Dikloorimetaani

yhtälö: $C _ {{P}} = (26.694) + (8.3984E-2) \ kertaa T + (8.9712E-6) \ kertaa T ^ {{2}} + (- 5.0924E-8) \ kertaa T ^ { {3}} + (1.8726E-11) \ kertaa T ^ {{4}}$
Kaasun lämpökapasiteetti J · mol -1 · K -1: ssä ja lämpötila Kelvinissä, 100 - 1500 K.
Lasketut arvot:
51,33 J · mol -1 · K -1 25 ° C: ssa.

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ kertaa K})$
100	−173.15	35 133	414
193	−80.15	42,897	505
240	−33.15	46,725	550
286	12.85	50,381	593
333	59,85	54,005	636
380	106,85	57,500	677
426	152,85	60,779	716
473	199,85	63,974	753
520	246,85	67 000	789
566	292,85	69,791	822
613	339,85	72,461	853
660	386,85	74 944	882
706	432,85	77,191	909
753	479,85	79,299	934
800	526,85	81,220	956

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ kertaa K})$
846	572,85	82 923	976
893	619,85	84,490	995
940	666,85	85 890	1,011
986	712,85	87108	1,026
1,033	759,85	88 212	1,039
1,080	806,85	89 188	1,050
1,126	852,85	90,036	1,060
1,173	899,85	90 813	1,069
1,220	946,85	91,521	1,078
1,266	992,85	92 171	1,085
1313	1039,85	92 816	1,093
1360	1086,85	93,470	1,101
1,406	1132,85	94,149	1,109
1,453	1 179,85	94 915	1,118
1500	1 226,85	95 787	1,128

Sähköiset ominaisuudet

1 re ionisaatioenergia

11,32 ± 0,01 eV (kaasu)

Optiset ominaisuudet

Taitekerroin

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1,421

Varotoimenpiteet

SGH

Varoitus H315, H319, H336, H351, P201, P261, P264, P280, P304 + P340 + P312, P308 + P313, H315 : Ärsyttää ihoa
H319 : Ärsyttää vakavasti silmiä
H336 : Voi aiheuttaa uneliaisuutta tai huimausta
H351 : Epäillään aiheuttavan syöpää (ilmoita altistumisreitti, jos on lopullisesti osoitettu, ettei mikään muu altistumisreitti aiheuta samaa vaaraa)
P201 : Hanki erityinen ohjeet ennen käyttöä.
P261 : Vältä pölyn / savun / kaasun / sumun / höyryjen / suihkeen hengittämistä.
P264 : Pese… huolellisesti käsittelyn jälkeen.
P280 : Käytä suojakäsineitä / suojavaatetusta / silmiensuojainta / kasvonsuojainta.
P304 + P340 + P312 : Hengitettynä: siirrä henkilö raittiiseen ilmaan ja pidä hengitysasennossa. Ota yhteys MYRKYTYSTIETOKESKUKSEEN / lääkäriin, jos ilmenee pahoinvointia.
P308 + P313 : Todistetun tai epäiltyn altistumisen yhteydessä: hakeuduttava lääkärin hoitoon.

WHMIS

D1B, D2A , D2B, D1B : Myrkyllinen aine, jolla on vakavia välittömät vaikutukset
Vaarallisten aineiden kuljetus: luokka 6.1, ryhmä III
D2A : Erittäin myrkyllinen aine, joka aiheuttaa muita myrkyllisiä vaikutuksia
Karsinogeenisuus: IARC-ryhmä 2B
D2B : Myrkyllinen aine, jolla on muita myrkyllisiä vaikutuksia
Silmien ärsytys ihmisillä eläin; ihon ärsytys eläimillä

Ilmoitus 0,1%: ssa ainesosien luettelon mukaan

NFPA 704

1 2 0

Kuljetus

1593

YK-numero :
1593 : Diklorometaani

IARC- luokitus

Ryhmä 2B: Mahdollisesti karsinogeeninen ihmisille

Ekotoksikologia

LogP

1.25

ADI

0,05 mg / painokilo / päivä

Hajukynnys

matala: 1,2 ppm
korkea: 440 ppm

Liittyvät yhdisteet

Muut yhdisteet

Liittyvät haloformit :

Difluorimetaani

Liittyvät klorometaanit:

Kloorimetaanin
Kloroformi
tetrakloorimetaania

SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Dikloorimetaanissa ( DCM: ssä ) tai metyleenikloridissa (kutsutaan R30 on luettelo fluorattujen kaasujen ja kylmäaineen ) on kemiallinen yhdiste esiintyy huoneenlämpötilassa värittömänä haihtuva neste emittoivan makeahko suhteellisen voimakas haju, joka voi aiheuttaa joillekin ihmisille sairas 'helppoa. Sen haju on havaittavasti 200 - 300 ppm (iältään 25 ppm tai vain noin 600 ppm mukaan muista lähteistä).

Se on pääasiassa käytetään liuottimena varten orgaanisia yhdisteitä .

Historia

Dikloorimetaani eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1840 ranskalaisen kemisti Henri Victor Regnaultin toimesta , joka eristää sen aikaisemmin valolle altistuneesta kloorimetaanin ja kloorin seoksesta .

Teollisuustuotanto

Dikloorimetaania valmistaa saattamalla metyylikloridi tai metaani kanssa kloori- kaasun välillä 400 ° C ja 500 ° C: ssa .

Näissä lämpötiloissa metaani, kuten kloorimetaani, käy läpi useita reaktioita, jotka muodostavat vähitellen yhä enemmän kloorattuja tuotteita:

CH 4 + : lla 2 → CH 3 : lla + HCI:
CH 3 : lla + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCI:
CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCI 3 + HCI:
CHCI 3 + CI 2 → CCI 4 + HCI:

Tämän reaktiosarjan tulos on klorometaanin , dikloorimetaanin, kloroformin ja tetrakloorimetaanin seos . Nämä yhdisteet erotetaan sitten tislaamalla .

Dikloorimetaani on epävakaa; Se hajoaa 120 ° C: ssa ja erityisesti kosketuksessa kuumien pintojen kanssa tai liekin läsnä ollessa (tuottaen vaarallisia yhdisteitä kloorivetyä , fosgeenia , hiilimonoksidia ja dioksidia . Se hapettuu ja hajoaa hitaasti ilmassa, kuivassa ilmassa ja nopeammin veden ja / tai valon läsnäolo. Kylmässä vedessä se hydrolysoituu tuottamaan suolahappoa , mutta tämä ilmiö ei ole merkittävä. 180 ° C: n lämpötilassa , vielä vedessä, se muodostaa myös muurahaishappoa , kloorimetaania , metanolia ja vähän hiiltä hiilimonoksidia .
Kemikaalivalmistajan usein stabiloimiseksi lisäämällä pieni määrä lisäaineita (vähemmän kuin 1%), jotka ovat yleensä fenolisia yhdisteitä , amiineja , amyleenin , sykloheksaani , epoksidit , jne.).

Kemialliset ominaisuudet

liukenee huonosti veteen (13 kohteeseen 20 g · l -1 ajan 20 ° C: ssa );
sekoittuu useimpien orgaanisten liuottimien kanssa;
liuotin tehokas moniin orgaanisiin tuotteisiin (rasvat, öljyt, hartsit jne.).
reagoi kiivaasti (räjähdys mahdollinen joidenkin yleisten katalyyttien tai muiden kloorattujen liuottimien läsnä ollessa) metallijauheiden (alumiini, magnesium) kanssa ja reagoi spontaanisti ja voimakkaasti alkalimetallien, vahvojen emästen ja vahvojen hapettimien kanssa.

Käyttää

Sen haihtuva luonne ja kyky liuottaa monia orgaanisia yhdisteitä tekevät dikloorimetaanista ihanteellisen liuottimen moniin kemiallisiin prosesseihin.

Sitä on käytetty pääasiassa tai on edelleen:

kemianteollisuuden synteettinen välittäjä ;
komponentti strippareita varten maalien ja lakkojen ;
teollisuuden tai kotitalouksien rasvanpoistoaine (DIY);
liuotin pesuimuri orgaanisten molekyylien joita farmaseuttinen , elintarvikealan ja kosmetiikkateollisuudessa (se on usein käytetään Kofeiinin on vihreä kahvi sekä uuttamalla kofeiinia tai valmistamaan erilaisia makuja (mukaan lukien humala ), mutta voi joskus korvata ylikriittisellä CO 2 -uutto , vähemmän myrkyllinen);
polymeroinnin liuotin (mukaan lukien tuotantoon polykarbonaatit );
kaasu, jota vaatepainoteollisuus käyttää kuumien siirtojen poistamiseen;
ponneainekaasua tiettyjä suihkeita varten ;
vaahdotusaine , esimerkiksi polyuretaanivaahdon saamiseksi ;
kaasumainen torjunta-aine (mansikoiden ja viljavarastojen hoitoon);
liimat: se " sulaa " (yhdistyy) monien muovien kanssa, joten sitä käytetään tiettyjen muovien " kemialliseen hitsaukseen " (esimerkiksi sähkömittareiden kotelon tiivistämiseen ). Se on yksi muovien juotosliimaukseen myytävien liimojen pääkomponenteista. Esimerkiksi mallinvalmistuksessa sitä käytetään kiinnittämään muovikomponentit yhteen (mallivalmistajat kutsuvat sitä joskus "Di-clo": ksi);
sen volatiliteettia hyödynnetään tiettyjen hienojen esineiden animoimiseksi ( juomalintu , Bubble-valotyyppiset koristelamput ja jukeboksinäytöt jne.).
sitä käytetään myös maa- ja vesirakennusmateriaalien (bitumimateriaalien) teknisen testauksen alalla liuottimena, mikä mahdollistaa sideaineen erottamisen koko bitumista (tai macadamista ) näiden materiaalien testaamisen mahdollistamiseksi;
3D-tulostuksessa sitä käytetään PETG- mallien tasoittamiseen .
muun käyttötarkoituksensa mukaan sitä käytetään selluloosakuitujen tuottamiseen, käytetään maalien koostumuksessa,

käytetään öljyteollisuudessa, nahateollisuudessa tietyissä tekstiilien tahranpoistoaineissa, liuottimena kemiallisten analyysien laboratorioissa jne.

Johtuen suhteellisesta myrkyllisyydestä kuitenkin vaihtoehtoja suurin osa näistä sovelluksista on etsitty.

Riskit ja vaarat

Myrkyllisyys : Dikloorimetaania pidetään vähiten myrkyllisenä yksinkertaisista kloorihiilivedyistä , mutta se on kuitenkin myrkyllistä.

Sen erittäin haihtuva luonne selittää akuutin tai kroonisen myrkytyksen riskin hengitettynä .
Dikloorimetaani metaboloituu elimistössä hiilimonoksidiksi , joka voi sitten kärsiä hiilimonoksidimyrkytyksestä .
Lääketieteellisen kirjallisuuden mukaan akuutti inhalaatioaltistus voi johtaa vakavaan optiseen neuropatiaan ja maksakohtaukseen ( hepatiitti ).
Pitkäaikainen ihokosketus voi aiheuttaa ärsytystä tai kemiallisia palovammoja liuottamalla rasvakudosta.
Se on aine, jonka IARC (Kansainvälinen syöväntutkimuslaitos) on luokitellut syöpää aiheuttavaksi luokaksi 2B eli "Aine on mahdollisesti karsinogeeninen ihmisille".
Itse asiassa se on todellakin karsinogeeninen hiirissä, mutta hiirille ominaisen mekanismin vuoksi, johon liittyy ihmisessä puuttuva proteiini. Toistaiseksi mikään tutkimus ei ole pystynyt osoittamaan tai olevan varmuudella ristiriidassa ihmisen tehokkaan karsinogeenisuuden kanssa. By haittoja, koe-eläimillä, se on liittynyt syöpiin keuhkojen, maksasyöpä ja haimasyöpä .
Dikloorimetaani läpäisee istukan esteen , mutta sen mahdollista myrkyllisyyttä sikiölle naisille, jotka altistuvat sille raskauden aikana, ei ole osoitettu. Kuitenkin, eläinkokeet osoittavat sen sikiötoksiseksi annoksilla, jotka ovat myrkyllisiä äidille. Teratogeenista
vaikutusta ei ole tähän mennessä havaittu.

Varotoimet, tiedot

Monissa maissa dikloorimetaania sisältävillä tuotteilla on oltava etiketit, jotka varoittavat sen terveysvaaroista. Se sekoitetaan kuitenkin usein tärpätin tai lakkabensiinin olemukseen , joka aiheuttaa vähemmän riskejä etenkin iholle.

Vuonna Euroopan unionin , käyttö dikloorimetaanin Maalinpoistoaineiden on kielletty kuluttajille, ja monet ammattilaiset.

Otsonikerros

Lyhyen käyttöiän vuoksi dikloorimetaania ei otettu huomioon Montrealin pöytäkirjassa . Sen pitoisuus kuitenkin kaksinkertaistui vuosien 2004 ja 2014 välillä, ja saavutettu taso liittyy uuteen riskiin otsonikerroksen reiän laajentumisesta .

Huomautuksia ja viitteitä

DIKLORIMETANI , kemiallisten aineiden turvallisuutta koskevan kansainvälisen ohjelman käyttöturvallisuustiedote (t) , kuultu 9. toukokuuta 2009
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , voi. 4, Englanti, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 Sivumäärä ( ISBN 0-471-98369-1 , EAN 978-0-471-98369-9 , LCCN 98018212 )
laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .
" Eri kaasujen ominaisuudet ", osoitteessa flexwareinc.com (käytetty 12. huhtikuuta 2010 )
(in) Carl L. leuat, Handbook of termodynaamiset kaaviot , Voi. 1, 2 ja 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996( ISBN 0-88415-857-8 , 0-88415-858-6 ja 0-88415-859-4 )
(in) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008, 89 th ed. , 2736 Sivumäärä ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , s. 10-205
"dikloorimetaani" , ESIS: ssä , käyty 22. helmikuuta 2009
IARC: n ihmisille karsinogeenisten riskien arviointia käsittelevä työryhmä " Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 2B: Mahdollisesti karsinogeeninen ihmisille " , monografioissa.iarc.fr , IARC,16. tammikuuta 2009(katsottu 22. elokuuta 2009 )
Sigma-Aldrichin toimittama käyttöturvallisuustiedote, haettu 28.9.2019
" Metyleenikloridi " CSST: n (Quebecin työturvallisuudesta vastaavan organisaation) kemikaalien tietokannassa Reptox , käyty 24. huhtikuuta 2009
hyväksyttävä päivittäinen pitoisuudet / saannin ja tumorigeenisissä pitoisuuksia / annoksia prioriteettiaineiden lasketaan työterveyskriteerit julkaiseman Health Canada
" Metyleenikloridi " , osoitteessa hazmap.nlm.nih.gov (käytetty 14. marraskuuta 2009 )
INRS-toksikologinen taulukko
" Dikloorimetaani (tekninen esite) " [PDF] , s. 5
Shell Bitumin käsikirja , Shell Bitumen
Rioux JP, Myers RA "Metyleenikloridimyrkytys: paradigmaattinen katsaus"; Lehti: J Emerg Med; Osa 6, luku 3, sivut 227 - 238; 1988; PMID 3049777 ; doi: 10.1016 / 0736-4679 (88) 90330-7
Fagin J, Bradley J, Williams D; Hiilimonoksidimyrkytys toissijainen metyleenikloridin hengittämisen jälkeen; Br Med J | Voi 281; numero 6253; sivua = 1461; 1980; PMID 7437838 doi: 10.1136 / bmj.281.6253.1461
Kobayashi A, Ando A, Tagami N, Kitagawa M, Kawai E, Akioka M, Arai E, Nakatani T, Nakano S, Matsui Y, Matsumura M " Dikloorimetaanin inhalaation aiheuttama vaikea optinen neuropatia "; päiväkirja = J Ocul Pharmacol and Ther ; tilavuus 24; luku 6, sivut 607–612; 2008; PMID 19049266 ; doi: 10.1089 / jop.2007.0100
Cordes DH, Brown WD, Quinn KM " Kemiallisesti indusoitu hepatiitti orgaanisten liuottimien hengittämisen jälkeen "; Lehti: West J Med; osa 148, luku 4; sivua = 458–460; 1988; PMID 3388849
Kuopat G, Waldron H " metyleenikloridi palaa "; päiväkirja: Br J Ind Med; tilavuus = 41; Luku 3, sivut 420; 1984; PMID 6743591
Pharmaceutical Technology Europe, 1996, 8 (10), 30-31
USDHHS; accessdate = 2006-09-10 Metyleenikloridin toksikologinen profiili (PDF)
Bell B, Franks P, Hildreth N, Melius J " Metyleenikloridialtistus ja syntymäpaino Monroen piirikunnassa New Yorkissa "; Tietoja Res-sanomalehdestä; osa 55, luku 1, sivut 31–9; 1991; PMID 1855488 ; doi: 10.1016 / S0013-9351 (05) 80138-0
http://www.europarl.europa.eu/news/expert/infopress_page/064-46096-012-01-03-911-20090113IPR46095-12-01-2009-2009-false/default_en.htm Dikloorimetaani kielletään maalinpoistoaineissa; 14.01.2009, kuultu 15.01.2009
Science & vie n ° 1200, syyskuu 2017
" Toinen uhka otsonikerroksen ", Pour la Science , n o 479,syyskuu 2017, s. 12