Sakkaroosi | |
Sakkaroosi on monikulmion esitys sakkaroosin sisään Haworth projektio 3D-rakenteen sakkaroosia |
|
Henkilöllisyystodistus | |
---|---|
IUPAC-nimi | a-D-glukopyranosyyli- (1 → 2) -β-D-fruktofuranosidi |
Synonyymit |
neohancoside D |
N o CAS | |
N o ECHA | 100 000 304 |
N O EY | 200-334-9 |
PubChem | 5988 |
Hymyilee |
O ([C @@] 1 (O [C @ H] (CO) [C @ H] ([C @@ H] 1 O) O) CO) [C @ H] 10 [C @@ H] ([ C @@ H] (O) [C @@ H] ([C @ H] 1O) O) CO , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H22O11 / c13-1-4-6 (16) 8 (18) 9 (19) 11 (21-4) 23-12 (3-15) 10 (20) 7 (17) 5 (2-14) 22-12 / h4-11,13-20H, 1-3H2 / t4-, 5-, 6-, 7-, 8 +, 9-, 10 +, 11-, 12 + / m1 / s1 |
Ulkomuoto | vaihtelevan muotoinen kiinteä valkoinen. |
Kemialliset ominaisuudet | |
Raaka kaava |
C 12 H 22 O 11 [Isomeerit] |
Moolimassa | 342,2965 ± 0,0144 g / mol C 42,11%, H 6,48%, O 51,42%, |
pKa | 12.62 |
Dipolaarinen hetki | 3,1 x 10 -18 C · m |
Fyysiset ominaisuudet | |
T ° fuusio | 185,5 ° C |
T ° kiehuu | hajoaminen |
Liukoisuus |
2000 g / L (vesi, 25 ° C ) 67,47 % m (vesi, 25 ° C ) Kohtalaisen likainen. in pyridiinissä , glyseroli , metyylipyrrolidinoni, metyylipiperatsiini, DMSO , DMF: ssä ; |
Tilavuusmassa | 1,5879 g · cm -3 |
Sähköiset ominaisuudet | |
Dielektrinen vakio | 3.50 - 3.85 |
Varotoimenpiteet | |
WHMIS | |
Hallitsematon tuoteTätä tuotetta ei valvota WHMIS-luokituskriteerien mukaan. |
|
NFPA 704 | |
1 1 0 | |
Nieleminen | edistää onteloiden ulkonäköä suurina annoksina: oksentelu, ripuli, dyspepsia |
Ekotoksikologia | |
DL 50 | 29,7 g · kg -1 (rotat, suun kautta ) |
LogP | -3,67 |
Liittyvät yhdisteet | |
Muut yhdisteet |
Isomaltuloosa , sakkaroosi , maltuloosi , trehaloosi , turanoosi |
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |
Sakkaroosi tai sakkaroosi on sokeri makea maku. Ote tietyistä kasveista, pääasiassa sokeriruo'osta ja sokerijuurikkaasta , sitä käytetään laajalti ihmisravinnoksi . Se on glukoosista ja fruktoosista koostuva disakkaridi , jonka standardoitu nimi on a- D- glukopyranosyyli- (1 2) -β- D- fruktofuranosidi, yleisesti lyhennettynä Glc-Fru. Englanniksi sitä kutsutaan sakkaroosiksi , joten lyhenne Suc esiintyy joskus kirjallisuudessa tämän yhdisteen nimeämiseksi.
Hiilihydraatit , erityisesti sakkaroosi, oli aiemmin kutsuttu hydraattien atomia , koska vanha kokemus nestehukka valkoista sokeria, rikkihapon konsentraatti, jossa sakkaroosi, molekyylikaava C 12 H 22 O 11, Hajotettiin osaksi veteen H 2 Oja hiilimustaa . Olimme virheellisesti päättäneet, että sakkaroosikaava voidaan kirjoittaa (H 2 O) 11 C 12, Joka vastaa hydraatti on hiili . Tämä termi on vanhentunut seurauksena työn Walter Haworth joka perustettiin vuoden alussa XX : nnen vuosisadan rakenne hiilihydraatteja, ja käyttö on lopetettu vuodesta. Termiä käytetään kuitenkin edelleen englanninkielisessä maailmassa.
Sakkaroosi on disakkaridi, joka muodostuu glukoosimolekyylistä ja fruktoosimolekyylistä, joka on kytketty a (1↔2) β- osidisidoksella . Sen brutto kaava on C 12 H 22 O 11ja sen moolimassa on 342,3 g mol -1 . Toisin kuin useimmat muut disakkaridit, sakkaroosi johtuu kahden osteoksen sitoutumisesta niiden pelkistävän pään avulla, mikä tekee siitä ei-pelkistävän sokerin. Lisäksi vain glukopyranoosin a- anomeeri ja fruktofuranoosin p-anomeeri muodostavat sakkaroosin.
Sakkaroosi kiteytyy monokliinisen kiderakenteen järjestelmä mukaisen P2 1 tila ryhmä kanssa kideparametrien = 1,086 31 nm , b = 0,870 44 nm , c = 0,776 24 nm ja β = 102,938 ° .
Sakkaroosin puhtaus mitataan polarimetrialla . Tarkemmin sanottuna kierto polarisaatiotason ja polarisoidun valon kulkee läpi vesipitoista sokeri liuos mitataan . Spesifinen rotaatio (in) on 20 ° C: ssa mitattiin käyttäen natriumin D-viivaa 589 nm: ssä on + 66,47 °. Kaupallista sakkaroosia hallitaan tällä tavalla. Se ei heikene normaaleissa olosuhteissa.
Sakkaroosissa on viisi luonnollista isomeeriä, jotka eroavat osidisen sidoksen asemasta :
Erilaiset kemialliset muunnokset käyttämällä sakkaroosia reagenssina ovat mahdollisia:
LämpöhajoamisenLämpöhajoamista sakkaroosia voidaan esittää niin kaksivaiheinen reaktio:
Sakkaroosi ei sula kuumentuessaan, vaan hajoaa noin 186 ° C: ssa muodostaen karamellin .
PalaminenSakkaroosi palaa eksotermisessä reaktiossa muodostaen vettä ja hiilidioksidia, kuten kaikki hiilihydraatit .
KloorihapollaJossa kloorihapon HClO 3sakkaroosi vapauttaa vettä, hiilidioksidia ja kloorivetyä (HCl):
8 HClO 3+ C 12 H 22 O 11→ 11 H 2 O+ 12 CO 2+ 8 HCI .Sakkaroosi on ei- vähentää sokeria , hemiasetaali hiili glukoosin ja hemiasetaalin hiili fruktoosi ovat mukana osidic sidos . Se ei ole hygroskooppinen eikä pysty suorittamaan mutarointia .
HydrolyysiHydrolyysi sakkaroosin vaikutus on rikkoa osidic sidos vapauttaen glukoosi ja fruktoosi on ekvimolaariset määrät . Tämä reaktio on kuitenkin niin hidas, että sakkaroosin vesiliuos voi pysyä käytännössä vakaana vuosia. Toisaalta se on paljon nopeampi sakkaroosin ( sakkaroosi-isomaltaasi , invertaasi , sakkaroosi-alfa-glukosidaasi ) tai hapon , kuten HOOC-CHOH-CHOH-COOK -kaliumbitartraatin tai sitruunamehun , ollessa heikkoja happoja, läsnäollessa . Sama tapahtuu mahalaukun mehussa , joka osallistuu ruoansulatukseen hydrolysoimalla hiilihydraatteja, kuten sakkaroosia.
Invertaasin vaikutus sakkaroosiin johtaa inverttisokeriin , joka koostuu yhtä suurista määristä glukoosia ja fruktoosia.
Sakkaroosin biosynteesiBiosynteesin Sakkaroosin suoritetaan sakkaroosia syntaasi-fosfaatti alkaa UDP-glukoosi ja fruktoosi-6-fosfaatti . Energia tälle reaktiolle tulee UDP: n pilkkomisesta . Sakkaroosia tuottavat kasvit ja syanobakteerit, mutta eivät muut elävät olennot. Sitä esiintyy luonnollisesti fruktoosin kanssa monissa ihmisen ruokavaliossa kulutettavissa kasveissa . Se on tärkein hiilihydraatti monista hedelmistä , kuten ananas ja aprikoosi ; muilla hedelmillä, kuten päärynällä ja viinirypäleillä , on fruktoosi tärkeimpänä hiilihydraattina.
Yhteensä synteesi sakkaroosia suoritettiin kanadalaisen kemisti Raymond Lemieux vuonna 1953.
Sakkaroosi caramelize ajan 160 ° C: ssa .
Liukoisuuden vaihtelu lämpötilan kanssa on annettu alla olevassa taulukossa:
Sakkaroosin liukoisuuden muutos veteen lämpötilan funktiona | |||
---|---|---|---|
lämpötila | g sakkaroosia / g vettä | massaprosentti | mooliprosentti |
-10 ° C | 1.7615 | 63,79 % m | 8,484 mol% |
-5 ° C | 1,7837 | 64,08 % m | 8,582 mol% |
0 ° C | 1,8127 | 64,45 % m | 8,710 mol% |
5 ° C | 1,8489 | 64,90 % m | 8,868 mol% |
10 ° C | 1,8926 | 65,43 % m | 9,059 mol% |
15 ° C | 1,9443 | 66,04 % m | 9,283 mol% |
20 ° C | 2.0047 | 66,72 % m | 9,544 mol% |
25 ° C | 2.0741 | 67,47 % m | 9,842 mol% |
30 ° C | 2.1535 | 68,29 % m | 10.180 mol% |
35 ° C | 2.2435 | 69,17 % m | 10,561 mol% |
40 ° C | 2,3450 | 70,10 % m | 10,986 mol% |
45 ° C | 2.4589 | 71,09 % m | 11,459 mol% |
50 ° C | 2,5863 | 72,12 % m | 11,981 mol% |
55 ° C | 2.7282 | 73,18 % m | 12,556 mol% |
60 ° C | 2.8857 | 74,26 % m | 13,185 mol% |
65 ° C | 3.0598 | 75,37 % m | 13,871 mol% |
70 ° C | 3.2515 | 76,48 % m | 14,613 mol% |
75 ° C | 3.4616 | 77,59 % m | 15,411 mol% |
80 ° C | 3.6901 | 78,68 % m | 16,263 mol% |
85 ° C | 3.9368 | 79,74 % m | 17,164 mol% |
90 ° C | 4.2003 | 80,77 % m | 18,104 mol% |
95 ° C | 4.4775 | 81,74 % m | 19,071 mol% |
100 ° C | 4.7637 | 82,65 % m | 20,046 mol% |
105 ° C | 5.0335 | 83,43 % m | 20,944 mol% |
110 ° C | 5.4499 | 84,50 % m | 22,290 mol% |
115 ° C | 5.9347 | 85,58 % m | 23,801 mol% |
120 ° C | 6.5062 | 86,68 % m | 25,508 mol% |
125 ° C | 7,1895 | 87,79 % m | 27,452 mol% |
130 ° C | 8.0211 | 88,91 % m | 29,685 mol% |
Sakkaroosin liukoisuus vedettömiin liuottimiin on yleensä matalampi. Lisäksi sakkaroosi ei liukene ei-polaarisiin liuottimiin. Suuret arvot saavutetaan kondensoidulla ammoniakilla (72%), dimetyylisulfoksidilla (42%) ja metyyliamiinilla (> 25%). Pienemmät arvot saadaan nestemäisellä rikkidioksidilla , muurahais- ja etikkahapoilla , dimetyyliformamidilla , pyridiinillä (6%), propyleeniglykolilla , glyserolilla (7%), metanolilla , etanolilla , asetonilla ja dioksaanilla .
Sokeritaso saadaan Brix-asteesta (joka vastaa massaprosenttia 20 ° C: ssa ). Vesiliuoksen konsentraatio voidaan arvioida mittaamalla tiheys mustimetrillä tai taitekerroin refraktometrillä .
Vesiliuoksen joidenkin ominaisuuksien vaihtelu 20 ° C: ssa on annettu alla olevassa taulukossa:
Sakkaroosin vesiliuoksen joidenkin ominaisuuksien vaihtelu 20 ° C: ssa | ||||||
---|---|---|---|---|---|---|
massaprosentti |
molaalisuus (moolit / kg vettä) |
molaarisuus (moolia / litra liuosta) |
Tilavuusmassa | taitekerroin | jähmettymisen lämpötila | dynaaminen viskositeetti |
0,5 % m | 0,015 mol kg -1 | 0,015 mol l -1 | 1.000 2 g cm −3 | 1.3337 | -0,03 ° C | 1,015 mPa s |
1 % m | 0,03 mol kg -1 | 0,029 mol l -1 | 1,002 1 g cm −3 | 1.3344 | -0,06 ° C | 1,028 mPa s |
2 % m | 0,06 mol kg -1 | 0,059 mol l -1 | 1,006 g cm −3 | 1.3359 | -0,11 ° C | 1,055 mPa s |
3 % m | 0,09 mol kg -1 | 0,089 mol l -1 | 1,009 9 g cm −3 | 1.3373 | -0,17 ° C | 1,084 mPa s |
4 % m | 0,122 mol kg −1 | 0,118 mol l -1 | 1,013 9 g cm −3 | 1.3388 | -0,23 ° C | 1,114 mPa s |
5 % m | 0,154 mol kg -1 | 0,149 mol l -1 | 1,017 8 g cm −3 | 1.3403 | -0,29 ° C | 1,146 mPa s |
6 % m | 0,186 mol kg -1 | 0,179 mol l -1 | 1,021 8 g cm −3 | 1.3418 | -0,35 ° C | 1,179 mPa s |
7 % m | 0,22 mol kg -1 | 0,21 mol l -1 | 1,025 9 g cm −3 | 1.3433 | -0,42 ° C | 1,215 mPa s |
8 % m | 0,254 mol kg -1 | 0,241 mol l -1 | 1,029 9 g cm -3 | 1.3448 | -0,49 ° C | 1,254 mPa s |
9 % m | 0,289 mol kg -1 | 0,272 mol l -1 | 1,034 g cm -3 | 1.3463 | -0,55 ° C | 1,294 mPa s |
10 % m | 0,325 mol kg -1 | 0,303 mol l -1 | 1,038 1 g cm −3 | 1.3478 | -0,63 ° C | 1,336 mPa s |
12 % m | 0,398 mol mol kg -1 | 0,367 mol l -1 | 1,046 5 g cm −3 | 1.3509 | -0,77 ° C | 1,429 mPa s |
14 % m | 0,476 mol kg -1 | 0,431 mol l -1 | 1,054 9 g cm −3 | 1.3541 | -0,93 ° C | 1,534 mPa s |
16 % m | 0,556 mol kg -1 | 0,497 mol l -1 | 1,063 5 g cm -3 | 1.3573 | -1,1 ° C | 1,653 mPa s |
18 % m | 0,641 mol kg -1 | 0,564 mol l -1 | 1,072 2 g cm −3 | 1,3606 | -1,27 ° C | 1,79 mPa s |
20 % m | 0,73 mol kg -1 | 0,632 mol l -1 | 1,081 g cm -3 | 1.3639 | -1,47 ° C | 1945 mPa s |
22 % m | 0,824 mol kg -1 | 0,7 mol l -1 | 1,089 9 g cm -3 | 1.3672 | -1,67 ° C | 2,124 mPa s |
24 % m | 0,923 mol kg −1 | 0,771 mol l -1 | 1,099 g cm -3 | 1.3706 | -1,89 ° C | 2,331 mPa s |
26 % m | 1,026 mol kg −1 | 0,842 mol l -1 | 1,108 2 g cm −3 | 1.3741 | -2,12 ° C | 2,573 mPa s |
28 % m | 1,136 mol kg −1 | 0,914 mol l -1 | 1,117 5 g cm −3 | 1.3776 | -2,37 ° C | 2855 mPa s |
30 % m | 1252 mol kg −1 | 0,988 mol l -1 | 1,127 g cm -3 | 1.3812 | -2,64 ° C | 3,187 mPa s |
32 % m | 1,375 mol kg −1 | 1,063 mol l -1 | 1,136 6 g cm −3 | 1.3848 | -2,94 ° C | 3762 mPa s |
34 % m | 1,505 mol kg −1 | 1,139 mol l -1 | 1,146 4 g cm −3 | 1,3885 | -3,27 ° C | 4052 mPa s |
36 % m | 1,643 mol kg −1 | 1,216 mol l -1 | 1,156 2 g cm −3 | 1.3922 | -3,63 ° C | 4,621 mPa s |
38 % m | 1,791 mol kg −1 | 1,295 mol l -1 | 1,166 3 g cm −3 | 1.396 | -4,02 ° C | 5,315 mPa s |
40 % m | 1948 mol kg −1 | 1,375 mol l -1 | 1,176 5 g cm −3 | 1.3999 | -4,45 ° C | 6,162 mPa s |
42 % m | 2,116 mol kg −1 | 1,456 mol l -1 | 1,186 8 g cm −3 | 1.4038 | -4,93 ° C | 7,234 mPa s |
44 % m | 2,295 mol kg −1 | 1,539 mol l -1 | 1,197 2 g cm −3 | 1.4078 | 8,596 mPa s | |
46 % m | 2,489 mol kg −1 | 1,623 mol l -1 | 1,207 9 g cm −3 | 1,4118 | 10,301 mPa s | |
48 % m | 2697 mol kg −1 | 1,709 mol l -1 | 1,218 6 g cm −3 | 1.4159 | 12,515 mPa s | |
50 % m | 2921 mol kg −1 | 1,796 mol l -1 | 1,229 5 g cm −3 | 1.4201 | 15,431 mPa s | |
60 % m | 4,382 mol kg −1 | 2,255 mol l -1 | 1,286 4 g cm -3 | 1.4419 | 58,487 mPa s | |
70 % m | 6,817 mol kg −1 | 2,755 mol l -1 | 1,347 2 g cm −3 | 1.4654 | 481,561 mPa s | |
80 % m | 11,686 mol kg −1 | 3299 mol l -1 | 1,411 7 g cm −3 | 1.4906 |
Makeutusainetta teho sakkaroosia käytetään viitteenä mittakaavassa makeutusaineita, eli se rinnastetaan 1 sopimuksen mukaan. Keskimääräinen tunnistaminen kynnysarvo sakkaroosia 0,017 mol l -1 ( 5,82 g / litra ).
Sakkaroosia on luonnossa läsnä monissa kasveissa ja erityisesti niiden juurissa , hedelmissä ja nektarissa , jossa sitä käytetään fotosynteesistä saatavan energian varastointiin . Monet nisäkkäät , linnut , hyönteiset ja bakteerit ruokkivat kasvien sakkaroosia, jotkut tekevät siitä tärkeimmän ruoan. Mehiläiset roolia tässä yhteydessä erityinen merkitys ihmisten ruokavaliossa tuottamalla hunajaa kulutetaan kaikkialla maailmassa, medestä. Hunajan sokerit ovat kuitenkin ylivoimaisesti glukoosia ja fruktoosia , vain sakkaroosia.
Kuten hedelmä kypsyy , taso sakkaroosin yleensä kasvaa hyvin nopeasti, mutta jotkut hedelmät sisältävät lähes sakkaroosia. Tämä koskee esimerkiksi rypäleitä , kirsikoita , mustikoita ( mustikoita ), karhunvatukoita , viikunoita , granaattiomenia , tomaatteja , avokadoja , sitruunoita ja limettejä .
Sakkaroosi on yksi elintarviketeollisuuden yleisimmin käytetyistä ainesosista . Se muodostaa perustan tietyille aloille, kuten makeiset , leivonnaiset , hilloteollisuus ja juomat.
Lääketeollisuudessa sitä käytetään apuaineena.
Sakkaroosi liukenee hyvin veteen ja sen liukoisuus kasvaa lämpötilan mukana. Se on suhteellisen vakaa, mutta se voi käydä (ei-toivottu kehitys yleensä, lukuun ottamatta alkoholijuomia) tai hydrolysoitua (käänteinen makeisten kielellä) glukoosiksi ja fruktoosiksi , mikä on hallittavissa.
Juomateollisuudessa käytettynä sakkaroosi voidaan kääntää yksinään lämpökäsittelyn aikana. Lisäksi inverttisokeri, joka on liukoisempi kuin sakkaroosi, voi sen läsnä ollessa toimia veden pidättäjänä ja estää jälkimmäisen kiteytymisen.
Sakkaroosi vähentää veden aktiivisuutta tuotteissa, jotka sisältävät paljon sitä, jolloin ne voidaan säilyttää.
Sitä voidaan myös käyttää adjuvanttina rakenne, sen ominaisuuksia paakkuuntumisen .
Eri kiteitä teollisuuden tarpeiden mukaan:
Sakkaroosi on yksi klassisimmista käymissubstraateista . Sitä fermentoivat monet mikro-organismit, mukaan lukien hyvin tutkittu Saccharomyces cerevisiae .
Sakkaroosia on käytetty maataloudessa. Hyvin pienien annosten liukoisten sokereiden ruiskuttamisella puunviljelyssä on hyönteismyrkky.
Katso sokeri / ravitsemus ja sokeri / terveys .