Tiametoksaami | |
Henkilöllisyystodistus | |
---|---|
IUPAC-nimi | (NE) -N- [3 - [(2-kloori-1,3-tiatsol-5-yyli) metyyli] -5-metyyli-1,3,5-oksadiatsinan-4-ylideeni] nitramidi |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.102.703 |
N O EY | 428-650-4 |
PubChem | 5821911 |
ChEBI | 39185 |
Hymyilee |
CN \ 1COCN (/ C1 = N / [N +] (= O) [O -]) CC2 = CN = C (S2) Cl , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C8H10ClN5O3S / c1-12-4-17-5-13 (8 (12) 11-14 (15) 16) 3-6-2-10-7 (9) 18-6 / h2H, 3-5H2,1H3 InChIKey: NWWZPOKUUAIXIW-UHFFFAOYAF Vakio. InChI: InChI = 1S / C8H10ClN5O3S / c1-12-4-17-5-13 (8 (12) 11-14 (15) 16) 3-6-2-10-7 (9) 18-6 / h2H, 3-5H2,1H3 / b11-8 + vakio. InChIKey: NWWZPOKUUAIXIW-DHZHZOJOSA-N |
Kemialliset ominaisuudet | |
Raaka kaava |
C 8 H 10 : lla N 5 O 3 S [Isomeerit] |
Moolimassa | 291,715 ± 0,016 g / mol C 32,94%, H 3,46%, Cl 12,15%, N 24,01%, O 16,45%, S 10,99%, |
Fyysiset ominaisuudet | |
T ° fuusio | 139,1 ° C |
Liukoisuus | 4,1 g L -1 ( 20 ° C ) |
Tilavuusmassa | 1.57 |
Varotoimenpiteet | |
SGH | |
![]() ![]() H410 : Erittäin myrkyllistä vesieliöille, pitkäaikaisia haittavaikutuksia |
|
Ekotoksikologia | |
DL 50 | 1563 mg · kg -1 (rotta, suun kautta ) |
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |
Tiametoksamin tai tiametoksaamia (ISO) on kemiallinen molekyyli perheen neonikotinoidien (perheen hyönteismyrkkyjä hermo varten selkärangattomat, kuten klotianidiini ja imidaklopridi ). Sitä käytetään torjunta-aineena ( systeeminen hyönteismyrkky ) maataloudessa. Ainoastaan sveitsiläisen agrokemian konserni Syngenta valmistaa ja myydään nimellä Cruiser ja Actara ; sitä käytetään laajalti tehomaatalous tuotteena kasvinsuojelun kohdistaminen imevien hyönteisten ja mahlan tai kuluttavien viljelykasvien.
Akuutin myrkyllisyyden annoksina tämä yhdiste estää keskushermoston, mikä johtaa hyönteisten ja muiden selkärangattomien, kuten fytofagisten niveljalkaisten tai pölyttäjien , halvaantumiseen ja sitten kuolemaan . Subakuutin toksisuuden annoksilla se muuttaa mehiläisten käyttäytymistä. Häntä syytetään osallistumisesta tiettyjen pölyttävien lajien taantumiseen; erityisesti hunajamehiläiset tai muut hyödylliset selkärangattomat, joilla on johdonmukainen tieteellinen näyttö, toisin kuin valmistajan tiedot ( Pilling et al.2014 ). Sen päämetaboliitti ( klotianidiini , jota markkinoi myös Bayer CropScience) on myös erittäin myrkyllinen ja valmistajan puolustama ( Fairbrother et al.2014 ).
Vuoden 2014 lopussa 29 riippumatonta tutkijaa julkaisi Jean-Marc Bonmatinin ( CNRS ) johtama maailmanlaajuinen meta-analyysi, joka perustui kaiken olemassa olevan neonikotinoideja ja fiproniilia koskevan kirjallisuuden arvosteluun. Ympäristötutkimus ja pilaantumistutkimus ( Bijleveld van Lexmond et al.2014 ) . Tämä systeemisten torjunta-aineiden työryhmän tutkijaryhmä julkaisi kahdeksan peräkkäistä tieteellistä artikkelia, joissa todettiin suuri vaikutus pölyttäjiin, maaperän selkärangattomiin, vedessä eläviin selkärangattomiin ja muihin kuin kohdeselkäri selkärankaisiin ( Van der Sluijs et al.2014 ).
Vuonna 2013 tiametoksaami, klotianidiini ja imidaklopridi suspendoitiin osittain Euroopan komission päätöksellä Euroopan elintarviketurvallisuusviranomaisen (EASA) tieteellisen lausunnon perusteella ja kiellettiin Ranskassa vuodesta 2018 lähtien.
Tiametoksaami on molekyyli, jonka käytön on kehittänyt Syngenta . Patentti riita vastakkain Syngentalla vastaan Bayer ryhmä, joka jo oli patentteja, jotka kattavat muita neonikotinoidit kuten imidaklopridi ja klotianidia. Vuonna 2002 riita ratkaistiin maksamalla Syngenta Bayer 120 miljoonaan dollariin vastineeksi tiametoksaamin oikeasta myynnistä maailmanlaajuisesti.
Tiametoksaamia käytetään Cruiserissa ja Actarassa , molemmissa kasvinsuojelutuotteissa ( neurotoksiset hyönteismyrkyt ), joita Syngenta tuottaa ja joita käytetään taistelemaan lanka- ja kirvoja vastaan . Sitä käytetään myös tripsiä , fytofagisia kovakuoriaisia , myriapodeja , sahaperhoja , lehtikaivureita tai varrenporaajia vastaan tai termiittejä vastaan .
Se on hyönteismyrkky, käytetään pääasiassa päällysteen varten maissi ja rapsi siemeniä .
Kuten Actara 25WG , se suihkuaa lisäksi hedelmäpuiden (siemenhedelmiin hedelmät), esimerkiksi vastaan luumu tukkimiehentäitä , marmoroitu miinaajakärpäset , nousi omena kirva , päärynä psyllid ja mullein bug .
Tiametoksaami lisättiin direktiivin 91/414 / ETY liitteeseen I vuonna 2007. Se on kielletty tietyillä viljelykasveilla samoin kuin kahdella muulla aineella ( imidaklopridi ja klotianidiini ) kahden vuoden ajan1. st joulukuu 2013, koska heidän todennäköinen vastuunsa on mehiläisten ja muiden pölyttäjien kuolleisuudessa .
Se on kielletty siitä lähtien 1. st syyskuu 2018 avointen peltokasvien viljelykasvien osalta asetuksen N: o 2018-675 mukaisesti 30. heinäkuuta 2018.
Akuutin toksisuuden annoksilla tämä yhdiste estää elektronien siirtymisen hermosolujen välillä, mikä johtaa halvaantumiseen ja hyönteisen kuolemaan.
Valmistajan mukaan tiametoksaami, kun sitä käytetään määräysten ja merkintöjen mukaisesti, on kohtalaisen myrkyllinen aine: ilman riskejä, joita ei voida hyväksyä. Välitön myrkyllisyysraja, erityisesti kroonisen altistumisen yhteydessä, ja erityisesti hunajamehiläinen; sen epäillään aiheuttavan käyttäytymisen muutoksia, jotka ovat vaarallisia eläimen selviytymiselle.
Tiametoksaami on merkitty myrkyksi . Se on haitallista kaikille hyönteisille, mukaan lukien leppäkertut, jotka voivat imeä sen epäsuorasti syömällä sitä sisältäviä kirvoja . Se on myrkyllistä myös mehiläisille. Sen vaikutusmuoto tekee siitä etukäteen haitallisen muille vedessä ja maaperässä eläville selkärangattomille organismeille . Alun perin uskottiin, että mehiläiset ja pölyttäjät eivät olisikaan paljoa alttiita, mutta perhoset altistuvat heille tappavasti toukoina ( toukkaina ), jos jälkimmäiset kuluttavat käsitellyllä tai käsitellyllä maaperällä kasvavia kasveja, ja aikuisten perhosten (lukuun ottamatta muutamia lajeja, jotka rehut täysikasvuisessa tilassa) sekä työntekijöiden hunajamehiläiset, jotka ovat jatkuvasti alttiina pienille annoksille tätä tuotetta ruokinnan aikana, koska pieni osa tiametoksaamimolekyyleistä kulkeutuu kasviin jopa siitepölyissä ja mektareissa . Lisäksi vuonna 2012 osoitettiin, että thamethoxam voi myös epäsuorasti saastuttaa pienillä annoksilla luonnonvaraisia kasveja lähellä saaneita alueita.
Aktiivinen molekyyli voi siten tavoittaa ruokintahyönteisiä . Sitten työntekijät voivat saada ruoan takaisin ja tartuttaa toiset tai saastuttaa toukat ruoan kautta. Tästä syystä muiden tämän perheen torjunta-aineiden joukossa se on osallisena "desorientaation", immuunimasennuksen, lisääntyneen loislastin, muistin tai oppimiskyvyn menetyksen ja lopulta mehiläisten ja muiden hyönteisten mehiläisten kuolleisuudessa tai taantumassa. (mehiläiset, perhoset, kovakuoriaiset ...).
"Kevään aikana päällystetyn maissin siemeniä kylvettäessä syntyy erittäin suuria määriä klotianidiinia ja tiametoksaamia . " Purdue-yliopiston äskettäin tekemä tutkimus (2012) osoitti, että mehiläisten saastumisreittejä on useita, mukaan lukien neonikotinoidit. Yksi tutkimuksen yllätyksistä on, että näitä molekyylejä (suhteellisen stabiileja) löydettiin kaikkien tutkimuksen aikana otettujen peltojen maaperästä, myös pelloilta, joita ei ole kylvetty käsitellyillä siemenillä. Siten näillä kentillä tai niiden lähellä kasvavat voikukat sisälsivät myös neonikotinoideja. Ja he vierailivat ravinnoksi mehiläisten (jotka etsivät suuren alueen, jopa 7 km päässä pesästä). Ei vielä tiedetä, johtuuko näiden voikukkien saastuminen ilmassa olevista tiametoksaamihiukkasista (kukkien ja / tai lehtien laskeuma, mahdollisesti paremmin kasteen kautta tarttuva), vai voikukkien saastuminen tapahtui maaperän vedellä tai jäähän integroiduilla jäämillä maaperä, jonka kasvi imee juurien ja mehun kautta ... Tämä on altistumisen lähde, jota ei ollut otettu huomioon riskitutkimuksissa.
Molekyylin stabiilisuus herättää pelkoa tuotteen asteittaisesta kertymisestä ympäristöön ja yhä laajemmasta jakautumisesta vain sellaisten peltojen ulkopuolelle, joille on esikäsitelty siemeniä, tai hedelmätarhoille, jotka ovat saaneet ruiskutuksen.
Mehiläiset altistuvat myös metaboliiteille ja muille hyönteisten torjunta-aineille (esim. Klotianidiini, samaan perheeseen kuin imidaklopridi, joka on sekä ensimmäisen metaboliitti, että poikkeuksellisesti sallittu aktiivisena hyönteisten torjunta-aineena "kylvön yhteydessä". uraa mikrorakeistimella ” maissia varten Ranskassa vuonna 2011, suositeltu annos ” 7 kg / hehtaari ” ) ja joka löytyy myös kuolleista mehiläisistä, jotka on kerätty pesän sisäänkäyntien läheltä kevään näytteenoton yhteydessä. Tämä tuote, joka on myös tiametoksaamin metaboliitti, on erittäin pysyvä (puolet tuotteesta hajoaa muiksi molekyyleiksi kestää 545 päivää).
Vielä ei tiedetä, onko mehiläisten altistuminen näille neurotoksisiin oli suullinen ja liittyy kulutuksen siitepölyn ja / tai nektaria, vai onko se tuli kosketuksiin maaperän tai pölyä saastuttamia siemenet Siemenet laitteiden ja toiminnan. Päällystetyt tai kautta kastepisarat , jossa on sadeveden tai kasteluveden jäänteitä, joissa mehiläinen voi juoda.
Lisäksi mehiläiset altistuvat mahdollisille synergioille torjunta-aineiden tai torjunta-aineiden ja niiden metaboliittien välillä, tai metaboliittien välillä tai näiden tuotteiden ja muiden ympäristön pilaavien aineiden (esimerkiksi otsoni, NO 3 , Nox) välillä; monimutkaisia ilmiöitä on vielä vähän tutkittu.
Viimeaikainen kehitys riskinarviointimenetelmissä.
Vuonna 2007 AFSSA katsoi, että mehiläisten kuolleisuuden havaitsematta jättämisen raja oli 1,8 nanogrammaa / mehiläinen 10 päivän altistuksessa, mutta 5 nanogramman annos / mehiläinen häiritsee paluuta pesään. Käyttömenetelmästä riippuen tiametoksaamin pitoisuudet mehiläisten keräämissä maissin siitepölyissä voivat nousta 4,8 nanogrammaan / g. Vuonna 2012 todellisia olosuhteita simuloiva tutkimus osoitti, että rehunhautajien vaeltava kuolleisuus kasvoi jopa 300%, jos he joutuivat kosketuksiin tiametoksaamin kanssa.
AFSSA piti tätä riskiä hyväksyttävänä maissin siemenpäällysteenä käytettäessä , ja suositteli, että pesät pidettäisiin 3 kilometrin päässä käsitellyistä kasveista tai seuraavista viljelmistä, jotka todennäköisesti sisältävät tiametoksaamijäämiä.
Tiametoksaamille myönnettiin lupa maissille (kauppanimellä "Cruiser" ), jota Ranskan mehiläishoidon kansallinen liitto pahoittelee , mutta hunajakasvien istuttaminen samalle tontille seuraavana vuonna on kiellettyä ( auringonkukka , rypsi jne.).
Valtioneuvosto peruutti myyntiluvan vuonna
helmikuu 2011. Sen jälkeen hallitus hyväksyi uudenlaisen Cruiser-torjunta-aineen.
Laboratoriossa ja tietyn annoksen jälkeen tämä tuote vaikuttaa sille altistuneiden eläinten maksaan , munuaisiin ja keskus- ja ääreishermostoon .
Raskaana olevilla
naisilla se aiheuttaa "vaikutuksia jälkeläisiin annoksilla, jotka eivät aiheuta vaikutuksia äidille".
Actara 25WG ärsyttää testattujen eläinten silmiä ja ihoa .
Mehiläisten kuolleisuutta koskevien ohjeiden lisäksi on kehitetty uusia keinoja hyönteismyrkkyjen "subletaalisen" ekotoksisuuden arvioimiseksi "hyödyllisille" hyönteisille, mukaan lukien pölyttäjät , kuten hunajamehiläinen Apis mellifera .
Vuonna 2012 tutkimus, joka perustui hajujen ehdollistamiseen ja mehiläisten automaattiseen seurantaan (RFID-radiotaajuustunnistus ja sisääntulo- / poistumistunnistimet pesään) keinotekoisen ruokalähteen avulla, auttoi parantamaan hyönteismyrkkyjen vaikutus ravintotoimintaan ja kilpailukykyyn, mikä aiemmin vaati pitkään visuaalista tarkkailua.
Nämä menetelmät mahdollistivat sellaisten imidaklopridin (0,15 - 6 ng / mehiläinen) ja klotianidiinin (0,05 - 2 ng / mehiläinen) vaikutusten testaamisen , joille ei havaita vaikutusta kentällä, mutta joilla on uusien havaintomenetelmien mukaan merkittävä vähennys ravinto- ja lentotoiminnassa: 0,5 ng / mehiläinen klotianidiinille ja 1,5 ng / mehiläinen imidaklopridille kolmen ensimmäisen tunnin kuluessa tuotteen (suullisesti, tässä tapauksessa keinotekoisen ruokalähteen kautta) kosketuksesta.
Tätä tuotetta havaittiin joskus merkittävissä määrin mehiläisten pesään tuomassa siitepölyssä ja hunajaanalyyseissä. Vaikuttamista maailman monien mehiläis- ja apidae-lajien desorientoitumisen ja liiallisen kuolleisuuden esiintymiseen on epäilty 1990-luvulta lähtien tametamoksiin, mutta myös muihin neonikotinoideihin . Saatavilla olevien tietojen mukaan (vuonna 2012) nämä tuotteet ovat kuitenkin vain yksi mehiläisten pesäkkeiden romahtamisen syistä , jolla näyttää olevan monitekijäinen selitys.
Saksassa tiametoksaamin käyttöä on rajoitettu mehiläisten kuolleisuudessa esiintyneiden neonikotinoidien kyseenalaistamisen jälkeen: sen myyntilupa keskeytettiin ensin ja palautettiin sen jälkeen vain tietyille viljelykasveille.
Maaliskuussa 2012 Science- lehti julkaisi kaksi uutta tutkimusta, jotka viittasivat jälleen kahden neonikotinoidin , mukaan lukien tiametoksaamin, (toiset imidaklopridi , kauppanimi : Gaucho ) ja pesäkkeiden romahtamisoireiden väliseen yhteyteen . Mehiläiset ja muiden pölyttäjien, kuten kimalaisen, väheneminen .
Ranskassa näiden uusien tietojen valossa, mutta kuten tuottaja Syngenta sanoo, tiametoksaami "innovatiivinen ja mielenkiintoinen" sisältää kokeellisia ennakkoluuloja ja hänen mukaansa pöytäkirjan "voimakkaasti todellisuudesta" . Maatalousministeriö ilmoitti ottaneensa yhteyttä ANSESiin ( Kansallinen elintarvike -, ympäristö - ja työterveysvirasto) lausunnon tästä tutkimuksesta (ennen31. toukokuuta 2012). Ministeriö on myös käynnistänyt menettelyn arvioidakseen uudelleen Cruiser OSR -valmisteen myyntilupaa. Samalla se on pyytänyt INRAa ja Actaa "nopeuttamaan alan tutkimusta sen arvioimiseksi, löytyvätkö tämän kokeilun elementit todellisissa olosuhteissa" . ANSESin päätelmät julkaistiin31. toukokuuta 2012, viittaa siihen, että mektaria sisältävien kasvien käsittely tiametoksaamilla voi aiheuttaa ongelmia, mutta varaa mielipiteensä molekyylin mahdollisesta kiellosta ja kannustaa jatkamaan hyönteisten torjunta-aineita ja niiden mehiläisiin kohdistuvia vaikutuksia koskevia tutkimuksia. Ministeri "lähetti tutkimuksen myös Euroopan komissiolle ja Euroopan elintarviketurvallisuusviranomaiselle (Efsa). Siinä pyydetään tekemään kaikki seuraukset tiametoksaamin eurooppalaiselle arvioinnille ja tarvittaessa täydentämään mehiläisten kasvinsuojeluaineiden arviointia koskevat yhdenmukaistetut puitteet. "
Sisään Kesäkuu 2012Ranskan maatalousministeri Stéphane Le Foll julistaa lopullisen torjunta-aine Cruiser OSR -kiellon . Toisaalta Sveitsin hallitus ilmoittaa, että se keskeyttää kaikki asiaa koskevat päätökset liittovaltion maatalouden toimiston (FOAG) tekemän ad hoc -tutkimuksen jälkeen .
Se ei näytä metaboloituvan kasvissa, mutta voi olla joissakin organismeissa ja maaperässä tai sedimenteissä.
Esimerkiksi maaperässä tiametoksaamin metaboliitti on klotianidiini .
Tämä molekyyli on kielletty Ranskassa vuodesta 1. st syyskuu 2018. 5 kiellettyjä neonikotinoidien ovat asetamipridi , klotianidiini , imidaklopridi , tiaklopridi ja tiametoksaami.