Atslosilliini
| Atslosilliini | |
| Henkilöllisyystodistus | |
|---|---|
| IUPAC-nimi | happo (2''S '', '' 5R '', 6''R '') - 3,3-dimetyyli-7-okso-6 - [[((2''R '') - 2 - [( 2-oksoimidatsolidiini-1-karbonyyli) amino] -2-fenyyliasetyyli] amino] -4-tia-1-atsabisyklo [3.2.0] heptaani-2-karboksyyli- |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100 048 483 |
| N O EY | 253-348-2 |
| ATC-koodi | J01 |
| Huumeiden pankki | DB01061 |
| PubChem | 6479523 |
| ChEBI | 2956 |
| Hymyilee |
CC1 ([C @@ H] (N2 [C @ H] (S1) [C @ H] (C2 = O) NC (= O) [C @@ H] (C3 = CC = CC = C3) NC (= O) N4CCNC4 = O) C (= O) O) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C20H23N5O6S / c1-20 (2) 13 (17 (28) 29) 25-15 (27) 12 (16 (25) 32-20) 22-14 (26) 11 (10- 6-4-3-5-7-10) 23-19 (31) 24-9-8-21-18 (24) 30 / h 3-7,11-13,16H, 8-9H2,1-2H3 , (H, 21.30) (H, 22.26) (H, 23.31) (H, 28.29) / t11-, 12-, 13 +, 16- / m1 / s1 InChIKey: JTWOMNBEOCYFNV-NFFDBFGFSA- EI |
| Kemialliset ominaisuudet | |
| Raaka kaava |
C 20 H 23 N 5 O 6 S |
| Moolimassa | 461,492 ± 0,025 g / mol C 52,05%, H 5,02%, N 15,18%, O 20,8%, S 6,95%, |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Liukoisuus | vesi: 0,233 g · l -1 , suola on natrium 50 g · l -1 |
| Ekotoksikologia | |
| LogP | (vesi / oktanoli ) 0,2 |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Sitoutuminen proteiineihin | 20–46% |
| Puoliintumisaika eliminoida. | 1,3 - 1,5 tuntia |
| SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |
Atslosilliini on antibiootti perheestä ureidopenicillins (acylaminopenicillin), melko pitkälle, aktiivinen vastaan useita basilleja on gram-negatiivisia . Samoin kuin mezlosilliinia ja piperasilliinia , sitä käytetään muun muassa Enterobacteriaceaea vastaan ja yhdessä muiden antibioottien kanssa Pseudomonas aeruginosaa (mutta myös Enterobacteria , Klebsiella , Serratiaa ) ja tiettyjä anaerobisia bakteereita, kuten Bacteroides fragilis .
Synteesi
Tämä synteesi asyylikloridilla on patenttien kohteena: patentti 2100682 ja (en) patentti US 3933795 .
Mielenkiintoinen vaihtoehtoinen synteesi atslosilliini käsittää aktivaation substituoitujen fenyyli- glysiini analoginen 1 1,3-dimetyyli-2-kloori-1-imidatsoliniumkloridi 2 , jota seuraa kondensaatio 6-APA :
Farmakologia
Sitoutumalla spesifisesti bakteerisoluseinän sisällä sijaitseviin penisilliiniä sitoviin proteiineihin (PBP) atslosilliini estää bakteerisoluseinän synteesin kolmannen ja viimeisen vaiheen ja estää siten bakteerisoluseinän välttämättömien komponenttien peptidoglykaanien silloittumisen . Solulyysi on sitten välittävät autolyyttisen entsyymit bakteerin soluseinän kuten autolysins . Atslosilliini voi häiritä autolysiinin estäjää.
Huomautuksia ja viitteitä
- (en) / (de) Tämä artikkeli on osittain tai kokonaan artikkeleista, joiden otsikko on englanti " Azlocillin " ( katso kirjoittajaluettelo ) ja saksankielinen " Azlocillin " ( katso tekijäluettelo ) .
- laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .
- PubChem CID 6479523 .
- H. Lode, U. Niestrath, P. Koeppe, H. Langmaack, atslosilliini ja mezlosilliini: kaksi uutta puolisynteettistä asyylureido-penisilliiniä (kirjoittajan käännös), Infection, 1977, voi. 5 (3), s. 163–169. ( ISSN 0300-8126 ) , DOI : 10.1007 / bf01639753 , .
- (de) HB Koenig, KG Metzer, HA Offe, W. Schroeck atslosilliini. Ein Neues Penicillin aus der Acylureidoreihe: Synthese und Chemische Eigenschaften , Eur. J. Med. Chem. - Chim. Ther., 1982, voi. 17 (1), s. 59–63.
- VJ Bauer, SR Safir, oktametyylibiguanidiperkloraatti , Journal of Medicinal Chemistry, 1966, voi. 9 (6), s. 980–981. DOI : 10.1021 / jm00324a056 , .