Kinoliini

237,7 ° C lämpötilassa 760 mmHg
163,2 ° C lämpötilassa 100 mmHg
136,7 ° C lämpötilassa 40 mmHg
119,8 ° C lämpötilassa 20 mmHg
103,8 ° C lämpötilassa 10 mmHg
89,6 ° C lämpötilassa 5 mmHg
59, 7 ° C lämpötilassa 1,0 mmHg

Liukoisuus

Vähän maaperää kylmässä vedessä.
Maaperä kuumassa vedessä.
Sekoittuva eetteri , etanoli , rikkihiiltä . Liuennut rikki , fosfori , arseenitrioksidi .

Liukoisuusparametri δ

22,1 MPa 1/2 ( 25 ° C )

Tilavuusmassa

1,093 g · ml -1 - 25 ° C

Itsesyttymislämpötila lämpötilan

480 ° C

Leimahduspiste

105 ° C

Räjähdysrajat ilmassa

1,2 - 7 tilavuusprosenttia

Kyllästävä höyrynpaine

ajan 20 ° C : 100 Pa

Kriittinen piste

508,85 ° C

Lämpökemia

C s

yhtälö: ${\ displaystyle C_ {P} = (- 21.558) + (6.0838E-1) \ kertaa T + (- 2.9061E-4) \ kertaa T ^ {2} + (- 1.2260E-8) \ kertaa T ^ { 3} + (3.1722E-11) \ kertaa T ^ {4}}$
Kaasun lämpökapasiteetti J · mol -1 · K -1: ssä ja lämpötila Kelvinissä , 200 - 1500 K.
Lasketut arvot:
133,923 J · mol -1 · K -1 25 ° C: ssa.

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ kertaa K})$
200	−73.15	88,446	685
286	12.85	128,593	996
330	56,85	147,496	1,142
373	99,85	164,913	1,277
416	142,85	181,304	1,404
460	186,85	197,031	1,525
503	229,85	211,401	1,637
546	272,85	224,806	1,741
590	316,85	237,551	1,839
633	359,85	249,086	1,929
676	402,85	259,742	2,011
720	446,85	269,772	2,089
763	489,85	278,757	2,158
806	532,85	286,974	2 222
850	576,85	294 629	2 281

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ kertaa K})$
893	619,85	301,421	2 334
936	662,85	307,578	2 381
980	706,85	313,273	2 425
1,023	749,85	318,300	2,464
1,066	792,85	322,850	2500
1110	836,85	327,072	2,532
1,153	879,85	330 836	2,561
1,196	922,85	334,303	2,588
1,240	966,85	337,614	2,614
1,283	1009,85	340 686	2,638
1,326	1 052,85	343 667	2,661
1370	1096,85	346,701	2,684
1,413	1 139,85	349,726	2 708
1,456	1,182,85	352 889	2,732
1500	1 226,85	356 355	2 759

Optiset ominaisuudet

Taitekerroin

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1.624

Varotoimenpiteet

WHMIS

Luokittelematon tuoteTämän tuotteen luokitusta ei ole vielä vahvistettu myrkyllisyyshakemistopalvelun

ilmoituksessa (1,0%) ainesosaluettelon mukaan

NFPA 704

2 3 0

Direktiivi 67/548 / ETY

Xn Symbolit :
Xn : Haitallinen

R-lausekkeet :
R38 : Ärsyttää ihoa.
R41 : Vakavan silmävaurion vaara.
R21 / 22 : Haitallista joutuessaan iholle ja nieltynä.

S-lausekkeet :
S26 : Roiskeet silmistä huuhdeltava välittömästi runsaalla vedellä ja mentävä lääkäriin.
S36 / 37/39 : Käytä sopivaa suojavaatetusta, käsineitä ja silmien- tai kasvonsuojainta.

R-lausekkeet : 21/22, 38, 41,
S-lausekkeet : 26, 36/37/39,

Kuljetus

2656

YK-numero :
2656 : KINOLIINI

Ekotoksikologia

DL 50

460 mg · kg -1 (rotta, suun kautta )

LogP

2.06

Hajukynnys

matala: 71 ppm

Terapeuttiset näkökohdat

Terapeuttinen luokka

malarialääke

SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Henkilöllisyystodistus
Kinoliinisulfaatti

N o CAS	530-66-5
N o ECHA	100 001 865
N O EY	208-492-0
Ulkomuoto	valkoinen tai harmaavalkoinen kiteinen jauhe
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava	C 9 H 9 N O 4 S
Moolimassa	227,237 ± 0,014 g / mol C 47,57%, H 3,99%, N 6,16%, O 28,16%, S 14,11%,
Fyysiset ominaisuudet
T ° fuusio	163 - 165 ° C
Liukoisuus	1 - 5 mg · ml -1 vettä ajan 20 ° C: ssa . 1 g / 50 mlkylmää absoluuttista etanolia , 1 g / 9 mlkiehuvaa absoluuttista etanolia

SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Henkilöllisyystodistus
Kinoliinikloridi

N o CAS	530-64-3
N o ECHA	100 001 865
N O EY	208-489-4
PubChem	68264
Hymyilee	C1 = CC = C2C (= C1) C = CC = N2.Cl PubChem , 3D-näkymä
InChI	InChI: 3D-näkymä InChI = 1 / C9H7N.ClH / c1-2-6-9-8 (4-1) 5-3-7-10-9; / h1-7H; 1H
Ulkomuoto	valkoiset hohtavat kiteet
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava	C 9 H 8 : lla N
Moolimassa	165,62 ± 0,01 g / mol C 65,27%, H 4,87%, Cl 21,41%, N 8,46%,
Fyysiset ominaisuudet
T ° kiehuu	234,1 ° C on 760 mmHg
Liukoisuus	Maaperän vedessä , etanoli , bentseeni kuuma, kloroformi . Pieni maaperä kylmässä eetterissä .
Leimahduspiste	101,1 ° C
Kyllästävä höyrynpaine	0,0822 mmHg ajan 25 ° C: ssa

SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Henkilöllisyystodistus
Kinoliinisalisylaatti

N o ECHA	100 001 865
PubChem	11529111
Hymyilee	C1 = CC = C2C (= C1) C = CC = [NH +] 2.C1 = CC = C (C (= C1) C (= O) [O -]) O PubChem , 3D-näkymä
InChI	InChI: 3D-näkymä InChI = 1 / C9H7N.C7H6O3 / c1-2-6-9-8 (4-1) 5-3-7-10-9; 8-6-4-2-1-3-5 ( 6) 7 (9) 10 / h1-7H; 1-4,8H, (H, 9,10) / fC9H8N.C7H5O3/h10H;/q+1;-1
Ulkomuoto	punaharmaa kiteinen jauhe
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava	C 16 H 13 N O 3 [Isomeerit]
Moolimassa	267,2793 ± 0,0148 g / mol C 71,9%, H 4,9%, N 5,24%, O 17,96%,
Fyysiset ominaisuudet
T ° kiehuu	234,1 ° C on 760 mmHg
Liukoisuus	Maaperä 80 osassa vettä . Maaperän etanoliin , bentseeni , eetteri , glyseroli , öljyt
Leimahduspiste	101,1 ° C
Kyllästävä höyrynpaine	0,0822 mmHg ajan 25 ° C: ssa

SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Henkilöllisyystodistus
Kinoliinitartraatti

N o ECHA	100 001 865
Ulkomuoto	valkoisia kiteitä
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava	C 43 H 45 N 3 O 24
Moolimassa	987,8231 ± 0,0454 g / mol C 52,28%, H 4,59%, N 4,25%, O 38,87%,
Fyysiset ominaisuudet
T ° fuusio	hajoaa 125 ° C: ssa
Liukoisuus	Maaperä 80 osassa vettä , 150 osassa etanolia . Insoli eetterissä

SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Kinoliini , jota kutsutaan myös leucoline , 1-azanaphthalène , 1-benzazine , tai bentso [b] pyridiini , on orgaaninen yhdiste, aromaattinen heterosyklinen on kemiallinen kaava C 9 H 7 N. voidaan kuvata kaavamaisesti, kuten on muodostettu "hitsaamalla" yksi bentseenimolekyyli ja yksi pyridiinimolekyyli . Se on väritön hygroskooppinen neste, jolla on voimakas haju.

Fysikaalis-kemialliset ominaisuudet

Kinoliini liukenee huonosti veteen, mutta sen liukoisuus orgaanisiin liuottimiin on hyvä. Valolle altistuessaan se muuttuu keltaiseksi ja sitten ruskeaksi. Tämä on pKa 4.94: n erittäin heikko emäs.

Löytö

Kinoliini uutettiin ensin F.Runge vuonna 1834 kivihiilitervasta , jossa sitä on luonnostaan. Runge otteita kolmen öljyn, hiilen, että hän nimetty niiden kalkki väritys : Kyanol tai Blauöl ( sininen öljy , aniliini ), pyrrol tai Rothöl ( punaista öljyä , pyrroli ) ja Leukol tai Weissöl ( valkoinen öljy ). Pian myöhemmin, vuonna 1842, Charles Frédéric Gerhardt saatu emäksinen tislaamalla kiniiniä väritöntä öljyä, joka kutsui ensimmäinen Chinoilin ( kiniini öljy ), sitten Chinolein . Tämä osoittautui identtiseksi Rungen Leukolin kanssa ja antoi sen jälkeen yhdisteelle nimen. Koska tätä öljyä voitiin helposti saada suurista määristä kivihiilestä, kiniinianalogien, kuten klorokiinin, kehittämiseen tähtäävää synteettistä kemiaa suosittiin suuresti.

Kinoliinia esiintyy luonnostaan myös Etelä-Amerikassa kasvavissa Rutaceae-kasveissa sekä erittäin harvinaisena eläinmaailmassa tietyissä keppi hyönteisissä ( Insecta - Phasmatodea ), kuten Oreophoetes peruana (Saussure, 1868), joka tunnetaan myös kepin nimellä. hyönteinen. Peru , joka erittää, jos kinotaliinipitoista valkoista nestettä häiritsee kaksi protoraksissa olevaa rauhasia.

Tuotanto

Se voidaan syntetisoida tunnetulla menetelmällä, kuten Skraup synteesin , mistä rauta (II) sulfaatti , glyseroli , aniliini , nitrobentseeni ja rikkihappo . Se voidaan myös valmistaa Povarov reaktio päässä aniliinista , bentsaldehydi ja aktivoitu aikeeni . On olemassa muita synteettisiä menetelmiä, jotka ovat Skraup-synteesin johdannaisia, joissa käytetään erilaisia hapettavia aineita .

käyttää

Kinoliinia käytetään metallurgisissa prosesseissa sekä polymeerien , väriaineiden ja agrokemikaalien valmistuksessa . Sitä käytetään myös liuottimena , desinfiointiaineena ja elintarvikkeiden säilöntäaineena , esimerkiksi E324 (etoksikiniini) on kinoliiniperheen säilöntäaine ja torjunta-aine.

Kinoliinikeltainen väriaine on koodattu E104, ja Codex Alimentarius on sisällyttänyt sen elintarvikeväriin. Useat lääkkeet tai yhdisteet, joilla on potentiaalisia farmaseuttisia ominaisuuksia, sisältävät kinoliinin perusyksikön.

turvallisuus

Kinoliini on myrkyllistä. Lyhyt altistuminen sen höyryille voi aiheuttaa nenän, silmien ja kurkun ärsytystä sekä huimausta ja pahoinvointia. Pitkäaikaiset vaikutukset ovat vähemmän tunnettuja, mutta tutkimukset ovat osoittaneet yhteyden kinoliinin ja maksaongelmien välillä . Sillä voi olla myös karsinogeeninen ja mutageeninen vaikutus .

riskilausekkeet ja turvalausekkeet

R: 20 (Haitallista hengitettynä)
R: 21 (Haitallista joutuessaan iholle)
R: 22 (Haitallista nieltynä)
R: 36 (Ärsyttää silmiä)
R: 37 (Ärsyttää hengityselimiä)
R: 38 (Ärsyttää ihoa)
R: 41 (Vakavan silmävaurion vaara)
R: 40 (epäilty karsinogeeninen vaikutus: riittämätön näyttö)
S: 26 (Roiskeet silmiin huuhdeltava heti silmälääkärin kanssa)
S: 23 (Älä hengitä kaasua / höyryjä / höyryjä / aerosoleja (valmistajan on ilmoitettava sopivat termit)
S: 36 (Käytä sopivaa suojavaatetusta)

Huomautuksia ja viitteitä

QUINOLEINE , kemiallisten aineiden turvallisuutta koskevan kansainvälisen ohjelman käyttöturvallisuustiedotteet , joita on käytetty 9. toukokuuta 2009
(in) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,16. kesäkuuta 2008, 89 th ed. , 2736 Sivumäärä ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ja 1-4200-6679-X ) , s. 9-50
(sisään) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , voi. 4, Englanti, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 Sivumäärä ( ISBN 0-471-98369-1 )
laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .
(in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 Sivumäärä ( ISBN 978-0-387-69002-5 ja 0-387-69002-6 , luettu verkossa ) , s. 294
" Eri kaasujen ominaisuudet ", osoitteessa flexwareinc.com (käytetty 12. huhtikuuta 2010 )
(in) Carl L. leuat, Handbook of termodynaamiset kaaviot: orgaaniset yhdisteet C8-C28 , voi. 3, Huston, Texas, Persianlahden pubi. Co,1996, 396 Sivumäärä ( ISBN 0-88415-859-4 )
" Kinoliini " CSST: n (Quebecin työturvallisuudesta ja työterveydestä vastaava organisaatio) kemikaalien tietokannassa " Quinoline " , käytetty 25. huhtikuuta 2009
" Kinoliini " osoitteessa hazmap.nlm.nih.gov (käytetty 14. marraskuuta 2009 )
laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .
laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .
laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .
laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .

Katso myös

Aiheeseen liittyvät artikkelit

Bentseeni
Pyridiini
Isokinoliini (analoginen kinoliini, joiden typpi atomi on asemassa 2)
Naftaleeni (kinoliini analoginen ilman typpi- atomi )