Bentsaldehydi

Bentsaldehydi
Havainnollinen kuva tuotteesta Bentsaldehydi
Henkilöllisyystodistus
IUPAC-nimi Bentsoehappoaldehydi
Synonyymit

phenylmethanal
bentseeni karboksialdehydi
bentseeni karbaldehydi
amandol

N o CAS 100-52-7
N o ECHA 100 002 601
N O EY 202-860-4
FEMA 2127
Hymyilee C1 = CC = C (C = C1) C = O
PubChem , 3D-näkymä
InChI InChI: 3D-näkymä
InChI = 1S / C7H6O / c8-6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-6H
InChIKey:
HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N
Ulkomuoto väritön tai keltainen viskoosi neste, jolla on tyypillinen haju
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava C 7 H 6 O   [Isomeerit]
Moolimassa 106,1219 ± 0,0063  g / mol
C 79,23%, H 5,7%, O 15,08%,
Dipolaarinen hetki 2,77  D
Molekyylihalkaisija 0,607  nm
Fyysiset ominaisuudet
T ° fuusio -26  ° C
T ° kiehuu 179  ° C
Liukoisuus liukenee hieman veteen (4% 25  ° C: ssa )
etanoli, eetteri, asetoni, bentseeni
Liukoisuusparametri δ 19,2  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Tilavuusmassa höyry: 3,66  g · cm -3
neste: 1,046  g · cm -3 ( 20  ° C )
kiinteä aine: 1,0401  g · cm -3
Itsesyttymislämpötila lämpötilan 190  ° C
Leimahduspiste 62  ° C
Räjähdysrajat ilmassa 1,4 - 13,5  tilavuusprosenttia
Kyllästävä höyrynpaine ajan 26  ° C  : 130  Pa
Dynaaminen viskositeetti 1,4 cP ( 25  ° C )
Kriittinen piste 45,4  bar , 421,65  ° C
Lämpökemia
C s

yhtälö:
Kaasun lämpökapasiteetti J · mol -1 · K -1: ssä ja lämpötila Kelvinissä , 200–1 500 K.
Lasketut arvot:
115,338 J · mol -1 · K -1 25 ° C: ssa.

T
(K)
T
(° C)
C s
C s
200 −73.15 80 960 763
286 12.85 111,293 1,049
330 56,85 125,661 1 184
373 99,85 138,950 1,309
416 142,85 151,499 1428
460 186,85 163,580 1,541
503 229,85 174 653 1646
546 272,85 185,012 1,743
590 316,85 194,888 1,836
633 359,85 203,848 1,921
676 402,85 212,144 1,999
720 446,85 219,968 2,073
763 489,85 226 990 2 139
806 532,85 233,420 2200
850 576,85 239,419 2 256
T
(K)
T
(° C)
C s
C s
893 619,85 244,746 2 306
936 662,85 249,578 2 352
980 706,85 254,050 2394
1,023 749,85 257,997 2,431
1,066 792,85 261 570 2,465
1110 836,85 264,884 2,496
1,153 879,85 267,838 2,524
1,196 922,85 270,560 2,550
1,240 966,85 273 160 2,574
1,283 1009,85 275,576 2,597
1,326 1 052,85 277 926 2,619
1370 1096,85 280,326 2,642
1,413 1 139,85 282 731 2,664
1,456 1,182,85 285,260 2,688
1500 1 226,85 288,048 2,714
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin 1,5437
Varotoimenpiteet
SGH
SGH07: Myrkyllinen, ärsyttävä, herkistävä, huumausaine
Varoitus H302, H302  : Haitallista nieltynä
WHMIS
B3: Palava nesteD2B: Myrkyllinen aine, joka aiheuttaa muita myrkyllisiä vaikutuksia
B3, D2B, B3  : Palavan nesteen
leimahduspiste = 63  ° C suljettu kuppi (menetelmää ei ole raportoitu)
D2B  : Myrkyllinen aine, joka aiheuttaa muita myrkyllisiä vaikutuksia
Silmien ärsytys eläimillä; ihon ärsytys eläimillä.

Ilmoitus 1,0% ainesosien ilmoittamisluettelon mukaan
NFPA 704

NFPA 704 -symboli

2 2 0
Kuljetus
-
   1990   
YK-numero  :
1990  : BENSALDEHYDI
Ekotoksikologia
LogP 1.48
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Bentsaldehydi on väritön neste, jolla karvasmantelin haju on aldehydi aromaattinen yksinkertaisin. Bentsaldehydin lähellä oleva molekyyli, fenyylietanaali , haisee hyasintilta ja sitä käytetään hajuvesissä hyasintiinin nimellä. Bentsaldehydiä käytetään fancy kirschissä (ydin Huomautus), valkoisessa liimassa ja viininjalostuksessa . Sitä on persikoissa , viinirypäleissä , mansikoissa ja vadelmissa , ja se on vastuussa puolukoiden tuoksusta .

Historiallinen

Jatkona perustamisesta, mutta epätäydellinen, työ Pierre Robiquet ja Antoine BOUTRON Charlard päälle amygdalin , jonka he olivat saaneet vuonna 1830 alkaen karvasmantelit hedelmistä Prunus dulcis , voimatta täysin tulkitsevat analyysitulokset, kaksi saksalaista kemistit, Friedrich Wöhler ja Justus Liebig puolestaan ​​analysoivat seuraavina kuukausina, vuonna 1832, katkeran mantelin olemuksen, josta he löysivät bentsaldehydin C 7 H 6 O. Eristämällä yhdiste ja saattamalla se reagoimaan he ymmärtävät, että ryhmä jota he kutsuvat bentsoyyli radikaali C 7 H 5 O, pysyy muuttumattomana.

Valmistautuminen

Bentsaldehydiä voidaan valmistaa hapettamalla tolueenia , erityisesti reaktiolla kromyylikloridin kanssa ( Étard-reaktio ) tai hydrolysoimalla (dikloorimetyyli) bentseeniä , jota kutsutaan yleisesti "bentsylideenikloridiksi". Se muodostuu myös hydrolysoimalla amygdaliinia, joka on läsnä manteleissa ja tiettyjen hedelmien ( aprikoosit, jne.) Kivissä .

Kemialliset ominaisuudet

Palaminen täydellinen bentsaldehydi tuote hiilidioksidia ja vettä.

Bentsaldehydi voidaan hapettaa bentsoehappo C 6 H 5 -COOH, joka on epämiellyttävä haju. Tämä automaattinen hapetusreaktio tapahtuu hitaasti ilmassa huoneenlämpötilassa, minkä vuoksi sitä varastoidaan typpiatmosfäärissä.

Perusympäristössä se voi aiheuttaa Cannizzaron reaktion .

Luonnehtia bentsaldehydiä (ja kaikki aldehydit yleensä), se on tehty toimimaan hydratsiini H 2 -N-NH 2 tai sen johdannaiset, kuten fenyylihydratsiini C 6 H 5 -NH-NH 2 .

Käyttää

Viitteet

  1. BENZALDEHYDE , kemiallisten aineiden turvallisuutta koskevan kansainvälisen ohjelman käyttöturvallisuustiedotteet, joita on käyty 9. toukokuuta 2009
  2. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , voi.  4, Englanti, John Wiley & Sons,1999, 239  Sivumäärä ( ISBN  0-471-98369-1 )
  3. laskettu molekyylimassa välillä Atomic painot Elements 2007  " on www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  Sivumäärä ( ISBN  978-0-387-69002-5 ja 0-387-69002-6 , online-esitys ) , s.  294
  5. "  Eri kaasujen ominaisuudet  ", osoitteessa flexwareinc.com (käytetty 12. huhtikuuta 2010 )
  6. (in) Carl L. leuat, Handbook of termodynaamiset kaaviot: Orgaaniset yhdisteet C5-C7 , voi.  2, Huston, Texas, Persianlahden pubi. Co,1996, 400  Sivumäärä ( ISBN  0-88415-858-6 )
  7. Indeksinumero 605-012-00-5 taulukossa 3.1 liitteen VI sekä EY-asetuksen N o  1272/2008 (16 joulukuu 2008)
  8. Benzaldehyde  " kemiallisten tuotteiden tietokannassa Reptox of the CSST (Quebec-organisaatio, joka vastaa työturvallisuudesta ja työturvallisuudesta), tarkastettu 25. huhtikuuta 2009

Ulkoiset linkit