Auramine O
| Auramine O | |||
  Kiinteä Auramiini O ja vesiliuoksessa |
|||
| Henkilöllisyystodistus | |||
|---|---|---|---|
| Systemaattinen nimi | bis [4- (dimetyyliamino) fenyyli] metaniminiumkloridi | ||
| Synonyymit |
auramiinihydrokloridi, emäksinen keltainen 2, pyocatanium aureum, aizen auramiini, pyoktaniinikeltainen, kanarian keltainen, pyoktaniini, CI 41000 |
||
| N o CAS |
( ) |
||
| N o ECHA | 100 017 789 | ||
| PubChem | 17170 | ||
| Hymyilee |
[N @ H] = C (c1ccc (N (C) C) cc1) c2ccc (N (C) C) cc2 , |
||
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C17H21N3 / c1-19 (2) 15-9-5-13 (6-10-15) 17 (18) 14-7-11-16 (12-8-14) 20 ( 3) 4 / h5-12,18H, 1-4H3 InChIKey: JPIYZTWMUGTEHX-UHFFFAOYAY |
||
| Ulkomuoto | keltainen jauhe | ||
| Kemialliset ominaisuudet | |||
| Raaka kaava |
C 17 H 22 : lla N 3 |
||
| Moolimassa | 303,83 ± 0,018 g / mol C 67,2%, H 7,3%, Cl 11,67%, N 13,83%, |
||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| T ° fuusio | noin 265 ° C ( hajoaa ) | ||
| Liukoisuus |
10 g · L -1 (vesi, 20 ° C ) liukenee hyvin kuumaan veteen |
||
| Varotoimenpiteet | |||
| SGH | |||
  
H302, H319, H351, H411, P273, P305 + P351 + P338, P308 + P313,
H302 : Haitallista nieltynä H319 : Ärsyttää vakavasti silmiä H351 : Epäillään aiheuttavan syöpää (ilmoita altistumisreitti, jos on vakuuttavasti osoitettu, ettei mikään muu altistumisreitti aiheuta samaa vaaraa) H411 : Myrkyllistä vesieliöille, pitkäaikaisia haittavaikutuksia P273 : Vältä päästämistä ympäristöön. P305 + P351 + P338 : Roiskeet silmiin: Huuhtele varovasti vedellä useita minuutteja. Poista piilolinssit, jos uhri käyttää niitä ja ne voidaan helposti poistaa. Jatka huuhtelua. P308 + P313 : Todistetun tai epäiltyn altistumisen yhteydessä: hakeuduttava lääkärin hoitoon. |
|||
| Kuljetus | |||
90 : ympäristölle vaarallinen materiaali, sekalaiset vaaralliset aineet YK-numero : 3077 : YMPÄRISTÖLLE VAARALLINEN AINE, KIINTEÄ, NOS Luokka: 9 Tarra: 9 : Erilaiset vaaralliset materiaalit  |
|||
| Ekotoksikologia | |||
| DL 50 |
150 mg · kg -1 (kissa / vuohi / lammas, oraalinen ) 480 mg · kg -1 (hiiri, suun kautta) 300 mg · kg -1 (hiiri, ihon kautta) 300 mg · kg -1 (hiiri, ihonalainen) 135 mg · Kg -1 (rotta, ip ) |
||
| LogP | 2.98 | ||
| SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |||
Auramiini O on aromaattinen yhdiste, difenyylimetaanidi-perheen, jolla on kaava C 17 H 22 yhdisteelle 3 . Tämä on fluoresoiva keltaista väriainetta käytetään erityisesti kanssa rodamiini B varten väri basillit haponkestävä (AFB) ( " värjäämällä Auramiinin-rodamiini (in) ").
Puhtaassa muodossaan auramiini O näkyy keltaisina, neulamaisina kiteinä. Se liukenee veteen ja etanoliin .
Synteesi
Auramiini voidaan syntetisoida Michlerin emäksestä ( 4,4′-bis (dimetyyliaminodifenyyli) metaani ), reagoida urean , sulfamiinihapon , rikin ja ammoniakin kanssa noin 175 ° C: ssa . Toinen menetelmä koostuu kondensaatio N , N- dimetyylianiliini , jossa formaldehydin , minkä jälkeen reaktiot rikki, ammoniakki, sitten ammoniumkloridia :
Käyttää
Auramiini O, voidaan käyttää tahra haponkestävien basillien (esim mykobakteerit , jossa se sitoutuu mykolihapon läsnä soluseinään ), samanlainen kuin Ziehl-Neelsen tahra . Sitä voidaan käyttää myös Schiffin reagenssin fluoresoivana muunnoksena .
Sitä voidaan käyttää myös rodamiini B: n ( auramiinivärjäys rodamiini (in) ) kanssa bakteerin Mycobacterium tuberculosis värjäämiseen . Lopuksi sitä voidaan käyttää antiseptisenä aineena .
Sulje yhdisteet
Michlerin ketonia ja tioni Michlerin ovat lähes identtiset auramiini, mutta jokainen toiminto, ketonin ja funktio tioketonia sijasta toiminnon imiiniä . Tioni voidaan lisäksi valmistaa rikkihapolla auramiinia.
Huomautuksia ja viitteitä
- (en) / (de) Tämä artikkeli on osittain tai kokonaan otettu artikkeleista, joiden otsikko on englanninkielinen " Auramine O " ( katso kirjoittajaluettelo ) ja saksankielinen " Auramin O " ( katso kirjoittajaluettelo ) .
- laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .
- Merkintä "Auramiinihydrokloridi" IFA: n (saksalainen työturvallisuudesta ja -terveydestä vastaava elin) kemikaalitietokantaan GESTIS ( saksa , englanti ), käytetty 25. syyskuuta 2019 (vaaditaan JavaScriptiä)
- Kemiallisen sodankäynnin laboratorioiden tekninen muistio. Lento. # 47-6, s.1959
- Yhdysvaltain armeijan kemian tutkimus- ja kehityslaboratorio, erikoisjulkaisu. Lento. 4-59, s. 1964
- Osaka-furitsu Koshu Eisei Kenkyushon Kenkyu Hokoku, Koshu Eisei Hen. Oakan prefektuurin kansanterveyslaitoksen, kansanterveysosaston tutkimusraportit. Lento. (3), s. 185, 1953
- NATO ASI -sarja, sarja A: Biotieteet. Lento. 60, s. 745, 1983.
- Auramiinin ja auramiinin tuotanto (PDF; 282 kB).
- Kommareddi S, Abramowsky C, Swinehart G, Hrabak L, ”Ei- tuberkuloottiset mykobakteeri-infektiot: fluoresoivien auramiini-O- ja Ziehl-Neelsen-tekniikoiden vertailu kudosdiagnoosissa ”, Hum Pathol , voi. 15, n ° 11,1984, s. 1085–9 ( PMID 6208117 , DOI 10.1016 / S0046-8177 (84) 80253-1 )
- Khavkin T, Kudryavtseva M, Dragunskaya E, Polotsky Y, Kudryavtsev B, “ Fluoresoiva PAS-reaktiotutkimus normaalin kanin ileumin epiteelistä ja altistuksen jälkeen enterotoksigeenisellä Escherichia colilla ”, Gastroenterology , voi. 78, n o 4,1980, s. 782–90 ( PMID 6986320 )
- Truant J, Brett W, Thomas W, " Auramiinilla ja rodamiinilla värjättyjen tuberkuloosibasillien fluoresenssimikroskopia ", Henry Ford Hosp Med Bull , voi. 10,1962, s. 287–96 ( PMID 13922644 )
- Arrowood M, Sterling C, " Vertailu tavanomaisiin värjäysmenetelmiin ja monoklonaalisiin vasta-aineisiin perustuviin menetelmiin Cryptosporidium oocystan havaitsemiseksi ", J Clin Microbiol , voi. 27, n ° 7,1989, s. 1490–5 ( PMID 2475523 , PMCID 267601 )
- RM Elofson , Leslie A. Baker , FF Gadallah ja RA Sikstrom , " The Thionesin valmistus vedettömän fluorivedyn läsnä ollessa ", The Journal of Organic Chemistry , voi. 29, n ° 6,1964, s. 1355 ( DOI 10.1021 / jo01029a020 )