Ampisilliini | |
Henkilöllisyystodistus | |
---|---|
IUPAC-nimi | ( 2S , 5R , 6R ) -6 - ([( 2R ) -2-amino-2-fenyyliasetyyli] amino) -3,3-dimetyyli-7-okso-4-tia-1-atsabisyklohappo [ 3,2,0] heptaani-2-karboksyylihappo |
N o CAS | |
N o ECHA | 100 000 645 |
N O EY | 200-709-7 |
ATC-koodi | J01 J01 J01 J01 J01 S01 |
Huumeiden pankki | DB00415 |
PubChem | 6249 |
Hymyilee |
CC1 (C (N2C (S1) C (C2 = O) NC (= O) C (C3 = CC = CC = C3) N) C (= O) O) C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C16H19N3O4S / c1-16 (2) 11 (15 (22) 23) 19-13 (21) 10 (14 (19) 24-16) 18-12 (20) 9 (17) 8-6-4-3-5-7-8 / h3-7,9-11,14H, 17H2,1-2H3, (H, 18,20) (H, 22,23) / t9-, 10-, 11 +, 14 - / ml / s / f / h18,22H |
Kemialliset ominaisuudet | |
Raaka kaava |
C 16 H 19 N 3 O 4 S [Isomeerit] |
Moolimassa | 349,405 ± 0,021 g / mol C 55%, H 5,48%, N 12,03%, O 18,32%, S 9,18%, |
Fyysiset ominaisuudet | |
T ° fuusio | hajoaminen 208 ° C |
Liukoisuus | 10,1 g · l -1 vettä 21 ° C: ssa |
Varotoimenpiteet | |
Direktiivi 67/548 / ETY | |
Xn Symbolit : Xn : Haitalliset R-lausekkeet : R36 / 37/38 : Ärsyttää silmiä, hengityselimiä ja ihoa. R42 / 43 : Saattaa herkistää hengitettynä ja joutuessaan iholle. S-lausekkeet : S22 : Vältettävä pölyn hengittämistä. S26 : Roiskeet silmistä huuhdeltava välittömästi runsaalla vedellä ja mentävä lääkäriin. S36 / 37 : Käytä sopivia suojavaatteita ja käsineitä. R-lausekkeet : 36/37/38, 42/43, S-lausekkeet : 22, 26, 36/37, |
|
IARC- luokitus | |
Ryhmä 3: Ei voida luokitella sen karsinogeenisuuden suhteen ihmisille | |
Ekotoksikologia | |
DL 50 | > 5000 mg · kg -1 hiiri suun kautta 4600 mg · kg -1 hiiri iv 3 250 mg · kg -1 hiiren ip |
Farmakokineettiset tiedot | |
Biologinen hyötyosuus | 40% (suun kautta) |
Sitoutuminen proteiineihin | 15-25% |
Aineenvaihdunta | 12-50% |
Erittyminen |
75-85% (munuaiset) |
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |
Ampisilliini on antibiootti spektri laaja luokan beta-laktaami vaikuttava gram-positiivisia bakteereita ja joitakin gram-negatiivisia bakteereita . Sitä käytetään laajalti hengitysteiden infektioiden, virtsateiden infektioiden , bakteeri- aivokalvontulehduksen , salmonelloosin ja endokardiitin hoitoon . Sitä käytetään myös vastasyntyneiden streptokokki B -infektioiden hoidossa .
Ampisilliini on hemysynteettinen molekyyli, joka löydettiin vuonna 1961. Tämä antibiootti on osa Maailman terveysjärjestön välttämättömien lääkkeiden luetteloa . Se toimii estämällä bakteerisoluseinän synteesin kolmannen ja viimeisen vaiheen , mikä johtaa siten solujen hajoamiseen . Molekyyli on yleensä hyvin siedetty, lukuun ottamatta penisilliinille allergisia ihmisiä.
Ampisilliini on ensimmäinen ”laajakirjoinen” penisilliini, jolla on antibioottista vaikutusta gram-positiivisiin bakteereihin ja tiettyihin gram-negatiivisiin bakteereihin . Tämä antibiootti reagoi gram-positiivisten kanssa, kuten Streptococcus pneumoniae , Streptococcus pyogenes , tietyt Staphylococcus aureus -kannat (lukuun ottamatta penisilliinille tai metisilliinille resistenttejä kantoja ) ja tietyt enterokokikannat . Ampisilliini vaikuttaa gramnegatiivisiin bakteereihin, kuten Neisseria meningitidis , Proteus mirabilis , tiettyihin Haemophilus influenzae -kantoihin , Escherichia coli . Sen aktiivisuusspektriä parantaa samanaikainen sulbaktaamin , lääkkeen, joka estää beeta-laktamaasia , entsyymin, jota tuottavat bakteerit, jotka ovat vastuussa ampisilliinin ja vastaavien antibioottien, inaktivoimisesta.
Alhaisen resistenssin alueilla, kuten Quebec, ampisilliinia voidaan käyttää Salmonella- ja Shigella- kannoissa .
Ampisilliiniä käytetään ensilinjan hoitona bakteereihin tai hyvin todennäköisesti tarttuviin infektioihin. Tätä antibioottia käytetään yleisiä hengitystieinfektioita, kuten poskiontelotulehdusta , keuhkoputkentulehdusta ja nielutulehdusta sekä välikorvatulehdusta vastaan . Yhdessä vankomysiinin kanssa (joka peittää ampisilliiniresistentit pneumokokit), se on tehokas bakteeri-aivokalvontulehduksen hoidossa . Sitä käytetään myös listerioosin ja maha-suolikanavan infektioiden hoitoon, jotka johtuvat veden tai Salmonellan tai Shigellan saastuttaman ruoan kulutuksesta .
Ampisilliini on ensilinjan aine sairaalainfektioiden hoitoon, joita aiheuttavat yleensä muille antibiooteille resistentit enterokokit, kuten endokardiitti, aivokalvontulehdus ja katetriin liittyvät virtsatieinfektiot.
Vaikka ampisilliini on laajakirjoinen antibiootti, useiden bakteerien havaitaan olevan vastustuskykyisiä. Siten antibiootti on tehoton Rickettsialla , Chlamydialla , Mycoplasmalla , Mycobacteriumilla .
Mikro-organismi | MIC50 (μg / ml) | MIC90 (μg / ml) | alue (μg / ml) |
---|---|---|---|
Enterococcus | - | - | 0,12 - 128 |
Escherichia coli beetalaktamaasin kanssa | 32 | 64 | 4 → 256 |
Escherichia coli beeta-laktamaasiton | 8 | 16 | <0,5-64 |
Haemophilus influenzae | 0,25 | 1 | 0.12 - 1 |
Ampisilliiniresistentti Haemophilus influenzae | 16 | 128 | 4 - 128 |
Vidalin sanakirja ilmoittaa ampisilliinille yhdessä sulbaktaamin herkkyyksien kanssa alle 4 mg / l ja yli 16 mg / l resistenttien kantojen pitoisuudet .
Ampisilliini on heikosti myrkyllinen molekyyli. Yleisimpiä havaittuja haittavaikutuksia ovat ihottuma, pahoinvointi ja ripuli. Hyvin harvoissa tapauksissa se voi aiheuttaa angioedeemaa , anafylaksiaa tai Clostridium difficile -koliittia .
Ampisilliini kykenee tunkeutumaan gram-positiivisiin bakteereihin ja joihinkin gram-negatiivisiin bakteereihin . Se erotetaan penisilliini G: stä tai bentsyylipenisilliinistä aminoryhmän läsnäololla, joka sallii lääkkeen tunkeutua gram-negatiivisten bakteerien ulkokalvoon.
Ampisilliini toimii peruuttamattomana transpeptidaasin estäjänä , joka on bakteereille välttämätön entsyymi soluseinämensä synteesissä. Se estää bakteeriseinän synteesin kolmannen ja viimeisen vaiheen ja johtaa solujen hajoamiseen. Ampisilliini on bakteriolyyttinen, sillä on samanlainen vaikutus kuin amoksisilliinilla .
Ampisilliini | |
Kauppanimet |
|
---|---|
Luokka | beetalaktaamiantibiootti |
Muita tietoja | Alaluokka: / |
Henkilöllisyystodistus | |
N o CAS | |
N o ECHA | 100 000 645 |
ATC-koodi | J01CA01 ja S01AA19 |
Huumeiden pankki | 00415 |
Ampisilliini + beetalaktamaasin estäjä | |
Kauppanimet |
|
---|---|
Luokka | beetalaktaamiantibiootti |
Muita tietoja | Alaluokka: Yhdistelmä beetalaktamaasin estäjän kanssa |
Henkilöllisyystodistus | |
N o CAS | |
N o ECHA | 100 000 645 |
ATC-koodi | J01CA01 ja S01AA19 |
Huumeiden pankki | 00415 |
Ampisilliini on saatavana oraalisena, suonensisäisenä tai lihaksensisäisenä muotona. Intramuskulaarisen injektion jälkeen 1 g, huippupitoisuus seerumissa on noin 15 kohteeseen 18 mcg / ml tunnin kuluttua injektion; 0,50 gramman laskimonsisäistä injektiota varten seerumin huippu on noin 50 ug / ml . Tämän antibiootin puoliintumisaika on keskimäärin 1 tunti potilaalla, jolla on normaali munuaisten toiminta.
Ampisilliinia esiintyy useimmissa kudoksissa ja biologisissa väliaineissa, sitä löytyy terapeuttisilla tasoilla keuhkoputken eritteistä, poskionteloista, syljestä, vesipitoisesta huumorista, aivo-selkäydinnesteestä. Tätä molekyyliä löytyy myös lapsivedestä ja myös äidinmaidosta.
Vuonna 1959 Doylen ja Naylerin työ mahdollisti 6-aminopenisillaanihapon , penisilliinin emäksen, eristämisen . Sitten on mahdollista saada aikaan hemysynteettisiä molekyylejä, joiden perustana on 6-aminopenisillaanihappo. Vuonna 1961 sama ryhmä syntetisoi ampisilliinia.
Ampisilliini on Maailman terveysjärjestön tärkeimpien lääkkeiden luettelossa (luettelo päivitetty kesäkuussa 2017).
Testauksen jälkeen penisilliini , ampisilliini on äskettäin (2019), on käytetty parantamaan kvanttihyötysuhde on orgaaniset valoa emittoivat diodit (OLED) mukaan lisäämällä se jo laajalti käytetty optoelektroniset materiaalia . Sen jälkeen varaukset jakautuvat ampisilliinin tietylle molekyylirakenteelle siten, että ne helpottavat suuren rajapintadipolin tuotantoa. Näiden kahden materiaalin optimaalinen fuusio mahdollistaa paremman kaistan suuntauksen , varaustasapainon ja aggregaatit J / H- eksitoneista . Tämän kokeen kirjoittajat arvioivat, että ampisilliinilla on optoelektronisia ominaisuuksia, mikä antaa sille suuren potentiaalin parantaa OLED: itä ja aurinkosähköä .