Glukobrassisiini

Glukobrassisiini
Henkilöllisyystodistus
IUPAC-nimi [( Z ) - [2- ( 1H- indol-3-yyli) -1 - [( 2S , 3R , 4S , 5S , 6R ) -3,4,5-trihydroksi-6- ( hydroksimetyyli) oksaani-2-yyli] sulfanyylietylideeni] amino] sulfaatti
Synonyymit

indol-3-yylimetyyliglukosinolaatti, I3M, I3G

PubChem 9601101
Hymyilee C1 = CC = C2C (= C1) C (= CN2) C / C (= N / OS (= O) (= O) [O -]) / S [C @ H] 3 [C @ H] ( [C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O3) CO) O) O) O
PubChem , 3D-näkymä
InChI InChI: 3D-näkymä
InChI = 1S / C16H20N2O9S2 / c19-7-11-13 (20) 14 (21) 15 (22) 16 (26-11) 28-12 (18-27-29 (23,24) 25) 5-8-6-17-10-4-2-1-3-9 (8) 10 / h1-4,6,11,13-17,19-22H, 5,7H2, (H, 23,24, 25) / p-1 / b18-12- / t11-, 13-, 14 +, 15-, 16 + / m1 / s1
InChIKey:
DNDNWOWHUWNBCK-PIAXYHQTSA-M
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava C 16 H 19 N 2 O- 9 S 2
Moolimassa 447,46 ± 0,027  g / mol
C 42,95%, H 4,28%, N 6,26%, O 32,18%, S 14,33%,
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Glucobrassicin on sellainen Glukosinolaattien esiintyy lähes kaikissa ristikukkaisia, kuten kaalin ( parsakaali ), The sinappi , vesikrassia , ja morsinko . Kuten muiden glukosinolaatteja, sen hajoamisen jonka entsyymi myrosinaasi tuottaa isotiosyanaatti , indol-3-ylmethylisothiocyanate. Tämän spesifisen isotiosyanaatin katsotaan kuitenkin olevan erittäin epävakaa, eikä sitä ole koskaan havaittu käytännössä. Havaitut hydrolyysituotteet ovat indoli-3-karbinoli- ja tiosyanaatti-ioni (plus glukoosi, sulfaatti ja protoni), tulkittu tuloksena epästabiilin isotiosyanaatin nopeasta reaktiosta veden kanssa. Suurin osa muista reaktiotuotteista tunnetaan kuitenkin, ja indoli-3-karbinoli ei ole enemmistö jauhetussa kasvikudoksessa tai ehjissä kasveissa.

Glukobrassisiini on myös erittäin aktiivinen stimulantti valkokaali-perhosten, kuten pienen valkoisen ( Pieris rapae ) ja suuren valkoisen ( Pieris brassicae ), munimiselle .

Tunnetaan useita glukobrassisiinijohdannaisia. Alkuperäinen yhdiste eristettiin Brassicaceae-kasveista, joten nimi. Kun löydettiin toinen, samanlainen kuin ensimmäinen, se nimettiin neoglukobrassisiiniksi. Seuraavien johdannaisten löydösten kanssa käytettiin järjestelmällisempää nimikkeistöä. Tällä hetkellä kasveissa tunnetaan seuraavat kuusi johdannaista:

Kolme ensimmäistä ovat yhtä yleisiä kuin itse glukobrassisiini. Seuraavat kolme vaikuttavat luonteeltaan harvoilta. 4-metoksiglukobrassisiinilla on myös signalointirooli puolustuksessa bakteereja ja sieniä vastaan.

Viitteet

  1. laskettu molekyylimassa välillä "  Atomic painot Elements 2007  " on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) Niels Agerbirk Martin Your Jae Hak Kim ja Georg Jander , "  indolia glukosinolaatti- erittely ja sen biologiset vaikutukset  " , Phytochemistry Arviot , vol.  8,2008, s.  101 ( DOI  10.1007 / s11101-008-9098-0 )
  3. (en) NK Clay , AM Adio , C. Denoux , G. Jander ja FM Ausubel , "  Glucosinolate Metabolites Required for Arabidopsis Innate Immune Response  " , Science , voi.  323, n °  5910,2009, s.  95-101 ( PMID  19095898 , PMCID  2630859 , DOI  10,1126 / science.1164627 )
  4. (en) P. Bednarek , M. Pislewska-Bednarek , A. Svatos , B. Schneider , J. Doubsky , M. Mansurova , M. Humphry , C. Consonni , R. Panstruga , A. Sanchez-Vallet , A. Molina ja P. Schulze-Lefert , "  Glukosinolaattimetabolian polku elävissä kasvisoluissa välittää laaja-spektristä sienilääkettä  " , Science , voi.  323, n °  5910,2009, s.  101–6 ( PMID  19095900 , DOI  10.1126 / tiede.1163732 )

Katso myös

Aiheeseen liittyvät artikkelit

Ulkoiset linkit