Tetrodotoksiini
| Tetrodotoksiini | |||
| |||
 | |||
| Henkilöllisyystodistus | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC-nimi | Oktahydro-12- (hydroksimetyyli) -2-imino-5,9: 7,10a-dimetano-10aH- [1,3] diokso-okino [6,5-d] pyrimidiini-4,7,10,11,12- pentoli | ||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100,022,236 | ||
| N O EY | 224-458-8 | ||
| N o RTECS | IO1450000 | ||
| PubChem | 11174599 , 5460547 | ||
| ChEBI | 9506 | ||
| Hymyilee |
C ([C @@] 1 ([C @ H] 2 [C @@ H] 3 [C @ H] (N = C (N [C @] 34 [C @@ H] ([C @ ] (O2) (O [C @ H] 1C4O) O) O) N) O) O) O , |
||
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C11H17N3O8 / c12-8-13-6 (17) 2-4-9 (19,1-15) 5-3 (16) 10 (2,14-8) 7 (18) 11 (20,21-4) 22-5 / h2-7,15-20H, 1H2, (H3,12,13,14) / t2-, 3a, 4-, 5-, 6-, 7 +, 9 +, 10-, 11 + / m1 / s1 InChIKey: CFMYXEVWODSLAX-AROCIWMXSA-N |
||
| Ulkomuoto | valkoinen kiteinen jauhe | ||
| Kemialliset ominaisuudet | |||
| Kaava |
C 11 H 17 N 3 O 8 [Isomeerit] |
||
| Moolimassa | 319,268 ± 0,013 g / mol C 41,38%, H 5,37%, N 13,16%, O 40,09%, |
||
| pKa | 8.76 | ||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| T ° fuusio | 225 ° C hajoaa. | ||
| Liukoisuus | arviolta: 1 000 g · l -1 - 25 ° C vedessä | ||
| Varotoimenpiteet | |||
| SGH | |||
H300, H310, H330, P260, P264, P280, P284, P301 + P310, P302 + P350,
H300 : Tappavaa nieltynä H310 : Tappavaa joutuessaan iholle H330 : Tappavaa hengitettynä P260 : Älä hengitä pölyä / savua / kaasua / sumua / höyryä / suihketta. P264 : Pese… huolellisesti käsittelyn jälkeen. P280 : Käytä suojakäsineitä / suojavaatetusta / silmiensuojainta / kasvonsuojainta. P284 : Käytä hengityssuojaimia. P301 + P310 : Nieltynä: Ota välittömästi yhteys MYRKYTYSTIETOKESKUKSEEN tai lääkäriin. P302 + P350 : Jos ainetta joutuu iholle: Pese varovasti runsaalla saippualla ja vedellä. |
|||
| Kuljetus | |||
3462 : TOKSIINIT uutettu elävien, KIINTEÄ, NOS Luokka: 6.1 Etiketti: 6.1 : Myrkylliset aineet Pakkaus: Pakkaus ryhmä I : erittäin vaaralliset aineet;  |
|||
| SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |||
Tetrodotoksiinia ( TTX ) on toksiini ( neurotoksisuus ) eristettiin ensimmäistä kertaa vuonna 1909 ja on läsnä joidenkin kalalajien, tetraodons .
Sitä kutsutaan myös myrkkyä sekä Fugu , ja myrkyttää tetraodon . Se on myös eristetty muista lajeista kuten vesiliskon Kaliforniassa , The papukaija kalaa , jotkut sammakot , jotkut rapuja ( esim. Atergatis ) on meritähti perheen Astropecten joukossa mustekala siniset renkaat , vuonna nokkosetanoita ( Babylonia japonica , CHARONIA sauliae , Tufufa lissostoma ). Intian valtamerellä on selvä esiintyvyys .
Toksiinin luonne
Tetrodotoksiini on voimakas neurotoksiini, jota tuottaa neljä erilaista bakteerikantaa: Aliivibrio fischeri , Pseudomonas sp , Vibrio altermonas ja Vibrio alginolyticus .
Tetraodon-kaloissa (pallokala tai Fugu ) tetrodotoksiini on keskittynyt maksaan , sisäelimiin, ihoon ja sukurauhastoihin . Naaraskaloja pidetään myrkyllisempinä kuin uroksia, koska niillä on suuria toksiinipitoisuuksia munasarjoissa. Kuten saksitoksiinilla , tetrodotoksiinit estävät natriumkanavan aktiivisuutta toimintapotentiaalin nousuvaiheessa . Nämä toksiinit moduloivat allosteerisiä transmembraanihuokosia sitoutumalla orporeseptorien spesifisiin kohtiin. Tetrodotoksiiniryhmä koostuu seitsemästä johdannaisesta useista meren ja maan bakteerikannoista. Kiteisessä muodossaan sillä voi olla ruokosokerin ominaisuuksia (maku, värit jne. ).
- Sen synteesi vaatii vähintään viisitoista vaihetta.
Vaikutustapa
Tetrodotoksiini estää hyvin valikoivasti jänniteohjattujen natriumkanavien huokoset estäen siten hermoimpulssien kulkemisen. Tämä tukos tietyn tason alapuolella on peruutettavissa. LD 50 olisi 20 mg ihmiselle tai enemmän on yleisesti ottaen vähintään LD 8 - 20 ug · kg -1 ; in vitro tukos ilmestyy pitoisuudelle 0,1 μg · ml -1 . Kalat ovat sille herkkä, koska niiden kanava eroaa miesten kanavasta. Hermoston impulssin estämiseksi tetrodotoksiini olisi 2500 kertaa voimakkaampi kuin prokaiini .
Myrkytysoireet
In Japan , TTX on tunnustettu tärkein syy kuolemaan johtaviin ruokaa onnettomuuksien kahdenkymmenen ja sadan kuolemaa vuosittain johtuvat kulutuksen fugu .
Mikäli myrkytys , kyseessä kuolevuus on yli 50%. Noin 20 grammaa fugu- lihaa voi aiheuttaa kuoleman. Kliiniset oireet ilmaantuvat melko nopeasti (kymmenestä minuutista neljään tuntiin nauttimisen jälkeen). Tämä viive vaihtelee yksilön ja nautitun tetrodotoksiiniannoksen mukaan. Koska tetrodotoksiini on vesiliukoinen , se kulkee helposti mahalaukun esteen läpi ja imeytyy mahaan. Ennuste on sitäkin vakavampi, koska aika ensimmäisten oireiden ilmaantumiseen on lyhyt.
Kliininen kuva on seuraava:
- hermoston vaurio suun ja perioraalisen parestesian avulla, pahoinvointi, johon usein liittyy oksentelua, joskus ripulia ja vatsakipuja;
- huimaus, kalpeus, huonovointisuus, sitten ataksia ja yleinen tunnottomuus ja kellumisen tunne. Raajojen pistely ja pistely ennen alaraajojen ja raajojen halvaantumista;
- muutokset syvässä herkkyydessä, kurkkuun ja kurkunpään vaikuttavat hyvin varhaisessa vaiheessa aiheuttaen nielemisvaikeuksia tai jopa täydellisen afagian sekä dysfonian ;
- pupillien laajentuminen ( mydriaasi );
- akuutin myrkytyksen, bradykardian ja hypotension, yliherkkyyden , hypotermian, liiallisen hikoilun, voimattomuuden tapauksessa ;
- raajojen ja huulten syanoosi, kehon petechiaaliset verenvuodot .
Näitä oireita esiintyy keskimäärin kahdeksan tuntia nauttimisen jälkeen. Myöhemmin ilmenee spastinen halvaus.
Kuolema johtuu usein hengityshalvauksista, eikä tietoisuuden tilaan yleensä vaikuta.
Voimme erottaa neljä päihtymisvaihetta:
- Suulliset parestesiat, joita joissakin tapauksissa seurasi pahoinvointi ja oksentelu;
- Sormien ja raajojen motorinen halvaus (osteotendiiniset refleksit pysyvät läsnä);
- Vapaaehtoisten lihasliikkeiden menetys, syanoosi , hypotensio , nielemisvaikeudet ja dysfonia . Hengitysvaikeudet;
- Kuolema tapahtuu hengityspysähdys. Sykkeet jatkuvat, mutta ovat lyhytaikaisia. Sydämen pysähtyminen romahtamalla .
Haitin voodoo-rituaalit
Tetrodotoksiini ei ole aina kuolemaan johtava; lähes tappavilla annoksilla uhri voi näyttää kuolleelta pysyessään tajuissaan. Tämä sai etnobotanistin Wade Davisin uskomaan, että sitä käytettiin Haitin voodoo- rituaaliin , yhteisön tuomitsemat ihmiset halvaantui tetrodotoksiinipohjaisella seoksella, joka saattoi heidät lähes kuolemaan ja myöhemmin heidän fysiologiset toimintansa palautettiin normaali kiitos atropiinia sisältävien kasvien, kuten esimerkiksi daturan , keittämisen jälkeen, minkä jälkeen heille annettiin erilaisia psykotrooppisia lääkkeitä kaiken tahdon tuhoamiseksi muuttamalla uhrit " zombeiksi ", joille laitettiin orjuutta . Tiedeyhteisö kumosi ajatuksen 1980-luvun lopulla, koska myrkytyksen uhrien oireet eivät vastanneet voodoo-zombien kuvausta.
Suosittu kulttuuri
- In "1991" , romaaniin Franck THILLIEZ , uhrit myrkytetty tetrodoxine.
- Vuonna episodi 22 kauden 4 of Bones , vainajan tapettiin tetrodoxin.
- Lainasi George C. Chesbron vuonna 2002 julkaistussa romaanissa Unelma putoavasta kotkasta ja sitten ranskaksi vuonna 2005 Unelma salamakotkasta s. 140.
- Vuonna 2004 julkaistussa teoksessa Maléfices , Maxime Chattam viittaa tetrodotoksiinin käyttöön.
- Elokuvassa Pimeyden käsitys antropologi lähetetään Haitiin ottamaan talteen outo jauhe, jolla olisi valta elvyttää kuolleet.
- Elokuvassa Law Abiding Citizen , Clyde Shelton käyttää tätä voimakasta myrkkyä neutralisoida perheensä kiusaaja, Clarence Darby.
- Elokuvassa Ghost in the Shell lääkäri Oueletin on tapettava majuri Mira Killian tällä myrkyllä.
- Sen "B" -muotoa (löysi Bruce Banner ) Nick Fury käyttää elokuvassa Kapteeni Amerikka: Talvisotilas .
- Columbon kauden 7 jaksossa 2 nimeltä Murha à la carte , salamurhaaja myrkyttää uhrinsa fugu- uutteella .
- Grimm- sarjassa tätä toksiinia käytetään simuloimaan Monroen kuolemaa ja se mainitaan useita kertoja
- Sarjassa MacGyver (jakso 6, kausi 7: Elävät kuolleet ( The Walking Dead )) toksiinia käyttää voodoo-pappi halvaamaan uhrinsa.
- Balthazar- sarjassa (jakso 6, kausi 1) tämän toksiinin avulla pari perverssiä voi simuloida tulevien uhriensa kuolemaa. Kun Eddy herättää zombin, Balthazar yhdistää väitetyn voodoo-rituaalin ja tetrodotoksiinin käytön tähän tarkoitukseen.
- Elokuvassa The All Risks Agency viitataan tetrodotoksiinin käyttöön (päästä vankilasta).
- Simpsonien sarjassa (jakso 11, kausi 2), jonka nimi on kala nimeltä Fugu , Homer syö japanilaisessa ravintolassa Fugussa ja saa tietää, että hänellä on 24 tuntia elää.
- Sarjassa The Purple Rivers (jakso 5/6, kausi 2: Kenbaltyu ) mainitaan myös tämä toksiini.
- In CSI: Manhattan (episodi 4, kausi 1: Deadly Fish ), fugu myrkytys mainitaan.
- Vuonna 2012 julkaistussa amerikkalaisessa trillerissä Sushi Girl viitataan fugumyrkytykseen.
- Vuonna 2014 elokuvassa Kapteeni Amerikka: Talvisotilas, jota käytetään simuloimaan raivon kuolemaa (hidastaa sydämen lyöntiä 1 lyöntiin minuutissa).
- Noteeraamaan Bernard Werber romaanissaan Le Sixième Sommeil , julkaistu30. syyskuuta 2015. Tämän toksiinin seosta mandrakeella ja belladonnalla käytetään kuudennen unen tutkimiseen.
- Vuonna Astrid ja Raphaëlle sarja (2019, jakso 7/8, kausi 1: Night of the Living Dead ), tämä toksiinia käytetään sushi .
- Tetrodotoksiinia käytetään aikuisten animaatiosarjassa Archer .
Huomautuksia ja viitteitä
- Sigma-Aldrich arkki yhdisteen Tetrodotoksiini ≥98% (HPLC) , kuullaan 16.8.2015.
- PubChem CID 11174599 .
- laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .
- [PDF] Tetrodotoksiini Carl Rothissa.
- J. Cheymol ja François Bourillet, " Uudesta biologisten aineiden luokasta: tetrodotoksiini, saksitoksiini, tarikatoksiini ", Actual Pharmacol (Pariisi) , voi. 19,1966, s. 1-61.
- Science et Vie , n o 1067, elokuu 2006, s. 51 ; tämän ajatuksen kehitti Davis kirjassaan The Käärme ja Sateenkaari .
- (in) Terence Hines, Zombies and Tetrodotoxin , Skeptical Inquirer , toukokuu / kesäkuu 2008, voi. 32, n o 3, s. 60–62 .
- (sisään) " Bones 4.22 Dearly Departedin kaksinkertainen kuolema " , TVOM ,25. huhtikuuta 2009( lue verkossa ).
Aiheeseen liittyvät artikkelit
- Iberiotoksiini , eristetty peptiditoksiini skorpionipunaisen hottentotta tamuluksen myrkystä ..
- Dendrotoksiini , presynaptinen neurotoksiini, jonka tuottaa mamba- käärme ( Dendroaspis ).
- Charybdotoksiini , peptiditoksiini, joka on eristetty skorpionin Leiurus quinquestriatus myrkystä .