei ole tietoa.

Mukaan International Agency for Research Cancer , styreeni voisi olla karsinogeeninen ihmisille. Styreenille altistuneista työntekijöistä tehdyt tutkimukset ovat osoittaneet leukemian riskin . Eläintutkimukset ovat osoittaneet, että styreeni on heikosti syöpää aiheuttava hengitettynä tai nieltynä. Sisäänkesäkuu 2011, National Institutes of Health on lisännyt styreenin kemiallisten ja biologisten syöpää aiheuttavien molekyylien luetteloon.

Styreenin neurotoksiset ominaisuudet eivät rajoitu vaikutuksiin keskushermostoon, mutta ne aiheuttavat myös haitallisia näkö- ja kuulotoimintoja. Laboratorioeläimillä tehdyt tutkimukset sekä epidemiologiset tutkimukset ovat osoittaneet synergistisen vuorovaikutuksen melun kanssa, joka voi johtaa suurempiin kuulohäiriöihin kuin ne, jotka aiheutuvat itsenäisesti kahdesta haitasta.

Styreenin merkinnöissä on maininta "ototoksinen" ( CLP- luokitus H372: "Todistettu elinten vakavan vahingoittumisen riski (kuulolaite)").

Ympäristövaikutukset

MARPOL- asteikolla styreenillä on Y-myrkyllisyys, toisin sanoen se on myrkyllistä, mutta ei kovin pysyvää ympäristössä. Se kestää meriympäristössä muutaman päivän eikä ole kovin biokertyvä . Toisaalta pieninä annoksina styreeni voi aiheuttaa muutoksen merenelävien värissä tai maussa.

Riskilausekkeet ja turvalausekkeet

Merkinnät asetuksen (EY) 1272/2008 mukaisesti:

• Flam. Liq. 3 (syttyvä neste)
• Ihon ärsytys. 2 (ihoa ärsyttävä)
• Eye Irrit. 2 (ärsyttää silmiä)
• Acute Tox. 4 (myrkyllistä hengitettynä)
• STOT RE 1 (vaarallinen kohde-elimille - toistuva altistuminen - kuulolaite)
• Repr. 2 (epäillään vaurioittavan syntymättömää lasta)

Edellinen merkintä:

• R: 10 (syttyvä)
• R: 20 (Haitallista hengitettynä)
• R: 36/38 (Ärsyttää silmiä ja ihoa)
• S: 2 (Säilytä lasten ulottumattomissa)
• S: 23 (Älä hengitä kaasua / höyryjä / höyryjä / aerosoleja (valmistajan on ilmoitettava sopivat termit)

Huomautuksia ja viitteitä

Huomautuksia

1. STYRENE , kemiallisten aineiden turvallisuutta koskevan kansainvälisen ohjelman käyttöturvallisuustiedotteet, joita on käyty 9. toukokuuta 2009
2. (in) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,16. kesäkuuta 2008, 89 th  ed. , 2736  Sivumäärä ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ja 1-4200-6679-X ) , s.  9-50
3. (in) Hyp Daubensee J., Jr., James D. Wilson ja John L. Laity, "  diamagneettinen alttiuden ylentyminen hiilivedyissä  " , Journal of the American Chemical Society , Voi.  91, n o  8,9. huhtikuuta 1968, s.  1991-1998
4. (sisään) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , voi.  4, Englanti, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  Sivumäärä ( ISBN  0-471-98369-1 )
5. laskettu molekyylimassa välillä "  Atomic painot Elements 2007  " on www.chem.qmul.ac.uk .
6. (sisään) Iwona Krystyna Blazej Owczarek ja "  Suositellut kriittiset lämpötilat. Osa II. Aromaattiset ja sykliset hiilivedyt  ” , J. Phys. Chem. Viite. Data , voi.  33, n °  230. huhtikuuta 2004, s.  541 ( DOI  10.1063 / 1.1647147 )
7. (in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  Sivumäärä ( ISBN  978-0-387-69002-5 ja 0-387-69002-6 , luettu verkossa ) , s.  294
8. (sisään) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Langen kemian käsikirja , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  Sivumäärä ( ISBN  0-07-143220-5 ) , s.  2,289
9. (en) Robert H. Perry ja Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  Sivumäärä ( ISBN  0-07-049841-5 ) , s.  2-50
10. "  Eri kaasujen ominaisuudet  ", osoitteessa flexwareinc.com (käytetty 12. huhtikuuta 2010 )
11. (in) Carl L. leuat, Handbook of termodynaamiset kaaviot: orgaaniset yhdisteet C8-C28 , voi.  3, Huston, Texas, Persianlahden pubi. Co,1996, 396  Sivumäärä ( ISBN  0-88415-859-4 )
12. "  Styreeni  " , osoitteessa www.reciprocalnet.org (käytetty 12. joulukuuta 2009 )
13. IARC: n ihmisille karsinogeenisten riskien arviointia käsittelevä työryhmä "  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 2B: Mahdollisesti karsinogeeninen ihmisille  " , http://monographs.iarc.fr , IARC,16. tammikuuta 2009(katsottu 22. elokuuta 2009 )
14. Indeksinumero 601-026-00-0 taulukossa 3.1 liitteen VI : n asetuksen N o  1272/2008 (16 joulukuu 2008)
15. "  Styreeni  " kemiallisten tuotteiden tietokannassa Reptox of the CSST (Quebec-organisaatio, joka vastaa työturvallisuudesta ja työturvallisuudesta), käyty 25. huhtikuuta 2009
16. Prioriteettiaineiden hyväksyttävät päivittäiset pitoisuudet / saannit ja tuumorigeeniset pitoisuudet / annokset terveyskriteerien mukaan laskettuna , julkaissut Health Canada
17. "  Styreeni  " osoitteessa hazmap.nlm.nih.gov (käytetty 14. marraskuuta 2009 )
18. "  Savukkeen komponenttien luettelo - pysäytä savuke  ", Pysäytä savuke ,16. heinäkuuta 2018( lue verkossa , kuultu 27. heinäkuuta 2018 )
19. (en) Kansalliset terveyslaitokset, "  HHS: n syöpää aiheuttavia aineita koskevaan raporttiin lisättyjä uusia aineita  " ,10. kesäkuuta 2011
20. N. Cherry ja D. Gautrin , "  Styreenin neurotoksiset vaikutukset: muita todisteita  ", British Journal of Industrial Medicine , voi.  47, n o  1,tammikuu 1990, s.  29–37 ( ISSN  0007-1072 , PMID  2155647 , PMCID  PMC1035091 , luettu verkossa , käytetty 26. helmikuuta 2019 )
21. K. Murata , S. Araki ja K. Yokoyama , "  Styreenityöntekijöiden perifeerisen, keskus- ja autonomisen hermoston toiminnan arviointi  ", American Journal of Industrial Medicine , voi.  20, n °  6,1991, s.  775–784 ( ISSN  0271-3586 , PMID  1666820 , luettu verkossa , käytetty 26. helmikuuta 2019 )
22. Andreas Seeber , Thomas Bruckner ja Gerhard Triebig , "  Styreenialtistus, värinäkö ja kontrastiherkkyys: kohorttitutkimus toistuvilla mittauksilla  ", International Archives of Occupational and Environmental Health , voi.  82, n °  6,Toukokuu 2009, s.  757-770 ( ISSN  1432-1246 , PMID  19330514 , DOI  10.1007 / s00420-009-0416-7 , luettu verkossa , käytetty 26. helmikuuta 2019 )
23. Pierre Campo , Thomas Venet , Cécile Rumeau ja Aurélie Thomas , "  Melu- tai styreenialtistuksen vaikutus presbykusiksen kinetiikkaan  ", Hearing Research , voi.  280, nos .  1-2,lokakuu 2011, s.  122–132 ( ISSN  1878-5891 , PMID  21616132 , DOI  10.1016 / j.heares.2011.04.016 , luettu verkossa , käytetty 26. helmikuuta 2019 )
24. R. Lataye , P. Campo , G. Loquet ja G. Morel , "  Melun ja styreenin yhdistetyt vaikutukset kuuloon: vertailu aktiivisten ja istuvien rottien välillä  ", Noise & Health , voi.  7, n o  27,Huhtikuu 2005, s.  49–64 ( ISSN  1463-1741 , PMID  16105249 , luettu verkossa , käytetty 26. helmikuuta 2019 )
25. Pierre Campo , Thomas Venet , Aurélie Thomas ja Chantal Cour , "  Styreenin neurofarmakologiset ja kokleotoksiset vaikutukset. Seuraukset melulle altistumiselle  ”, Neurotoxicology and Teratology , voi.  44,heinäkuu 2014, s.  113–120 ( ISSN  1872-9738 , PMID  24929234 , DOI  10.1016 / j.ntt.2014.05.009 , luettu verkossa , käytetty 26. helmikuuta 2019 )
26. Johnson, Ann-Christin, 1955- , Pohjoismainen asiantuntijaryhmä kemikaalien terveysriskien kriteeridokumentointiin. 142, Työperäinen altistuminen kemikaaleille ja kuulovamma , Göteborgin yliopisto,2009( ISBN  978-91-85971-21-3 ja 9185971219 , OCLC  939229378 , lue verkossa )
27. Mariola Sliwińska-Kowalska , Ewa Zamyslowska-Szmytke , Wieslaw Szymczak ja Piotr Kotylo , "  Työhygieenisen altistumisen styreenille sekä yhteisaltistuminen styreenille ja melulle  ", Journal of Occupational and Environmental Medicine , voi.  45, n o  1,tammikuu 2003, s.  15-24 ( ISSN  1076-2752 , pMID  12553175 , lukea verkossa , pääsee 26 helmikuu 2019 )
28. Thais C. Morata , Mariola Sliwinska-Kowalska , Ann-Christin Johnson ja Jukka Starck , "  Monikeskustutkimus styreenialtistettujen työntekijöiden audiometrisistä löydöksistä  ", International Journal of Audiology , voi.  50, n °  10,lokakuu 2011, s.  652-660 ( ISSN  1708-8186 , PMID  21812635 , DOI  10.3109 / 14992027.2011.588965 , luettu verkossa , käytetty 26. helmikuuta 2019 )
29. "  Styreeni (FT 2). Yleistä - Toksikologinen taulukko - INRS  ” , www.inrs.fr (kuultu 26. helmikuuta 2019 )
30. Styreenin ominaisuudet

Viitteet

• Styroli (etenyylibentsoli). Wiley / VCH, Weinh. (1990), ( ISBN  3-527-28255-6 )
• Frank-Dieter Kuchta: Thermische und laserinduzierte radikalische Polymerisationen von Styrol bis zu hohen Drücken, Temperaturen und Umsätzen . Cuvillier (1995), ( ISBN  3-89588-468-5 )
• Petra Schneider: Photoinitiierte Polymerisation von Styrol in festem Paraffin . Shaker Verlag (1996), ( ISBN  3-8265-1521-8 )
• Peter Quicker: Dehydrierung von Ethylbenzol zu Styrol: Ein Beitrag zur Entwicklung eines Membranreaktorverfahrens . Mensch & Buch, ( ISBN  3-89820-177-5 )

Katso myös

• Polymerointi
• Aromaattinen hiilivety
• Öljynjalostamo
• Neopor

Ulkoiset linkit

• INRS-toksikologinen taulukko
• Kansainvälinen käyttöturvallisuustiedote