1,2-diaminosykloheksaani | |||
Rakenne enantiomeerien ja trans -1,2-diaminosykloheksaani (ylhäällä): ( R, R ) -1,2-diaminosykloheksaani (oikealla) ja ( S, S ) -1,2-diaminosykloheksaani (vasen), ja cis- -1 , 2-diaminosykloheksaani tai ( R, S ) -1,2-diaminosykloheksaani tai meso -1,2-diaminosykloheksaani (pohja) | |||
Henkilöllisyystodistus | |||
---|---|---|---|
IUPAC-nimi | 1,2-diaminosykloheksaani | ||
Synonyymit |
DACH |
||
N o CAS |
( trans- raseeminen ) ( cis- tai meso- isomeeri) (( R, R ) -enantiomeeri - (-)) (( S, S )enantiomeeri- (+)) |
( trans- ja cis- seos)||
N o ECHA | 100.010.707 | ||
N O EY | 211-776-7 (seos) | ||
N o RTECS | GU8749500 (seos) | ||
PubChem |
4610 (seos) 43806 (-) 479307 (+) |
||
Hymyilee |
NC1CCCCC1N , |
||
Ulkomuoto | Väritön neste, jolla on ammoniakkihaju | ||
Kemialliset ominaisuudet | |||
Raaka kaava |
C 6 H 14 N 2 [Isomeerit] |
||
Moolimassa | 114,1888 ± 0,0062 g / mol C 63,11%, H 12,36%, N 24,53%, |
||
pKa | 11,3 ajan 20 ° C: ssa , cc = 5 g / l on H 2 O | ||
Fyysiset ominaisuudet | |||
T ° fuusio |
2-15 ° C 14-15 ° C |
||
T ° kiehuu |
183 ° C lämpötilassa 1013 hPa 92−93 ° C lämpötilassa 18 mmHg 79−81 ° C lämpötilassa 15 mmHg 104−110 ° C lämpötilassa 40 mmHg |
||
Liukoisuus | liukenee veteen 20 ° C: ssa | ||
Tilavuusmassa |
0,95 g · cm -3 kohteeseen 20 ° C: 0,951-+0,952 g · cm -3 kohteeseen 25 ° C: ssa |
||
Leimahduspiste | 70 ° C | ||
Kyllästävä höyrynpaine | 0,51 hPa lämpötilassa 20 ° C , 11,5 hPa lämpötilassa 70 ° C , 346,6 hPa lämpötilassa 150 ° C 0,4 mmHg lämpötilassa 20 ° C |
||
Optiset ominaisuudet | |||
Taitekerroin | = 1,489-1,49 | ||
Pyörivä voima |
= -25 °, c = 5 1 M HCl : ssä enantiomeerille (R, R) - (-) = + 25 °, c = 5 1 M HCl: ssä (S, S) - (+) |
||
Varotoimenpiteet | |||
SGH | |||
![]() H314 : Voimakkaasti ihoa syövyttävää ja silmiä vaurioittavaa H317 : Voi aiheuttaa allergisen ihoreaktion P280 : Käytä suojakäsineitä / suojavaatetusta / silmiensuojainta / kasvonsuojainta. P302 + P352 : Jos iho: pese runsaalla vedellä ja saippualla. P305 + P351 + P338 : Roiskeet silmiin: Huuhtele varovasti vedellä useita minuutteja. Poista piilolinssit, jos uhri käyttää niitä ja ne voidaan helposti poistaa. Jatka huuhtelua. P309 + P311 : Altistuminen tai pahoinvointi: Ota välittömästi yhteys MYRKYTYSTIETOKESKUKSEEN tai lääkäriin. |
|||
Kuljetus | |||
3259 : AMIINIT, KIINTEÄT, SYÖVYVÄT, NOS; tai SYÖVYTTÄVÄT KIINTEÄT POLYAMIINIT, NSA- luokka: 8 Luokituskoodi: Koodia ei tunnisteta: II. Ilmoita virheestä: Discussion_Model: ADR Tag: 8 : Syövyttävät materiaalit ![]() |
|||
Ekotoksikologia | |||
DL 50 | 4,456 mg / kg (hiiri, suun kautta ) | ||
CL 50 | 200 mg / l ( Leuciscus idus , 48h, DIN38412, s.15) | ||
LogP | 0,09 (vesi / oktanoli ) | ||
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |||
Trans-1,2-diaminosykloheksaani tai DACH on orgaaninen yhdiste on perheen diamiineista , joka koostuu syklin sykloheksaani , joka on substituoitu kahdella toimintoja amiini kaksi atomia ja hiilen vieressä ( visinaalista ).
Kaksi amiiniryhmää asemassa 1,2 syy kaksi stereogeenistä keskusta on näkyvät , että 1,2-diaminosykloheksaani -molekyylin . Nämä ovat kaksi, siis epäsymmetristä hiiliatomia , jotka kuljettavat amiineja. Muodollisesti stereoisomeereja pitäisi olla 2 2 = 4 . Kuitenkin, 1,2-diaminosykloheksaani on symmetria-akseli tilauksen 2 ( C 2 ), joka kulkee keskellä välisen sidoksen kahden asymmetrisiä hiiliä ja keskellä sidoksen toisella puolella renkaan, välillä C4 ja C5, siksi toinen enantiomeeripareista ei ole yksi, koska ( 1R , 2S ) -1,2-diaminosykloheksaani on identtinen ( 1S , 2R ) -1,2-diaminosykloheksaanin kanssa; se on meso-yhdiste .
1,2-diaminosykloheksaani koostuu siis enantiomeeriparin ja meso-yhdisteen seoksesta. Käytännössä mesoyhdistettä kutsutaan cis- 1,2-diaminosykloheksaaniksi, kun taas raseemista kutsutaan trans- 1,2-diaminosykloheksaaniksi, ja se koostuu siten enantiomeereistä ( R, R ) - (-) - 1,2-diaminosykloheksaanista ja ( S, S ) - (+) - 1,2-diaminosykloheksaani.
Seosta, jossa oli cis- ja trans- 1,2-diaminosykloheksaani, voidaan saada hydraamalla ja o -fenyleenidiamiinia .
1,2-diaminosykloheksaani voidaan myös saada kautta Curtius- reaktio on sykloheksaani-1,2-dikarboksyylihappo . Kun lähtö-aineena käytetään trans-1,2-sykloheksaanidikarboksyylihappoa, myös tuotteen aminoryhmät ovat trans-asemassa. Cis-1,2-sykloheksaanidikarboksyylihaposta (meso-1,2-sykloheksaanidikarboksyylihappo) saadaan cis-1,2-diaminosykloheksaani (meso-1,2-diaminosykloheksaani) analogisella tavalla.
Enantiomeerien trans-rasemaatti voidaan ratkaista käyttämällä diastereomeeriset suolat ne muodostavat optisesti puhtaan viinihapon .
Kautta kondensaatioreaktiot kanssa α, β-di ketonit , 1,2-diaminosykloheksaani voidaan käyttää synteesiin pyratsiinien . Kahden vesimolekyylin eliminointi kondensaatiolla saaduista välituotteista muodostaa diimiinit , jotka voidaan sitten hapettaa pyratsiineiksi.
Kondensoimalla karboksyylihappoja aktivoitu esteröimällä ( Steglich esteröinti ) tai asyyliklorideja , diamidien voidaan valmistaa. Tätä reaktiota käytetään esimerkiksi Trost-ligandien synteesissä .
Samalla tavalla, DACH voi myös johtaa kahden ekvivalentin johdannaisen salisyylialdehydin johdannaiseen Salen . Nämä tetradentaattiligandit muodostavat myös koboltti II- tai mangaani III -komplekseja , joita käytetään hapenkantajina esimerkiksi Jacobsenin epoksidoitumisissa .
Lopuksi, 1,2-diaminosykloheksaani, voidaan käyttää suoraan kaksihampainen ligandi kemia metallin komplekseja . Joten oksaliplatiini , alla esitetty, on syöpälääke.