Tiolia ( lausutaan ranskaksi : / tjɔl / ) on orgaanista rikkiyhdistettä on yleinen kaava R - SH, jossa R on orgaaninen radikaali ( alkyyli tai aryyli , esimerkiksi) ja -SH sulfhydryyli ryhmä , analoginen kuin hydroksyyliryhmä ryhmän - OH alkoholien korvaamalla atomi on happi atomia kohti on rikki . Thiolit löysi William Christopher Zeise , joka nimesi heidät merkaptaneiksi /mɛʁ.kap.tɑ̃/ , latinalaisesta mercurius captansista , "joka vangitsee elohopean", johtuen tiolaattien taipumuksesta muodostaa erittäin vahvoja sidoksia elohopean kanssa .
Nämä ovat yleensä voimakkaasti hajuisia yhdisteitä , jotka muistuttavat valkosipulia tai mätää muna. Tioleja käytetään siksi usein hajuaineyhdisteinä, esimerkiksi lisäämällä pieniä määriä kotitalouskaasuun , joka on hajutonta, jotta vuotojen tunnistaminen on helpompaa näiden tiolien hajun ansiosta. Haisunäätien hankkeen rikkaan nesteen haihtuvien tioleja estämään niiden saalistajat hyökätä heitä. " Haisupallot " ovat tiolien virkistyskäyttöä ( kepponen ja huijauksia ).
Kun niitä on proteiineissa (usein mukana raskasmetallien tai muiden myrkyllisten metallien omaksumisessa ), näitä proteiineja (jotka liittyvät elinten ja / tai organismien detoksifikaatioon) kutsutaan tioproteiineiksi .
Tiolit ovat samanlaisia kuin alkoholit , jossa happi on hydroksyyliryhmä ryhmän -OH korvattu rikki- atomi , minkä vuoksi ne ovat myös kutsutaan thioalcohol . Hapella ja rikkilla on samanlaiset kemialliset ominaisuudet, koska ne kuuluvat samaan jaksollisen järjestelmän ryhmään (samaan sarakkeeseen) . Tiolit muodostavat tioeettereitä , tioasetaaleja ja tioestereitä , joissa yksi tai useampi happiatomi on korvattu rikkiatomilla.
Monet tiolit ovat värittömiä nesteitä, joiden haju on samanlainen kuin valkosipulin . Haju on melko voimakas ja vastustava: tiolit sitoutuvat voimakkaasti ihon proteiineihin. Tämä ominaisuus on osittain vastuussa viipyvä haju tuottama haisunäätä kun se ulottuu sen pahanhajuisia neste. Etyylimerkaptaanihydrokloridia ( etaanitiolia ) tai tetrahydrotiofeeni lisätään ja maakaasun (joka on tavallisesti hajuton), jotta voidaan havaita vuotoja.
Tioleilla on pelkistäviä ominaisuuksia. Ne tuhoutuvat hapettimilla , kuten vetyperoksidilla , hypokloriiteilla , kloorilla ja metalleilla, joilla on korkea hapettumisaste. Tuotteet tioli hapettumisen vaihtelevat rikin ja rikki- dioksidi ja rikkitrioksidia .
Tiolit reagoivat erityisesti elohopeaionien kanssa seuraavasti:
Tämä ominaisuus on ansainnut heille nimen "merkaptaani", toisin sanoen "joka sieppaa elohopeaa".
Kun tioliryhmä korvataan vetyatomilla alkaanissa , tuloksena oleva tioli voidaan nimetä kahdella tavalla:
Kun SH-ryhmä ei ole pääryhmä, käytetty etuliite on sulfanyyli- . Aikaisemmin käytetty etuliite oli merkapto- , ja tätä käyttöä käytetään edelleen laajalti.
Tiolit on tärkeä rooli ylläpitämisessä redox tila on solujen ( homeostaasin ) ja aktiivisuuden suuri osa entsyymien katalysoimaan redox-reaktioita .
Redox-homeostaasiin on erityisesti glutationi , joka on tripeptidi , jossa on tioli, joka on jatkuvasti pidettävä alennettu tilassa glutationireduktaasia, entsyymin mukana NADPH jonka Pentoosi fosfaatti reitti . Pelkistetty glutationi sallii raskasmetallien, kuten elohopean, solujen detoksifikaation ( edellisessä osassa esitetyn reaktion seurauksena ), peroksidien ( glutationiperoksidaasi ), soluproteiinien välisten disulfidisiltojen ja aromaattisten orgaanisten yhdisteiden ( glutationi S -transferaasi ).
Kysteiini ( aminohappo kuljettaa tioli) on läsnä aktiivisessa useita entsyymejä ja usein on aktiivinen rooli elektronien siirto reaktioissa. Tämä pätee esimerkiksi tioredoksiineihin . Tioliryhmien kysteiiniä myös usein mukana sitoutumisen metallin kofaktoreita entsyymien ( Zn , Ni ) sekä sitoutumisen rauta-rikki klustereita , osallistuvat usein elektronin siirto reaktioissa.
Tiolaatit ovat tiolien tai niiden suolojen konjugaattiemäkset (joissa metalli tai muu kationi korvaa rikkiin sitoutuneen vedyn ).
Maakaasu on räjähtävä ja mahdollisesti tukahduttavat . Sillä ei ole ihmisen havaittavaa hajua. Mahdollistamaan mahdollisimman nopeasti luopua seuranta kotimaan kaasuvuotojen (kaasun verkon tai pullotettua) puolivälistä lähtien XX : nnen vuosisadan lisäämme uuden kaasu, voimakkaasti tuoksuva pieni annos (heti kun saapuu Ranskan alueella). Jo pitkään, merkaptaania (sen erittäin voimakas haju mätä kaali ) käytettiin. Se hylättiin, koska se oli liian syövyttävää kaasuputkille. Se korvataan tetrahydrotiofeenillä (THT), syklisellä rikkiyhdisteellä .