N- nitrosodimetyyliamiini

Vaara H301, H330, H350, H372, H411, H301 : Myrkyllistä nieltynä
H330 : Tappavaa hengitettynä
H350 : Voi aiheuttaa syöpää (ilmoita altistumisreitti, jos on vakuuttavasti osoitettu, ettei mikään muu altistumisreitti aiheuta samaa vaaraa)
H372 : Tunnettu vaara elimille vakava (luetella kaikki elimet, joihin vaikuttaa, jos tiedossa) toistuvan tai pitkittyneen altistuksen jälkeen (ilmoitetaan altistumisreitti, jos on lopullisesti osoitettu, ettei mikään muu altistumisreitti aiheuta samaa vaaraa)
H411 : Myrkyllistä vesieliöille, pitkäaikaisia haittavaikutuksia

WHMIS

B3, D1A, D2A, D2B, B3 : Palavan nesteen
leimahduspiste = 61 ° C suljettu kuppi (menetelmää ei raportoitu)
D1A : Erittäin myrkyllinen aine, jolla on vakavia välittömiä vaikutuksia
Akuutti kuolettavuus: LC50 hengitettynä / 4 tuntia (hiiri) = 57 ppm
D2A : Erittäin myrkyllinen aine, jolla on 'muita myrkyllisiä vaikutuksia
karsinogeenisuus: IARC-ryhmä 2A; krooninen myrkyllisyys: maksatoksisuus
D2B : Myrkyllinen aine, joka aiheuttaa muita myrkyllisiä vaikutuksia
Mutageenisuus eläimillä

Ilmoitus pitoisuus 0,1% ainesosaluettelon mukaan

Kuljetus

3382

Kemler-koodi:
66 : erittäin myrkyllinen aine
YK-numero :
3382 : MYRKYLLINEN HENGITTÄMISNESTEELLE, NOS, hengitystoksisuus alle 1000 ml / m tai tyydyttyneen höyryn pitoisuus vähintään 10 LC50
Luokka:
6.1
Tarra: 6.1 : myrkylliset aineet Pakkaus: Pakkaus ryhmä I : erittäin vaaralliset aineet;

IARC- luokitus

Ryhmä 2A: todennäköisesti syöpää aiheuttava ihmisille

Ekotoksikologia

LogP

-0,57

Hajukynnys

matala: 0,0079 ppm
korkea: 0,01 ppm

SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

N -nitrosodiméthylamine ( NDMA ) on muodossa keltainen neste, öljyinen, on epäselvä haju, palava , puolihaihtuvien ja hajoamiselle alttiit fotolyysin aiheuttama säteet ultravioletti . Se ei ole yhteensopiva voimakkaiden hapettavien tai pelkistävien aineiden sekä vahvojen emästen kanssa. Se ei ole biokertyvä .

Eri nimikkeistöt:

dimetyylinitrosamiini;
dimetyylinitrosoamiini;
N, N- dimetyylinitrosamiini;
N- metyyli, N- nitrosometaaniamiini;
N- nitroso, N, N- dimetyyliamiini;
DMN ja DMNA.

Kenraali

N -nitrosodimethylamine molekyyli on osa perheen dialkylnitrosamines , molekyylien laajalti käytetty ja läsnä monissa tuotteissa, luonnollisia ja synteettisiä. Sen muodostuminen on biokemiallista , kemiallista tai jopa valokemiallista . Nitrosamiinit ovat amiinien johdannaisia, joilla on nitroso-funktionaalinen ryhmä (-NN = O) ja amiinifunktio (yleensä sekundaarinen, N-R2). Yleisesti ottaen nitrosamiinit muodostuvat seuraavan yhtälön mukaisesti:

Nämä reaktiot voivat tapahtua happamassa , emäksisessä tai neutraalissa väliaineessa , orgaanisessa liuottimessa tai ilmassa. Alkyyliamiinit, jotka ovat yleensä dimetyylitriamiini (DMA) tai trimetyyliamiini (TMA), joutuvat kosketuksiin ja reagoivat typpioksidien, typpihapon tai suolojen kanssa nitriittien muodossa, jolloin saadaan dialkyylinitrosamiineja ja erityisesti NDMA: ta.

Mekanismi muodostumista N -nitrosamines on elektrofiilinen substituutio välillä orgaanisen typen ja nitrose yhdistettä. Tämä reaktio riippuu pH: The emäksisyys on amiinin ja lämpötila. Sekundäärisistä amiineista peräisin olevien N- nitrosoyhdisteiden muodostumisnopeus on kääntäen verrannollinen amiinin alkalisuuteen. Monien nitrosamiinien epäillään olevan karsinogeenisia ihmisille, vaikka tätä hypoteesia ei ole vielä vahvistettu lopullisesti.

Läsnäolo, luonnollinen ja antropogeeninen

Luonnossa sitä esiintyy ilmassa , vedessä , sedimentissä, maaperässä ja eliöstössä pitoisuuksilla, jotka ovat selvästi alle yhteisten analyyttisten laitteiden havaitsemisrajat. Antenni esiasteita on NDMA ovat nitriittien ja nitrosoituvat aineet, kuten sekundaarisia amiineja. Sen maalliset edeltäjät ovat nitraatit , nitriitit , amiinit ja bakteerit. Mutta eliöstörekisterissä kasvit voivat metabolisoida sen eivätkä siten aiheuta biokeskittymää.

NDMA: n ilmoitetaan olevan alhainen ilmassa, vedessä ja maaperässä, paitsi teollisuusalueiden, kuten torjunta-aineita , autojen renkaita ja alkyyliamiineja valmistavien tehtaiden läheisyydessä . NDMA on tällaisessa teollisuudessa sovellettavien kemiallisten prosessien valmistuksen sivutuote.

NDMA vedessä

Kanadassa tehdyt tutkimukset osoittavat, että NDMA: n pitoisuus pintavedessä ei ole riittävän korkea vahingoittamaan vesieliöitä. Koskien juomavettä , NDMA pitoisuus on alhainen, ja on melko johtuvan pohjaveden saastumisen teollisuuden päästöt. In jäteveden käsittelylaitoksia , pitoisuus NDMA suurenee käytön kloorin prosessissa tuhoaa bakteereja ja viruksia vedessä. NDMA: n muodostumisprosessi kloorin läsnä ollessa on seuraava:

Esiasteiden ja kloorijäämän läsnäolon vuoksi jotkut käsitellyt juomavesinäytteet tuottavat edelleen NDMA: ta varastoinnin aikana.

Vedessä NDMA ei todennäköisesti keräänny eläviin organismeihin tai haihtu suurina määrinä, koska se sekoittuu veteen ja matala höyrynpaine . Erityisesti järvivesillä hapettuminen , hydrolyysi , biotransformaatio ja biohajoamisreaktiot eivät vaikuta merkittävästi NDMA: han .

Pohjois-Amerikassa NDMA: n havaitseminen juomisessa ja jätevesissä on ollut tärkeiden tutkimusten kohteena. Yhdysvalloissa Kalifornian terveysministeriö on julkaissut useita raportteja tästä aiheesta. Vuonna 1998 useat analyysit vahvistivat NDMA: n läsnäolon erilaisissa juomavesikaivoissa eri pitoisuuksilla, jotka vaihtelivat välillä 0,07 - 3 μg · l -1 . Nämä tulokset saavat Kalifornian terveysministeriön (CDHS) asettamaan lasketun NDMA: n vähimmäispitoisuuden 0,002 μg · l -1 , joka on määritetty vähimmäissyöpäriskin tason mukaan. Vuonna 1999 CDSH päätti muuttaa juomaveden ja jäteveden NDMA: n vähimmäispitoisuudeksi 0,02 μg · l -1 , jotta voidaan ottaa huomioon NDMA: n tuotantoa juomavedessä koskevat tutkimukset. SisäänMaaliskuu 2002, CDHS pyysi ympäristöterveysvaarojen arviointitoimistolta (OEHHA) kansanterveystutkimusta (Public Health Goal-PHG-). Tämä tutkimus on ensimmäinen vaihe sääntelyprosessissa juomavesistandardin kehittämiseksi. Tämän jälkeen CDHS julkaisee verkkosivuillaan NDMA: n tuotantoa juomavedessä koskevien tutkimusten tulokset sekä NDMA: n vähimmäispitoisuuden muuttamisen juomavedessä ja jätevedessä 0,02: sta 0, 01 mcg · s -1: een . Sisäänjoulukuu 2006, OEHHA tuottaa PHG: n NDMA: lle 0,003 μg · l -1: ssä , kun taas CDHS pitää NDMA: n pienimmän sallitun tason 0,01 μg · l -1: ssä . SisäänHeinäkuu 2007, juomavesiohjelma on osa uutta CRPD: tä.

Toisaalta Kanadassa Ontarion ympäristöministeriö Windsorin kaupungissa on myös tehnyt tutkimuksia juomisen ja jäteveden NDMA-tasoista. Tulokset osoittavat, että NDMA: n vapautuminen ei todennäköisesti vaikuta kielteisesti vesieliöiden populaatioihin Kanadassa . Suurimmat pitoisuudet mitattiin näytteistä, jotka otettiin juomavesilaitoksista käyttämällä tarkkaa polyamiinista ja alunasta valmistettua hyytymistä esiseosta.

Yleensä NDMA: n puoliintumisaika on lyhyt, mikä johtaa johtopäätökseen, että se ei ole pysyvä aine ilmassa. NDMA: n vaikutus ilmastonmuutokseen on merkityksetön, ja NDMA: n aiheuttama otsonin tuhoamisen mahdollisuus on lähes nolla.

NDMA ilmassa

NDMA: n sisällöstä ympäröivässä ilmassa on vähän tietoa. Kanadassa NDMA-päästöjen on osoitettu lähtevän lähinnä pistelähteistä, jotka rajoittuvat vain muutamiin teollisuus- ja kaupunkialueisiin Ontariossa. Itse asiassa vuonna 1990 analyysi tehtiin seitsemälle näytteelle, ja tulokset paljastivat NDMA-pitoisuuden havaitsemisrajan alapuolella (vaihtelevat välillä 0,0034 - 0,0046 μg · m -3 ). SisäänElokuu 1991Windsorissa (Ontario) tapahtuneen näytteenoton aikana kaikki näytteet osoittivat NDMA-pitoisuudet alle havaitsemisrajan (vaihtelevat välillä 0,0014 - 0,017 mcg · m -3 ). Suurin pitoisuus kasvien kehän ulkopuolella oli 0,079 mcg · m -3 .

NDMA: n läsnäolosta maaperässä ja sedimenteissä ei ole tietoa tämän aineen pitoisuudesta niissä.

NDMA: n esiasteet ovat levinneet laajasti ympäristöön. Sitä löytyy kasveista, kaloista, levistä , virtsasta ja ulosteista . Monet mikro-organismit voivat osallistua nitrosamiinien muodostumiseen bakteerien biokemiallisissa prosesseissa autotrofisen ja heterotrofisen nitrifikaation ja denitrifikaation kautta . Nitrosamiinit voivat muodostua nitraatteja tai nitriittejä sisältävien elintarvikkeiden aineenvaihdunnan aikana, alfa-hydroksyloimalla tai denitroimalla nitrosamiinia biologisen samankaltaisuuden vuoksi. Koska ihmisillä ja laboratorioeläimillä tapahtuvan NDMA-aineenvaihdunnan välillä ei näytä olevan laadullisia eroja, tätä ainetta löytyy myös kehostamme.

NDMA elintarvikkeissa

NDMA on elintarvikkeiden jalostus-, säilöntä- tai valmistusreaktioiden sivutuote . Nitriittien ja nitraattien lisääminen, tupakointi, kuivuminen ja suolaliuos ovat esimerkkejä säilytysmenetelmistä, jotka johtavat ruoan saastumiseen NDMA: lla. Kovettuneet tuotteet, kuten juusto , liha ja kinkku, säilytetään lisäämällä nitriittejä ja nitraatteja, jotka ovat NDMA: n esiasteita. Tupakoinnissa ( kala ) samoin kuin polttokaasun dehydraatiossa ( olut ) savun sisältämät typpioksidit ovat vastuussa NDMA: n muodostumisesta. Nitraattien pelkistyminen mikrobina nitriitteiksi tapahtuu suolaveden säilytysprosessin aikana , erityisesti vihannesten tapauksessa.

NDMA voidaan omaksua viljellyillä kasveilla. Analyysit pinaatille, joka altistettiin kahden päivän ajan pitoisuudelle, joka vaihteli välillä 10 - 100 mg NDMA / kg märkäpainoa, osoitti tämän aineen suhteellisen absorbanssin olevan 0,38%. Koska NDMA on yleensä biotransformoituva, Ontarion ympäristöministeriö ei pidä biokonsentraatiokertoimen laskemista sovellettavana tässä tapauksessa.

NDMA joissakin teollisuustuotteissa

NDMA: ta esiintyy myös muoviesineissä , kuten tutit ja tutit, kosmetiikassa sekä polttopuun tai autojen moottoreissa. Erityisesti nikotiini on spesifinen esiaste NDMA: n muodostumiselle. Keskimäärin henkilö, joka polttaa savukepakkauksen päivässä, hengittää noin 0,8 μg NDMA: ta. Lisäksi käytetty savu sisältää vielä enemmän NDMA: ta. Ympäristötupakansavun NDMA: n keskimääräiseksi päästökertoimeksi määritettiin kuudelle Yhdysvalloissa myytävälle savukemerkille 570 ± 120 ng / savuke .

Vuonna Kanadassa , vuonna 1975, tiukkoja määräyksiä mahdollistanut huomattavan vähenemisen läsnäollessa NDMA, sekä kielto käyttää nitriittejä.

käyttää

Kanadassa tätä molekyyliä ei ole spesifisesti käytetty, mutta teollisuus ja jätevedenpuhdistamot vapauttavat sen sivutuotteena tai epäpuhtauksena.

Yhdysvalloissa sitä käytetään seuraavasti:

lisäaineen, joita käytetään koostumuksessa bensiinin varten rakettien ;
antioksidantti ja katalyytti orgaanisessa kemianteollisuudessa;
pehmitin tiettyjen kopolymeerien koostumuksessa .

Myrkyllisyys

Myrkytyksen by NDMA voidaan tehdä kahdella tavalla: kautta nieltynä tai hengitysteitse . Yleisesti ottaen NDMA on karsinogeenisena pidetty molekyyli .

NDMA aiheuttaa myrkyllisiä vaikutuksia erilaisille vesi-, kasvi- ja eläinlajeille akuutin ja kroonisen altistumisen jälkeen. NDMA-pitoisuuksille 5 mg / l -1 juomavedessä ja 10 mg · kg -1 altistumisen jälkeen nisäkkäillä on havaittu kasvaintapausten lisääntymistä.

Sammakkoeläimet, kuten kilpikonnat ja sammakot , ovat herkempiä NDMA: n toksisille ja karsinogeenisille vaikutuksille kuin kalat. Toisaalta NDMA: lla on suuri toksisuus sen jälkeen, kun se on annettu suun kautta rotille. LD 50 -arvo (tappava annos) vaihtelee välillä 23 ja 40 mg · kg -1 ruumiinpainoa. Tämä aine aiheuttaa myös suurta myrkyllisyyttä hengitettynä. LC 50 (tappava pitoisuus) -arvot neljän tunnin jälkeen ovat noin 78 ppm . Monissa nisäkäslajeissa on havaittu vaikutuksia maksaan, jotka usein liittyvät alentuneeseen eloonjäämiseen. Eri elinten, mukaan lukien munuaiset ja keuhkot, ruuhkautumista on esiintynyt, kun tätä ainetta on nautittu 3,8 mg · kg -1 ruumiinpainoa yhden tai kahdentoista viikon ajan.

Saat nisäkkäät , kuten hiiret , rotat , hamsterit , minkki , kissat ja koirat , altistuminen NDMA on johtanut, pienillä annoksilla, ja mahalaukun verenvuotoa sekä hengitysvaikeuksia.. Mutta pidempi vastuut ja korkeammat pitoisuudet aiheuttivat syöpä , tarkemmin sanottuna paikallistettu maksaan ja hyvin suurina annoksina, ne johtivat kuolemaan aivoverenvuotoon kuolio maksan.

Tutkimukset osoittavat myös, että jyrsijöillä, jotka ovat altistuneet NDMA: lle inhalaation tai intratrakeaalisen tiputtamisen avulla, on merkkejä karsinogeenisuudesta. Kun NDMA on annettu suun kautta tai vatsakalvonsisäisenä injektiona, maksassa, munuaisissa ja keuhkoissa on havaittu DNA-vaurioita. Myös altistuminen NDMA: lle voi aiheuttaa metyloitujen emästen muodostumisen genomin sisällä. NDMA: n on myös osoitettu olevan myrkyllistä lisääntymistoiminnalle ja kehitykselle.

On tärkeää huomata, että jyrsijöiden ja ihmisten välillä ei näytä olevan mitään kvalitatiivista eroa NDMA: n toksisissa vaikutuksissa. NDMA: n nauttimiseen liittyvien sairauksien riskitutkimuksissa havaitut suuntaukset eivät kuitenkaan aina ole tilastollisesti merkitseviä. Ainoa ihmisille tehty testi, jonka annos oli hyvin pieni, osoitti esimerkiksi seuraavia oireita: pahoinvointi, päänsärky, oksentelu ja huonovointisuus. Ympäristö Kanada on päätellyt, että nisäkkäisiin kohdistuvien vaikutusten ja ihmisten mahdollisten vaikutusten välillä on korrelaatio. Maailmassa arvioitujen harvinaisten NDMA-myrkytystapausten joukossa Saksassa kirjattiin vuonna 1980 kolme ihmisen kuolemantapausta, kun he olivat nauttineet neljä 200 mg NDMA- annosta kahden vuoden aikana. He kuolivat maksan vajaatoiminnan seurauksena. Kaksi muuta tapausta NDMA-savuhengitysmyrkytyksestä vuosina 1937 ja 1974 aiheutti päänsärkyä, oksentelua, keltaisuutta ja nesteen kertymistä vatsaonteloon. Lopuksi tiedämme Yhdysvalloissa (Nebraska) rikollisen myrkytyksen, joka johti kahden viidestä ihmisestä, jotka joivat myrkytetyn juoman muutamassa päivässä.

Testit solussa in vitro ovat osoittaneet metyloitujen emästen muodostumisen genomissa, mikä on kliinisesti johtanut nisäkkäisiin, kuten hiiriin, lisääntyneisiin kuolleiden syntymiin. Myös tutkimukset osoittavat, että NDMA: lla on genotoksisuuden vaikutus, koska sillä on geneettisen mutaation vaikutus ihmisen tai jyrsijöiden soluihin.

Vesikasvien, riippumatta syöttötavasta, kuten maaperän lannoitteesta tai saastuneesta vedestä, tulos osoitti niiden kasvun hidastuvan.

Kaikki nämä tulokset ja nämä todisteet saivat Ympäristö Kanadan panemaan tämän molekyylin IRAC: iin ja asettamaan kiellon tämän molekyylin tuotannolle, käytölle tai tuonnille alueella. Lisäksi tämä ministeriö on määritellyt standardit veteen sisältyvien NDMA: n enimmäispitoisuuksille. Joten saamme:

juomavesi: 9 ng / L;
vedet kastelu : 80 ng / L.

Analyyttinen menetelmä

Analyyttinen menetelmä, jota käytetään useimmin ja edullisesti, on kromatografia ( GC tai HPLC ) kytkettynä massaspektrometriin (MS). Melko uusi innovaatio koostuu kromatografian, kaasun tai nesteen, kytkemisestä TEA-analysaattoriin ( Thermal Energy Analyzer ). Tämä tekniikka perustuu kemiluminesenssin periaatteeseen . Se on spesifinen nitrattuille molekyyleille ja sillä on se etu, että GC-tilassa erotetaan nitrosoidut yhdisteet nitroyhdisteistä.

Menetelmässä on kaksi vaihetta:

konsentraatio: neste-neste-uutto tai kiinteäfaasi-uuttaminen;
erottaminen ja havaitseminen: GC tai LC.

Menetelmä NDMA: n hajottamiseksi jätevedessä

Jäteveden osalta on mahdollista käyttää kahta menetelmää NDMA: n hajottamiseksi: joko ultraviolettisäteilyllä (UV) NDMA: n hajottamiseksi DMA: ksi tai otsonolyysillä , jossa NDMA antaa dimetyyliamiini- ionin .

Vesiympäristössä oleva NDMA poistetaan ensisijaisesti valohajoamisprosessilla. Orgaanisten aineiden ja suspendoituneiden aineiden läsnäolo suurina pitoisuuksina hidastaa NDMA: n hajoamisprosessia, koska se riippuu suuresti vesiympäristön ominaisuuksista. Valohajoaminen vähenee myös huomattavasti ilman valoa. Tämä havainto selittää NDMA: n pysyvyyden pohjavedessä, toisin kuin ilmassa, jossa tämän aineen pitoisuus on vähäinen, etenkin päivällä, koska se tuhoutuu fotolyysin vaikutuksesta muodostaen dimetyylinitramiinia.

Biohajoaminen on NDMA on hieman hitaampaa anaerobisessa ympäristössä kuin käytettäessä aerobista ympäristössä . Todellakin, hiilihapotetussa maaperässä NDMA hajoaa enemmän kuin vedellä kyllästetyssä maaperässä. Maaperän pinnalla NDMA poistetaan nopeasti fotolyysillä ja haihtumisella. Aikaisempi NDMA-altistuminen bakteereille lisää myös maaperän biologista hajoamista.

Käyttö otsonolyysi hajottamaan NDMA voi olla mielenkiintoista, koska se tekee mahdolliseksi reagoida suoraan orgaanisten yhdisteiden hapetus suoritetaan • OH-radikaalien. Se toimii hyvin amiinien ja aromaattisten aineiden kanssa. Vetyperoksidia on mahdollista lisätä radikaalien tuotannon lisäämiseksi .

Tapahtumien historia

Tämä on kronologinen luettelo Kanadan viranomaisten ( Health Canada ) toimista, jotka koskevat NDMA: ta nousevana epäpuhtauksena.

1964 : nitraatin käytön kieltäminen merenelävien säilyttämisessä .
1975 : velvollisuus vähentää nitriittien käyttöä ja kieltää nitraatit elintarvikkeiden hoidossa kovettamalla .
1992 : jätevesien säätelyraja on 200 ng / L.
1997 - 1998 : valvonta tutkimus.
2000 : ilman päästöjen vähentäminen 80 grammaan .
2000 : NDMA-arviointiraportti.

Viitteet

N - NITROSODIMETHYLAMINE , kansainvälisen kemikaaliturvallisuusohjelman käyttöturvallisuustiedote (t) , kuultu 9. toukokuuta 2009
laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .
Merkintä "Dimethylnitrosamine" IFA: n (saksalainen työturvallisuudesta ja -terveydestä vastaavan elimen) kemikaalitietokantaan GESTIS ( saksa , englanti ), käytetty 31. maaliskuuta 2009 (vaaditaan JavaScriptiä)
"Dimethylnitrosoamine" , ESIS: ssä (katsottu 22. helmikuuta 2009)
IARC-työryhmä ihmisille karsinogeenisten riskien arvioimiseksi , " Global Carcinogenicity Assessments for Humans, Group 2A: todennäköisesti karsinogeeninen ihmisille " , monographs.iarc.fr , IARC16. tammikuuta 2009(katsottu 22. elokuuta 2009 )
Indeksinumero 612-077-00-3 EY-asetuksen N: o 1272/2008 liitteen VI taulukossa 3.1 (16. joulukuuta 2008)
" N-nitrosodimetvyliamiini " tietokannassa kemikaalien Reptox että CSST (Quebec organisaatio, joka vastaa työsuojelun), pääsee 25 huhtikuu 2009
" N-Nitrosodimethylamine " , osoitteessa hazmap.nlm.nih.gov (käytetty 14. marraskuuta 2009 )
(vuonna) K. Rostkowska, Zwierz K., A. Różański J. Moniuszko-Jakoniuk, A. Roszczenko, "N-nitrosamiinien koulutus ja aineenvaihdunta"
Choi, J.Valentine, R., N-nitrosodimetyyliamiinin (NDMA) muodostuminen monokloramiinin reaktiosta: uusi desinfioinnin sivutuote , Water Research 36 (2002) 817-824
NDMA-valkoinen kirja, http://www.valleywater.org/media/pdf/SFPUC_NDMA_White_Paper.pdf
Juomaveden kemikaalien kansanterveystavoitteet, N-nitrosamiinit , joulukuu 2006
Kanadan ympäristönsuojelulaki CEPA 1999, NDMA Assessment Report , Environment Canada, 2000, lue verkossa
Craig B. Fryhle, TW Graham Solomons, Organic Chemistry , Wiley, 7 th ed.
Steven Roy Harper todettiin syylliseksi yritykseen myrkyttää entinen tyttöystävänsä Sandra Johnson, jonka hän halusi rangaista jättäneensä hänet neljä vuotta aiemmin; saatuaan NDMA: n Omahan tutkimuslaitokselta, jossa hän oli työskennellyt maaliskuusta 2006Elokuu 1978, hän olisi testannut tuotteen tehokkuuden perheensä koiralla ja kissalla, sitten hän olisi läpäissyt9. syyskuuta 1978päästä Sandra Johnsonin ja hänen aviomiehensä Duane Johnsonin kotiin heidän poissa ollessaan ja kaada neste Sandran valmistamaan limonadia sisältävään astiaan.
Tätä juomaa ei juonut seuraavana päivänä10. syyskuutaSandra (joka jälkeen makuista se, sylki sen pois, koska sen outo maku ), mutta useat hänen perheelleen: miehensä Duane Johnson, heidän kaksi-vuotias tytär Sherry, sekä Sandra sisar Sallie Shelton , hänen aviomiehensä Bruce Shelton ja heidän yksitoista kuukautta vanha vauva Chad Shelton.
Nopeasta sairaalahoidosta huolimatta Duane ja hänen nuori veljenpoikansa Chad kuolivat 15. syyskuuta 1978 ja 14. syyskuuta 1978 (vrt . Nebraskan korkeimman oikeuden tuomio )
Nitrosamiinit kaasukromatografisesti. Menetelmä 8070A , lue verkossa
Kuvaus lämpöenergiaanalysaattorista (TEA) haihtuvien ja haihtumattomien N-nitrosoyhdisteiden jäljittämiseksi , Anal. Chem. , Kesäkuu 1975, 47 (7): 1188-91