Trietyylifosfiitti | |||
![]() | |||
![]() | |||
Henkilöllisyystodistus | |||
---|---|---|---|
Systemaattinen nimi | trietyylifosfiitti | ||
Synonyymit |
trietoksifosfiini |
||
N o CAS | |||
N o ECHA | 100,004,139 | ||
N o RTECS | TH 1130000 | ||
PubChem | 31215 | ||
Hymyilee |
O (P (OCC) OCC) CC , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H15O3P / c1-4-7-10 (8-5-2) 9-6-3 / h4-6H2,1-3H3 InChIKey: BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYAP |
||
Ulkomuoto | väritön haiseva neste | ||
Kemialliset ominaisuudet | |||
Raaka kaava |
C 6 H 15 O 3 P |
||
Moolimassa | 166,1553 ± 0,0068 g / mol C 43,37%, H 9,1%, O 28,89%, P 18,64%, |
||
Fyysiset ominaisuudet | |||
T ° fuusio | -112 ° C | ||
T ° kiehuu | 156 ° C | ||
Liukoisuus | voimakas hajoaminen vedessä | ||
Tilavuusmassa | 0,96 g cm −3 ( 20 ° C ) | ||
Höyryn tiheys | 5.74 | ||
Höyry-ilma-seoksen tiheys | 1.02 | ||
Itsesyttymislämpötila lämpötilan | 250 ° C | ||
Leimahduspiste | 44 ° C | ||
Räjähdysrajat ilmassa | 3,75 - 42,5 tilavuusprosenttia | ||
Kyllästävä höyrynpaine |
4,09 hPa ( 20 ° C ) 7,42 hPa ( 30 ° C ) 12,9 hPa ( 40 ° C ) 21,5 hPa ( 50 ° C ) |
||
Dynaaminen viskositeetti | 1 mPa · s ( 20 ° C ) | ||
Optiset ominaisuudet | |||
Taitekerroin | 1,4127 (20 ° C) | ||
Varotoimenpiteet | |||
SGH | |||
![]() ![]() H302 : Haitallista nieltynä H317 : Voi aiheuttaa allergisen ihoreaktion H412 : Haitallista vesieliöille, pitkäaikaisia haittavaikutuksia P210 : Suojaa lämmöltä / kipinöiltä / avotulelta / kuumilta pinnoilta. - Tupakointi kielletty. P280 : Käytä suojakäsineitä / suojavaatetusta / silmiensuojainta / kasvonsuojainta. P301 + P312 + P330 : Jos tuotetta on nielty: Pahoinvoinnin vuoksi ota yhteys MYRKYTYSTIETOKESKUKSEEN tai lääkäriin. Huuhtele suu. P370 + P378 : Tulipalon sattuessa: Käytä ... sammuttamiseen . |
|||
Kuljetus | |||
30 : syttyvä neste materiaali (flash-pisteen 23 ja 60 ° C , mukaan lukien raja-arvot) tai helposti syttyvä neste tai kiinteä aine sulassa tilassa, jonka leimahduspiste on yli 60 ° C: ssa , kuumennetaan lämpötilaan, yhtä kuin tai suurempi kuin sen leimahduspiste, tai itsestään kuumeneva neste YK-numero : 2323 : trietyylifosfiitti luokka: 3 Levy: 3 : Palavat nesteet Pakkaus: Pakkaus ryhmä III : joilla on pieni vaara. ![]() |
|||
Ekotoksikologia | |||
DL 50 | 3720 mg kg −1 (hiiri, suun kautta ) 1840 mg kg −1 (rotta, suun kautta ) 2800 mg kg −1 (kani, ihon kautta) |
||
CL 50 | 6203 mg / m 3 kohti 6 tuntia (hiiri, hengitysteitse ) 11063 mg / m 3 kohti 6 tuntia (rotta, hengitysteitse ) |
||
LogP | 0,740 | ||
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |||
Trietyylifosfiitti on orgaaninen fosforiyhdiste on perheen fosfiittiestereitä , jolla on kaava C 6 H 15 O 3 P. Se on fosforihapon trietyyliesteri . Se käytetään ligandina on orgaanisen kemian ja reagenssina orgaanisessa synteesissä .
Trietyylifosfiitti on väritön haiseva neste. Sen kiehumispiste paineessa 1013 hPa on 158 ° C: ssa alennetussa paineessa 19 hPa se on 54 ° C . Sen höyrynpaine saadaan Antoinen yhtälöllä log 10 ( P ) = A- (B / ( T + C)) ( P Torrissa, T ° C), kun A = 7,2, B = 1 683 ja C = 230 lämpötila-alue 20 kohteeseen 156 ° C: seen . Se on vähän tai hyvin vähän haihtuvaa nestettä .
Se on syttyvä neste, jonka höyryt voivat muodostaa erittäin helposti syttyvän ja räjähtävän seoksen leimahduspisteen ( 44 ° C ) yläpuolella . Sen räjähdysrajat ilmassa ovat 3,75 tilavuusprosenttia (LEL) ja 42,5 tilavuusprosenttia (LSE). Sen itsesyttymislämpötila on 250 ° C , mikä asettaa sen lämpötilaluokkaan T3 .
Trietyylifosfiitti hajoaa kuumennettaessa yli 260 ° C vapauttaen fosforin , etanolin ja fosfiinin oksideja . Se hajoaa myös voimakkaasti joutuessaan kosketuksiin veden kanssa. Se reagoi myös vaarallisesti hapettimien kanssa ja aiheuttaa räjähdysvaaran joutuessaan kosketuksiin magnesiumperkloraatin (jota käytetään yleensä kuivausaineena ) kanssa, jonka kanssa se muodostaa etyyliperkloraatin .
Molekyylillä on trigonaalinen pyramidimainen geometria fosforin (III) ympärillä, joka on sitoutunut kolmeen etyyliryhmään. Sen 31 P- NMR- spektri osoittaa siirtymää +139 ppm verrattuna standardi fosforihappoa .
Trietyylifosfiitti voidaan valmistaa saattamalla fosforitrikloridi reagoimaan etanolin kanssa emäksen, tyypillisesti tertiäärisen amiinin läsnä ollessa:
PCI 3 + 3 C 2 H 5 OH + 3 R 3 N → P (OC 2 H 5 ) 3 + 3 R 3 NH + Cl -Ilman emästä, reaktio tuottaa dietyylifosfiittipiikki ((C 2 H 5 O) 2 P (O) H). Monet yhdisteet voidaan valmistaa samalla tavalla, esimerkiksi tri-isopropyylifosfiitti .
Trietyylifosfiittia käytetään raaka-aineena kloorifenvinfosin torjunta- aineen teollisessa tuotannossa .
Orgaanisessa kemiassa sitä käytetään usein alkeenien , alkyynien , dehydrodimeerien ja typpipitoisten heterosyklien synteesiin aromaattisista nitroyhdisteistä . Michaelis-Arbuzov-reaktio , voidaan käyttää tuottamaan fosfonaatteja , ja reaktio PERKOW ja fosfaattien vinyyli. Vuonna Corey-Winter synteesin avulla on mahdollista valmistaa alkeenit 1,2-dioleista, trietyylifosfiitin toimii desulfurizer.
Monimutkaisessa kemiassa ja homogeenisessa katalyysissä trietyylifosfiittia käytetään pehmeänä ligandina . Sen kompleksit ovat yleensä lipofiilisiä ja sisältävät metalleja matalissa hapetustiloissa. Voidaan mainita, esimerkiksi, väritöntä Feh 2 (P (OEt) 3 ) 4 ja Ni (P (OEt) 3 ) 4 -komplekseja .
Joitakin näistä yhdisteistä käytetään isomerointikatalyytteinä.