Ajoene
| Ajoene | |
    Ajoeenin E stereoisomeerin S enantiomeeri (vasen) ja SZ-ajoeeni (oikea) |
|
| Henkilöllisyystodistus | |
|---|---|
| IUPAC-nimi | 3- (3-allyylidisulfanyyliprop-2-enyylisulfinyyli) prop-1-eeni |
| N o CAS | |
| PubChem | 72373 (Z / E) |
| Hymyilee |
C (\ C [S @@] (= O) CC = C) = C \ SSCC = C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H14OS3 / c1-3-6-11-12-7-5-9-13 (10) 8-4-2 / h3-5,7H, 1-2,6, 8- 9H2 / b7-5 + |
| Kemialliset ominaisuudet | |
| Raaka kaava |
C 9 H 14 O S 3 [Isomeerit] |
| Moolimassa | 234,402 ± 0,023 g / mol C 46,12%, H 6,02%, O 6,83%, S 41,04%, |
| SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |
Ajoene on orgaaniset rikkiyhdisteet yhdisteen läsnä valkosipuli ( Allium sativum ). Sen nimi on peräisin "ajo", espanjalainen sana valkosipuli. Se löytyy näiden kahden stereoisomeerin , E- ja Z-4,5,9-tritiadodeka-1,6,11-trieeni-9-oksidin, seoksesta.
Ajoene on tyydyttymätön disulfidi muodostettu liimaus kolme molekyylien ja Allisiini , Allisiini on thiosulfinate joka antaa valkosipulin sen haju ja tuoksu. Muodostumista ajoene tapahtuu, kun allisiinia liuotetaan erilaisia liuottimia ja jopa syötävä öljy . Ajoenea löytyy myös valkosipuliuutteesta. se on vakaampi ja runsas hienonnetussa valkosipulissa ja maseroitu ruokaöljyssä.
Kemia
Kemiallisesti, koska epäsymmetrian , että atomi on rikin ja ryhmän sulfinyyli ( sulfoksidi ), kukin stereoisomeeri on ajoene on kiraalinen ja se on kahtena enantiomeerien , R ja S. On siis olemassa neljä diastereomeerejä on 'ajoene:
- S, E-ajoeeni ja R, E-ajoeeni
- S, Z-ajoeeni ja R, Z-ajoeeni
Lääkeominaisuudet
Tieteelliset tutkimukset ovat osoittaneet, että ajoeenilla on monia lääkinnällisiä ominaisuuksia. Se toimii antioksidanttina , vapautumisen estämiseksi superoksidi radikaaleja . Ajoene on myös ominaisuuksia, antitromboottinen (veren hyytymistä estävän), joka auttaa estämään paakkuuntuminen verihiutaleiden , että veren ja veritulppien muodostumista, jotka voivat vähentää sydänsairauksien ( sydänkohtaus ) ja aivohalvaus miehen. Tässä yhteydessä on myös osoitettu, että ajoeeni estää ihmisen mahalaukun lipaasia , mikä johtaa ruokavalion lipidien assimilaation vähenemiseen .
Ajoenen tiedetään myös olevan laajakirjoinen antimikrobinen ( bakteereja tappava ja sienilääke ) vaikutus, joka on tehokas esimerkiksi Candida albicans ( hiiva ) -infektioiden ehkäisyyn ja urheilijan jalan (tinea pedis) hoitoon . Lisäksi ajoene on osoittanut aktiivisuutta kasvua vastaan kasvainsolujen , kohdistamalla mikrotubuluksiin ja tukirangan näiden solujen. Toisaalta HIV- vastaista aktiivisuutta ei havaittu.
Huomautuksia
- ( fr ) Tämä artikkeli on osittain tai kokonaan otettu englanninkielisestä Wikipedia- artikkelista " Ajoene " ( katso luettelo kirjoittajista ) .
- laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .
- Eric Block: Valkosipuli ja muut alliumit: The Lore and the Science Royal Society of Chemistry, Cambridge 2010. ( ISBN 978-0-85404-190-9 )
- (en) Eric Block, " Valkosipulin ja sipulien kemia " , Scientific American , voi. 252, n o maaliskuuta,1985, s. 114–119
- PubChem- lääkeaineiden ominaisuudet .
- HIV ei ole aktiivinen