S- adenosyylimetioniini

S- adenosyylimetioniini
S- adenosyylimetioniinin rakenne .
Aktivoitu metyyli on keltainen
Henkilöllisyystodistus
IUPAC-nimi [( 3S ) -3-amino-3-karboksipropyyli] {[( 2S , 3S , 4R , 5R ) -5- (6-amino- 9H- purin-9-yyli) -3,4 -dihydroksitetrahydrofuran-2-yyli] metyyli} metyylisulfonium
Synonyymit

SAM, AdoMet

N o CAS 29908-03-0
N o ECHA 100 045 391
N O EY 249-946-8
PubChem 34755
ChEBI 15414
Hymyilee n1 (c2c (c (ncn2) N) nc1) [C @ H] 1O [C @ H] (C [S @ +] (CC [C @@ H] (C (= O) [O-] ) N) C) [C @ H] ([C @ H] 1O) O
PubChem , 3D-näkymä
InChI InChI: 3D-näkymä
InChI = 1 / C15H22N6O5S / c1-27 (3-2-7 (16) 15 (24) 25) 4-8-10 (22) 11 (23) 14 (26-8) 21-6- 20-9-12 (17) 18-5-19-13 (9) 21 / h5-8,10-11,14,22-23H, 2-4,16H2,1H3, (H2-, 17,18, 19,24,25) / p + 1 / t7-, 8 +, 10 +, 11 +, 14 +, 27- / m0 / s1
vakio. InChI: 3D-näkymä
InChI = 1S / C15H22N6O5S / c1-27 (3-2-7 (16) 15 (24) 25) 4-8-10 (22) 11 (23) 14 (26-8) 21-6- 20-9-12 (17) 18-5-19-13 (9) 21 / h5-8,10-11,14,22-23H, 2-4,16H2,1H3, (H2-, 17,18, 19,24,25) / t7-, 8 +, 10 +, 11 +, 14 +, 27p / M0 / s1
Std. InChIKey:
MEFKEPWMEQBLKI-AIRLBKTGSA-N
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava C 15 H 22 N 6 O 5 S   [Isomeerit]
Moolimassa 398,437 ± 0,021  g / mol
C 45,22%, H 5,57%, N 21,09%, O 20,08%, S 8,05%,
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

S -adenosyyli- metioniini tai SAM , on metaboliitti läsnä soluissa ja joka on mukana ensimmäisessä paikassa koentsyymi siirrossa reaktioissa ryhmiä metyyli (CH 3). Aineenvaihduntareitit jotka käyttävät SAM ovat keinoja transmetylaatioreaktioiden ja transsulfuraatioreitille  (in) ja aminopropyloinnin. Vaikka näitä anabolisia reaktioita esiintyy koko kehossa, suurin osa SAM: sta tuotetaan ja kulutetaan maksassa .

SAM: n löysi italialainen biokemisti Giulio Cantoni vuonna 1953. Se syntetisoidaan metioniinista ja ATP : stä metioniiniadenosyylitransferaasin avulla . Reaktio johtaa muodostumista ioni sulfonium- on atomi on rikki , josta tulee epäsymmetrinen. Ainoastaan ( S ) -isomeeri on biologisesti aktiivinen.

Aktivoitu metyyli käyttävät monet entsyymit ja metyylitransferaasin tyyppi (entsyymejä, jotka katalysoivat metyyli siirto reaktioita ja jotka kuuluvat luokkaan EY 2.1.1 on EY nimikkeistön ), SAM-riippuvaisten metylaasit. Esimerkiksi SAM: ta käytetään substraattina DNA-metyylitransferaaseilla tai histonimetyylitransferaaseilla . Lisäksi sitä käytetään kehon synteesiin adrenaliini mukaan nukleofiilinen substituutio reaktiolla kanssa norepinefriinin . Nämä metyylisiirtoreaktiot tuottavat S- adenosyylihomokysteiiniä (HSA). Tämä on kierrätetty, homokysteiini on pilkotaan adenosiini mukaan adenosyylihomokysteinaasi , sitten metyloidaan taas metioniini, ennen kuin ne uudelleen SAM. Yli 40  reaktiot ja aineenvaihdunta siirtää metyyliryhmä SAM eri substraatteja , kuten nukleiinihappoja , proteiinit , lipidien ja sekundaaristen metaboliittien .

Kasveissa SAM: ta käytetään myös eteenin synteesin edeltäjänä , tällä kaasulla on hormonirooli , erityisesti hedelmien kypsymisessä ja lehtien kuihtumisessa.

Viitteet

  1. laskettu molekyylimassa välillä "  Atomic painot Elements 2007  " on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) GL Cantoni, "  S-adenosyylimetioniini; uusi välituote, joka muodostuu entsymaattisesti L-metioniinista ja adenosiinitrifosfaatista  ", J. Biol. Chem. 204 403-416, 1953.

Ulkoiset linkit