( S ) - (+) - Carvone | |
Henkilöllisyystodistus | |
---|---|
IUPAC-nimi | ( 5S ) -2-metyyli-5- (prop-1-en-2-yyli) sykloheks-2-en-1-oni |
N o CAS |
D (+) tai (S) |
(RS)
N o ECHA | 100,002,508 |
N O EY | 218-827-2 D (+) tai ( S ) |
FEMA | 2249 |
Hymyilee |
CC1 = CC [C @@ H] (CC1 = O) C (C) = C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H14O / c1-7 (2) 9-5-4-8 (3) 10 (11) 6-9 / h4,9H, 1,5-6H2,2-3H3 / t9- / m0 / s1 |
Ulkomuoto | kellertävä öljy, kumina haju |
Kemialliset ominaisuudet | |
Raaka kaava |
C 10 H 14 O [Isomeerit] |
Moolimassa | 150,2176 ± 0,0093 g / mol C 79,96%, H 9,39%, O 10,65%, |
Fyysiset ominaisuudet | |
T ° kiehuu | 230 - 231 ° C |
Liukoisuus | Insol. vedessä |
Ekotoksikologia | |
DL 50 | 3562 mg · kg -1 (rotta, suun kautta ) |
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |
( R ) - (-) - Carvone | |
Henkilöllisyystodistus | |
---|---|
N o CAS | L (-) tai (R) |
N o ECHA | 100,002,508 |
N O EY | 229-352-5 L (-) tai ( R ) |
Ulkomuoto | väritön öljy, minttu tuoksu |
Kemialliset ominaisuudet | |
Raaka kaava |
C 10 H 14 O [Isomeerit] |
Moolimassa | 150,2176 ± 0,0093 g / mol C 79,96%, H 9,39%, O 10,65%, |
Fyysiset ominaisuudet | |
T ° kiehuu | 230 - 231 ° C |
Liukoisuus | Insol. vedessä |
Varotoimenpiteet | |
Direktiivi 67/548 / ETY | |
Xn Symbolit : Xn : Haitallista R-lausekkeet : R22 : Haitallista nieltynä. S-lausekkeet : S24 / 25 : Vältä kosketusta ihon ja silmien kanssa. R-lausekkeet : 22, S-lausekkeet : 24/25, |
|
Ekotoksikologia | |
DL 50 | 1640 mg · kg -1 (rotta, suun kautta ) |
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |
Karvoni (2-metyyli-5- (1-metyylietenyyli) -2-sykloheksen-1-oni) ( C 10 H 14 O) On väritön tai vaaleankeltainen neste, jonka kiehumispiste on 230 ° C . Karvoni molekyyli kuuluu terpeenin perheen ja on asymmetrinen hiili . Siksi sitä esiintyy kahdessa muodossa ( enantiomeereinä ), joilla on samat kemialliset ja fysikaaliset ominaisuudet ja jotka eroavat toisistaan vain optisen pyörimisen suhteen .
R-karvonia (L-karvoni) ( kääntyvä ) on läsnä suurina määrinä piparminttuesansseissa . T-carvone (D-carvone) ( kiertävä ) on tärkein ainesosa tillistä ja kuminasta uutetuista esansseista . Sitä löytyy myös appelsiinikuorien esansseista. Monet luonnolliset esanssit, kuten piparmintusta uutetut , sisältävät karvoneja pieninä määrinä.
Haihtuvien enantiomeerien joukossa on melko harvinaista, että kahdella molekyylillä on erilainen haju, kun taas niiden kemiallinen koostumus on ehdottomasti sama. Tämä vahvistaa tosiasian, että ihmisen haju-reseptorit ovat herkkiä molekyylien kiraalisuudelle .
Vuonna antiikin aikoina , The roomalaiset käytetty kumina lääkinnällisistä syistä, mutta karvonia vasta eristettiin 1881 mennessä Varrentrapp nimellä carvol antama Schweizer. Goldschmidt ja Zürrer tunnistivat sen limoneeniin liittyvään ketoniin . Georg Wagner selvitti rakenteensa vuonna 1894 .
Oraalinen kuolettava annos karvoni on rotta on 3562 mg · kg -1 .
( S ) - (+) - karvonin LD50 = 1,64 g / kg [rotta, suun kautta] ja 5,4 g / kg R- isomeerille ( Bruneton Jean, Pharmacognosy, fytokemia, lääkekasvit, Ed ° Lavoisier Tec & Doc, 5.) ed., 2016, s. 757).
Oikealle kiertävä muoto on saatu jakotislaamalla on kumina öljyä . Kääntyvässä muodossa aloitetaan sitä sisältävästä öljystä additioyhdisteen muodostamiseksi rikkivedyn kanssa . Tämä tuote hajoaa alkoholissa kaliumhydroksidilla ja tislataan höyryllä. Vasemmalle kiertävä enantiomeeri voidaan myös valmistaa hapettamalla R- limoneenia ja limoneeni nitrosochloride, dehydrohalogenoimalla joka johtaa ve oksiimi , joka, sen jälkeen hydrolyysi , antaa R-karvoni. Tämä synteettinen reitti on halpa, koska limoneeni uutetaan hedelmämehuteollisuuden appelsiinikuorista.
Kolme kaksoissidosta sisältävä karvoni aiheuttaa todennäköisesti pelkistysreaktioita . Pelkistyksen tulos riippuu reagensseista ja olosuhteista, joissa reaktiot tapahtuvat. Karvonin (1) katalyyttinen hydraus voi antaa karvomentolia (2) tai karvomentonia (3). Pelkistäminen sinkillä etikkahapossa antaa dihiilivedyn (4).
Hapetus karvoni voi johtaa myös erilaisia yhdisteitä. Emäksen , kuten Ba (OH) 2 , läsnä ollessa karvoni hapetetaan ilmassa tai hapessa, jolloin saadaan diketonia .
Kasvinsuojeluaineiden sääntelyn osalta :