ABTS
| 2,2'-atsino- bis (3-etyylibentsotiatsoliini -6-sulfonihappo) | |
| |
| ABTS-rakenne | |
| Henkilöllisyystodistus | |
|---|---|
| N o CAS | |
| N O EY | 250-396-6 |
| N o RTECS | DL7002000 |
| PubChem | 6301202 |
| Hymyilee |
CCN1 / C (= N \ N = C / 2 \ SC3 = C (N2CC) C = CC (= C3) S (= O) (= O) O) / SC4 = C1C = CC (= C4) S (= O) (= O) O , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C18H18N4O6S4 / c1-3-21-13-7-5-11 (31 (23,24) 25) 9-15 (13) 29-17 (21) 19-20-18- 22 (4-2) 14-8-6-12 (32 (26.27) 28) 10-16 (14) 30-18 / h5-10H, 3-4H2.1-2H3, (H, 23.24, 25) ( H, 26,27,28) / b19-17 +, 20-18 + vakio. InChIKey: ZTOJFFHGPLIVKC-XPWSMXQVSA-N |
| Kemialliset ominaisuudet | |
| Raaka kaava |
C 18 H 18 N 4 O 6 S- 4 [Isomeerit] |
| Moolimassa | 514,619 ± 0,038 g / mol C 42,01%, H 3,53%, N 10,89%, O 18,65%, S 24,92%, |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Liukoisuus | 20 g · L -1 - 20 ° C ( suola di ammonium ) |
| Varotoimenpiteet | |
| SGH | |
H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338,
H315 : Ärsyttää ihoa H319 : Ärsyttää vakavasti silmiä H335 : Ärsyttää hengityselimiä P261 : Vältä pölyn / savun / kaasun / sumun / höyryn / suihkeen hengittämistä. P305 + P351 + P338 : Roiskeet silmiin: Huuhtele varovasti vedellä useita minuutteja. Poista piilolinssit, jos uhri käyttää niitä ja ne voidaan helposti poistaa. Jatka huuhtelua. |
|
| SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |
Happo 2,2'-atsino-bis (3-etyylibentstiatsoliini-6-sulfonihappo) ( ABTS ) on kemiallinen yhdiste, jota käytetään erityisesti biokemian tutkimuksessa ja kinetiikan tiettyjen entsyymien . Sitä käytetään yleisesti entsyymiin kytketyssä immunosorbenttimäärityksessä ELISA molekyylien sitoutumisen havaitsemiseksi toisiinsa.
Se on usein käytetty substraattina , jossa on vetyperoksidia H 2 O 2ja peroksidaasi (kuten piparjuuriperoksidaasi ) tai vain moniarvoisten oksidaasien kanssa (in) , kuten lakkaasin tai bilirubiinioksidaasin (in) kanssa . Tämä tekee mahdolliseksi seurata näiden peroksidaasien kinetiikkaa, mutta myös mahdollisesti seurata minkä tahansa vetyperoksidia tuottavan entsyymin kinetiikkaa tai jopa yksinkertaisesti arvioida näytteessä olevan vetyperoksidin määrää.
Redox-potentiaali ABTS on riittävän korkea pystyä vähentämään hapen O 2ja vetyperoksidi H 2 O 2, erityisesti pH- arvoihin, joita esiintyy katalyysin aikana biologisessa väliaineessa . Näissä olosuhteissa sulfonaatti- ryhmät ovat täysin deprotonoidaan ja ABTS näkyy dianionin kanssa seuraavan standardin potentiaalit :
| ABTS + e - → ABTS - · | E ° ' = 1,08 V / ESH |
| ABTS - · + e - → ABTS 2– | E ° ' = 0,67 V / ESH |
ABTS sallii peroksidaasien kinetiikan seuraamisen, koska sen optiset ominaisuudet muuttuvat, kun nämä entsyymit kuluttavat vetyperoksidia, jolloin saadaan liukoinen vihreä lopputuote. Sen absorbanssi huippu on sitten vahvistettu 420 nm kanssa ε = 3,6 x 10 4 M -1 · cm -1 ja voidaan helposti seuraa spektrofotometrillä . Se on joskus käytetään reagenssina arvioida konsentraatio on glukoosin in seerumissa .
ABTS: ää käyttävät myös elintarviketeollisuus ja maataloustutkijat elintarvikkeiden antioksidanttikapasiteetin arvioimisessa . Tehdä tämän, se muunnetaan kationista radikaalia lisäämällä natriumpersulfaattia Na 2 S 2 O 8. Tämä kationi on väriltään sinistä, absorptiohuippu 734 nm: ssä . ABTS-radikaali kationi reagoi useimpien antioksidanttien kanssa , mukaan lukien fenolit , tiolit ja C-vitamiini . Näiden reaktioiden aikana se menettää sinisen värinsä ja saa takaisin neutraalin, värittömän tilansa. Näitä reaktioita voidaan seurata spektrofotometrialla . Tämä toimenpide on usein kutsutaan antioksidantteja Trolox vastaava (in) ( TEAC ), jonka avulla verrata reaktiivisuutta eri antioksidantteja kuin Trolox yhtä hydrofiilistä ja E-vitamiinia .
Huomautuksia ja viitteitä
- laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .
- Sigma-Aldrich- levy yhdisteen 2,2′-atsino-bis (3-etyylibentsotiatsoliini-6-sulfonihappo) diammoniumsuolasta , kuultu 18.3.2011.
- (in) Robert Bourbonnais Donal Leech ja Michael G. Paice , " Sähkökemiallinen vuorovaikutuksen analysointi välittäjäaineita lakkaasin ligniinin malli yhdisteet " , Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Yleiset aiheet , Voi. 1379 n o 3, 2. maaliskuuta 1998, s. 381-390 ( PMID 9545600 , DOI 10.1016 / S0304-4165 (97) 00117-7 , lue verkossa )
- (sisään) Kwang-Soo Shin ja Yeo-Jin Lee , " Perhelakkakassin uuden jäsenen puhdistaminen ja luonnehdinta valkoisesta mädäntyökalusta Coriolus hirsutus " , Archives of Biochemistry and Biophysics , Voi. 384, n ° 1, 1. st joulukuu 2000, s. 109-115 ( PMID 11147821 , DOI 10,1006 / abbi.2000.2083 , lukea verkossa )
- (in) Dejian Huang, Boxin Ou Ronald L. Prior , " The Chemistry takana antioksidanttien määritykset " , Journal of Agricultural and Food Chemistry , Voi. 53, n ° 6, 23. maaliskuuta 2006, s. 1841-1856 ( PMID 15769103 , DOI 10.1021 / jf030723c , lue verkossa )
- (in) Roberta Re, Nicoletta Pellegrini Anna Proteggente, Ananth Pannala, Min Yang ja Catherine Rice-Evans , " Antioksidanttitoiminta soveltamalla parannettua vuoden ABTS-radikaalikationinväritysmääritystä " , Free Radical Biology and Medicine , Voi. 26 Ei luita 9-10, Toukokuu 1999, s. 1231-1237 ( PMID 10381194 , DOI 10.1016 / S0891-5849 (98) 00315-3 , lue verkossa )
- (in) Richard B. Walker ja Jace Everette D. , " Vertaileva reaktionopeus Various Antioksidantit ABTS kationiradikaali " , Journal of Agricultural and Food Chemistry , Voi. 57, n o 4, 25. helmikuuta 2009, s. 1156-1161 ( PMID 19199590 , DOI 10.1021 / jf8026765 , lue verkossa )
- (en) Lawrence Ross. Takit. Barclay, Steven Jeffrey. Locke, Joseph Mark MacNeil , “ Autoksidaatio miselleissä. C-vitamiinin synergia lipidiliukoisen E-vitamiinin ja vesiliukoisen Troloxin kanssa ” , Canadian Journal of Chemistry , voi. 63, n ° 2 1985, s. 366-374 ( DOI 10.1139 / v85-062 , lue verkossa )