Selenokysteiini | |
L tai R (+) - selenokysteiini ja D tai S (-) - selenokysteiini |
|
Henkilöllisyystodistus | |
---|---|
IUPAC-nimi | 2-amino-3-selanyylipropaanihappo |
Synonyymit |
U, sek |
N o CAS |
(raseeminen) |
L taiR
N o ECHA | 100 236 386 |
PubChem | 6326983 |
ChEBI | 16633 |
Hymyilee |
C ([C @@ H] (C (= O) O) N) [Se] , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C3H7NO2Se / c4-2 (1-7) 3 (5) 6 / h2,7H, 1,4H2, (H, 5,6) / t2- / m0 / s1 / f / h5H InChIKey: ZKZBPNGNEQAJSX-SNQCPAJUDP Vakio. InChI: InChI = 1S / C3H6NO2Se / c4-2 (1-7) 3 (5) 6 / h2H, 1,4H2, (H, 5,6) / t2- / m0 / s1 Vakio. InChIKey: FDKWRPBBCBCIGA-REOHCLBHSA-N |
Kemialliset ominaisuudet | |
Raaka kaava |
C 3 H 7 N O 2 SE [Isomeerit] |
Moolimassa | 168,05 ± 0,03 g / mol C 21,44%, H 4,2%, N 8,33%, O 19,04%, Se 46,99%, |
Biokemialliset ominaisuudet | |
Kodonit | Kodoni-stop UGA Opal kanssa SECIS elementti |
isoelektrinen pH | 5.47 |
Välttämätön aminohappo | ei |
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |
Selenokysteiini (Lyhenteet IUPAC - IUBMB : Sec ja U ) on hapan α-amino -standardin, jossa enantiomeeri L on yksi 22 proteinogeenisiä aminohapot , koodaa on lähetti-RNA , että stop-kodoni Opal UGA läsnä ollessa 'an lisäysjakso, jota kutsutaan SECIS- elementiksi . Se on seleniated analoginen on kysteiini , joka muodostaa osan muodostamista tiettyjen entsyymien , että oksidoreduktaasin luokan , kuten glutationiperoksidaasia , tioredoksiinireduktaasi , jodityroniini deiodases ( tyroksiini 5'-deiodase ja tyroksiinin 5-deiodase ), glysiini-reduktaasin tai formaattidehydrogenaasi , joka kutsutaan selenoproteiineiksi . Tällä hetkellä kolme geenejä , jotka koodaavat selenoproteins on E. coli . Tellurocystéine on toinen analoginen kysteiinin atomin telluurin sijasta seleeniä .
Toisin kuin useimmat ei-standardi aminohappoja, jotka eivät kuulu sarjan 20 aminohappoa koodaa suoraan geneettinen koodi , selenokysteiini ei muodostettu proteiini , jonka translaation jälkeinen modifikaatio standardin aminohapon jälkeen käännös on mRNA: , mutta on sisällytetty suoraan aikana synteesin ja polypeptidiketjun , jonka ribosomin .
Seleeniä sisältävä aminohappo eristettiin vuonna 1941, joka myöhemmin tunnistettiin metyyliselenokysteiiniksi. Vuonna 1976 osoitettiin, että jälkimmäinen on selenoproteiinien seleenikomponentti.
Nimestään huolimatta selenokysteiini on metabolisesti johdettu seriinistä , muunnettuna selenokysteiiniksi, kun taas aminohappotähde on jo kytketty selenokysteiinin siirto-RNA: han , jota kutsutaan Sec tRNA: ksi . Rakenteellisesti, toisaalta, se on analoginen on kysteiini molekyyli , jonka rikki- atomi olisi vaihdettu mukaan seleeni , tioli- ryhmä on korvattu selenoliyhdisteen ryhmä .
Muodostumista selenocysteinyl- Sec tRNA alkaa esteröinti molekyylin Sec tRNA molekyylistä, seriinin vaikutuksen alaisena seryyli-tRNA-syntetaasin muodostamiseksi seryyli-tRNA Sec . Viimeksi mainittu muutetaan sitten selenokysteinyyli- Sec- tRNA : ksi useilla entsyymeillä.
Nämä entsyymit käyttää selenophosphate SEPO 3 -3- kuten aktivoitu seleeni luovuttaja , joka on tuotettu selenophosphate syntaasin päässä selenidin Se 2- .
Selenokysteiinin sisällyttäminen proteiineihin on monimutkainen prosessi, koska tälle aminohapolle ei ole spesifistä kodonia . Että lähetti-RNA , asemassa, joka vastaa selenokysteiini proteiinissa, on UGA kodoni , joka on normaalisti STOP- kodoni (nimeltään ” opaali ”), signaalin pysäyttämiseksi käännös. On kuitenkin olemassa spesifinen tRNA, joka sallii tämän aminohapon sisällyttämisen muodostuvaan polypeptidiketjuun, jonka antikodoni on komplementaarinen UGA: n kanssa. Keskinäinen erottelu UGA koodaava kodoni selenokysteiini päässä STOP UGA kodoni edellyttää erityistä mekanismia:
Bakteereissa järjestelmä koostuu proteiinitekijästä SelB, joka on homologinen "klassisen" venytystekijän EF-Tu kanssa, joka kykenee tunnistamaan muut 20 aminoasyyli-tRNA: ta. SelB on homologinen EF-Tu: n kanssa sen N- terminaaliosassa ja kykenee siksi sitomaan GTP: tä , varattua tRNA: ta ja vuorovaikutuksessa ribosomin kanssa. Sillä on myös C- terminaalinen jatke, joka koostuu neljästä "siipisen heliksin" domeenista, jotka sitoutuvat erittäin voimakkaasti (nM) SECIS-elementtiin, hiusneulaan tai " varsi-silmukkaan " mRNA: ssa, joka sijaitsee pian UGA-kodonin jälkeen. SECIS-elementti koostuu noin neljäkymmentä nukleotidia, joiden sekvenssi on vaihteleva, mutta joista on osoitettu tietyt selektiiviset elementit, jotka ovat välttämättömiä vuorovaikutuksessa SelB: n kanssa.
In eukaryooteissa ja arkkien , mekanismi on hieman erilainen. Eukaryooteissa kahdella monimutkaisella proteiinilla, mSelB ja SBP2, on vastaavasti venymiskertoimen ja SECIS-elementteihin sitoutumisen rooli. Viimeksi mainitut ovat myös sekvenssiltään ja kooltaan erilaisia kuin prokaryoottinen SECIS, ja ne sijaitsevat useimmiten 3'-puolella geenin koodaavan osan ulkopuolella.